第三章第一节第1课时醇

第一节醇酚

第1课时醇

1.掌握乙醇的结构和性质。

2.了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。

3．掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。

知识点一醇的概念、分类及命名[学生用书P41]

阅读教材P48～P49，思考并填空。

1．概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。

2．分类

3．命名

1．下列物质中不属于醇的是( )

解析：选C。根据醇的概念，C选项不是醇。

2．结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )

A．1，1­二乙基­1­丁醇B．4­乙基­4­己醇

C．3­乙基­3­己醇D．3­丙基­3­戊醇

解析：选C。将所给的结构简式写成具有支链的形式为

，依据系统命名原则应为3­乙基­3­己醇。

下列说法正确的是( )

[解析] A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式为

，故此命名错误，正确的命名为5­甲基­1，4­己二醇；C的名称应为3­甲基­3，4­己二醇；D项中最长的碳链应为8个碳原子，正确名称为6­甲基­3­乙基辛醇。

[答案] A

(1)醇命名时的主链应选择含有—OH的最长的碳链，但不一定是分子中最长的碳链。

(2)有多个羟基的醇，应标明二醇、三醇……在其前面标明主链碳原子的数目，如乙二醇、丙三醇，不能写作二乙醇、三丙醇。

思考下列说法是否正确，并说明理由。

(1)饱和一元醇的分子式的通式为C n H2n＋2O(n≥1，整数)，符合这个通式的有机物一定属于醇。

(2)—OH只是醇类的官能团。

答案：(1)不正确。有些醚类也符合这个通式，如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。(2)不正确。—OH 不仅是醇类的官能团，还可以是酚类的官能团。

醇的概念、分类及命名

1．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是( )

解析：选C 。根据醇的定义，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物属于醇，

因此A 项中的CH 3—O —CH 3，B 项中的均不属于醇类；C 项两种物质都属于

醇类，但由于二者结构不相似，所以不是同系物；D 项两种物质都是饱和二元醇，所含碳原子数不同，二者互为同系物，故只有C 项符合题意。

2．分子式为C 4H 10O 的醇有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种

D ．6种

解析：选B 。其结构有以下几种：CH 3CH 2CH 2CH 2OH 、

知识点二 醇的性质[学生用书P42]

阅读教材P 49～P 52，思考并填空。 1．物理性质

2．递变规律

(1)沸点⎩⎪⎨⎪⎧①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸

点远远高于烷烃

②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点 逐渐升高③碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高

(2)溶解性

甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。

3．化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。以乙醇为例：

1．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )

A．①②③④B．④③②①

C．①③④②D．①③②④

解析：选C。本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C项。

2．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是( )

解析：选D。产生H2体积最大的是分子中含有—OH最多的。

3．下列反应属于消去反应的是( )

A．乙醇与浓硫酸共热到140 ℃

B．乙醇与氧气反应生成乙醛

C．乙醇燃烧生成二氧化碳和水

D．乙醇与浓硫酸共热到170 ℃

解析：选D。A属于取代反应，B、C都属于氧化反应，D属于消去反应。

1．醇的消去反应规律

(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2．醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

3．醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )

A．和金属钠反应时键①断裂

B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂

C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂

D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂

[解析] 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。

[答案] C

(1)乙醇分别发生酯化反应和消去反应过程中，所用到的浓硫酸的作用有何相同或不同之处

(2)所有的醇都可以发生消去反应吗

答案：(1)相同之处：都起催化剂的作用；不同之处：在乙醇的酯化反应中浓硫酸还起到吸水剂的作用，而在消去反应中浓硫酸还起到脱水剂的作用。

(2)不是。只有与—OH相连碳原子有相邻碳原子且相邻碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应。醇发生消去反应所具备的结构条件与卤代烃的是相同的。

醇类的性质

1．用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )

A．溴苯和水B．甘油和水

C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇

解析：选A。能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均相互溶解。

2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O：

其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是( )

A．①和②B．只有②

C．②和③D．③和④

解析：选C。能氧化成醛的是与—OH相连的C原子上至少有两个H原子的醇。

3．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是( )