手性和对映异构体

C=α/l×[α]
4、对映体（enantiomers）
含一个C*的手性分子有两种不同的构型，如 前例α-丁醇，这两种构型互为镜象，叫对映异构 体。它们均具旋光性，且旋光度相等，但方向相
反，一个左旋，一个右旋。
(CH3)2CHCH
* CHCOOH
CH3
解热镇痛药布洛芬
丙氧芬
5、外消旋体（Racemic Form）
等量的左旋体和右旋体的混合物叫外 消旋体，用（±）或dl表示。
dl与d和l之间除旋光性不同外，其它 物理性质也有差异。
如（+）-乳酸mp.53°， （±）-乳酸mp.18°
A
A'
普通光源
偏振光 Nicol棱镜
能使平面偏振光发生向左或向右 旋转的性质叫物质的旋光性，具有旋 光性的物质叫旋光性物质或光学活性 物质。
2）旋光仪（The Polarimeter）
• 顺时针旋转→右旋体（+）（d）dextrorotatory • 反时针旋转→左旋体（-）（l）levorotatory
3）比旋光度（Specific Rotation）
旋光度的大小决定于：
①该物质结构 ②溶剂 ③浓度 ④盛液管长度 ⑤T ⑥入
比旋光度[α] ：盛液管的长度为1dm，溶液浓度为 1g/ml，在这一特定条件下测得的旋光度。 例如：［α］D20＝＋52.5°（水）—葡萄糖水溶液
［α］Dt＝α／l×c 或 ［α］Dt＝α／l×ρ
对称平面的分子是非手性分子。
例如：2-氯丙烷
2）对称中心（Center of symmetry） ： 假想的一点，该点两端基团相同。
例如：1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷
Cl
F
H
H
H
H
F
Cl
凡具有对称中心的分子也是非手性分子， 无旋光性。
凡具有对称面或对称中心的分子都是非手性分 子，而既没有对称面，也没有对称中心的分子都是 手性分子。一般可通过对称平面或对称中心来判断 分子有无手性。
第六章 立 体 化 学 （Stereochemistry）
1. 手性
像左、右手那样具 有互为实物和镜象关 系又彼此不能完全重 叠的特性叫手性。例 如：2－丁醇
HO
H
C2H5
H
OH
C2H5
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凡含有一个C*的有机分子都具手性，是手 性分子，手性分子绝大部分具有旋光性。
2、分子的对称因素
1）对称平面： 假想平面，把分子分成两部分。凡具
凡是手性分子且有互为镜象的两种构型异 构体叫做对映异构体，分子的手性是对映体存在 的充分必要条件。
3 旋光性和比旋光度
(Optical activity and Specific Rotation)
1） 旋光性
通常光线可在垂直于它的传播方向 的各个不同平面上振动，只在一个平面 上振动的光叫平面偏振光。