酸催化水解

酸催化水解

一、机理：

苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。其机制是苷原子先质子化，然后断键生成正碳离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。

二、苷键的水解难易的规律：

①芳香属苷(如酚苷)因苷元部分有供电子结构，水解比脂肪属苷(如萜苷、街苷等)

要容易得多。

②吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解：，其

顺为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有一COOH-,则最难水解。

③酮糖比醛糖易水解。

④呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。

⑤按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷>O-苷>s-苷>c-苷。

⑥我们怎么来记呢?是不NO呀，S谐音死，连起来就是不要死，这样就比较轻松

的记住了。

⑦家里的兄弟按资排辈，老五>老六>老七

⑧氨基糖较轻基糖难水解，经基糖又较去氧糖难水解。

⑨苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解，因为横键上原子易于质

子化。

单项选择题

1.苷型酸催化水解的易难顺序是()

A.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

B.N-苷>O-苷>C-苷>S-苷

C.N-苷>C-苷>S-苷>O-苷

D.O-苷>N-苷>S-苷>C-苷

E.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷

【正确答案】A

【中公解析】按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。