有机合成与推断公开课

淀粉
第一轮复习 有机化学
反应条件
可能的反应
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
浓H2SO4，加热
溴水或溴的CCl4溶液 O2/Cu(或Ag)
卤代烃、酯类的水解反应 卤代烃的消去反应
醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等 烯、炔的加成反应，酚的取代反应 醇的催化氧化反应
新制Cu(OH)2悬浊液 或银氨溶液 稀H2SO4
(2)化合物Ⅱ的碳碳双键与Br2发生加成反应。 (3)由反应条件和产物Ⅳ，可推知化合物Ⅲ发生卤代烃水
解反应，故其结构简式为
第一轮复习 有机化学
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
第一轮复习 有机化学
(2)逆推法：根据题目所给信息或已有的官能团知识，先 将产物拆分成若干部分，根据所给步骤进行逆推，得出结论 。这是有机推断题中常用的方法。
(3)双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时， 利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结 构，以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
第一轮复习 有机化学
解析：(1) 易知化合物Ⅰ的分子式为C8H8,1 mol该物质完全 燃烧需消耗氧气的物质的量为(8＋8/4) mol＝10 mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应， 可写出方程式为：
(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构简式为：
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(4)反应②可以理解为加成反应，O==C==O断开一个碳
氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类推化合物Ⅴ的两种
产物为：
、
Hale Waihona Puke Baidu
。
碳碳双键、碳碳三键、 醛基或酚类、苯的同系物等
醛基—CHO
与Na反应放出H2
与NaHCO3或Na2CO3溶液 作用放出CO2或使石蕊试液变红
醇、酚、羧酸等
羧基—COOH
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反应或反应现象
能水解
可能的基团或物质
酯基、卤代烃、肽键
发生消去反应
醇或卤代烃
遇三氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
遇碘水变蓝
有机合成与推断公开课
第一轮复习 有机化学
(2012年广东高考)过渡金属催化的新型碳碳偶联 反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
第一轮复习 有机化学
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________ ____________________。
性条件下，由Ⅳ与
反应合成Ⅱ，其反应类型为
______________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可 发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为
________________________________(写出其中一种)。
第一轮复习 有机化学
解析：(1)依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式 可写出其分子式为C7H5OBr。
第一轮复习 有机化学
(3)化合物Ⅲ的结构简式为__________________________ ______________________________________________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反 应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________ __________________________(注明反应条件)。因此，在碱
H2、催化剂
醛氧化成羧酸 酯的水解，淀粉等糖类的水解
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成， 醛还原成醇的反应
第一轮复习 有机化学
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2.解题方法 (1)顺推法：以题目所给信息顺序或层次为突破口，沿正 向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
在实际解题过程中往往是多种方法综合在一起使用。
第一轮复习 有机化学
跟踪训练
1．固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的 温室气体，CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ 反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反 应条件均省略)。
第一轮复习 有机化学
(1)化合物Ⅰ的分子式为______________，1 mol该物质完
全燃烧需消耗________mol O2 。
(2)由
CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式
为____________________________________________(注明反
应条件)。
第一轮复习 有机化学
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的 有机物的结构简式为___________________________________
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，
CO、
和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成
化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应
。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________。
第一轮复习 有机化学
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能与Na反应放出H2 D. 1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
_____________________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的 反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。
有机推断
要点整合 1.解题的突破口：根据有机物的性质推断官能团。 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性
质，这些都是有机物结构推断的突破口。
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反应现象
使溴水反应褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成 红色沉淀
可能的基团或物质
碳碳双键、碳碳三键或 酚类（白色沉淀）