复旦大学研究生有机化学考研真题试卷1996答案
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1996
有机化学试题答案
一，写出下列反应主要产物，注意产物之立体构型（40分）
1.
Br Br
2.3
3 3.
OCH 3
CH 3 4.Br
O 5.
C=C
CH 3C 2H 5C 2H 5CH 6.
Cl
CN
7.
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
Br Br
Br
Br 8.C C O CH 3O
OCH 3
9.CH 3C=CH 2
OC 2H 5
10.
NO 2
11.
O 12.
COOC 2H 5
13.
14.
N
N COOK KOOC 15.
Br
Br 16.
CH 3OH
1817.
OH
NHOH
OH
18.
OH
COOK
NH 2
19.
O
O
O
二，试合成下列诸化合物（20分）
1.
CH 3
2CH 3
Cl
NH 2
COOH
Cl Cl HNO 3H SO 2
Cl 2
K 2Cr 2O 7
H 2SO 42.
N NO 2
N N N NO 2H 2O 2
HNO 3H SO PCl 33.
OEt O O O
ONa NaOEt NaOH
NaOEt NaOH
OEt
O
O Cl
OEt
O O
H O
4.
O
OH C (CH 3CO)2O AlCl 3
O
三，试写出下列反应机理（15分）
1.
OH
OEt
OH 2OH
OEt OH OH
OH
OH
O
OH OEt
H EtOH H
H 2
O O -
H 2O
H
2.
COOH
O
H
O
OH O
OH
H
23H O
O
OCH 33.
O
O OEt O
EtO
O O O
四，综合题：（第1题15分，第2题10分）
1.
O
OH
H
H
OH OH
H
OH O
O
H O
COOEt EtONa EtOH
COOEt EtOOC
O
EtOH
-EtO
O COOEt EtOOC EtO _
EtOH
COOEt
EtOOC O EtOOC
3O
O
+
CH 3I NaOH
3O O
B=
OH
HO **
OH OH
OH OH
OH
OH
OH OH OH
2.
CH 3CH 23
O
Cl Cl
O
Cl
O H 3CHN
OEt O +
EtOH
CH 3NH 2