阿司匹林的鉴别

阿司匹林的鉴别

药物性质

1·结构

2·分子式：C9H8O4

3·相对分子质量：180.16

4·物理性质：白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。熔点135℃～138℃，密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，在沸水中分解

5·化学性质酸性较水杨酸弱,比苯甲酸的酸性强.阿司匹林属水杨酸类药物,其酸性受苯环、羧基和取代基的相互影响。取代基为卤素、硝基、羧基时能降低苯环电子云密度,使羧基中羟基氧原子的电子云密度降低，从而增强了氢氧间极性,较易离解出质子,故酸性较苯甲酸强；反之,取代基为甲基、氨基时能增强苯环电子云密度，从而降低了氢氧键极性，使酸性弱于苯甲酸。阿司匹林是一酰化剂,能与胺类和羟基化合物反应生成酰胺和酯. 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中分解。用作消炎药、止痛药和解热药。可用少量硫酸为催化剂，使乙酸酐与水杨酸作用制得。

三·实验内容

方法一：

物理方法

①外观及熔点：纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。

②各种谱图

乙酰水杨酸的红外光谱图

方法二：

化学方法

(1)三氯化铁反应水杨酸及其盐在中性或弱酸条件下，与三氯化铁试液反应, 分子中的酯键受热水解，生成资金色铁配合物，显紫堇色。这是部分本品水解成水杨酸，三价铁离子与水杨酸的酚羟基结合所致。

步骤：取乙酰水杨酸约0.1g，加水l0ml，于试管底部用酒精灯微火煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，应出现紫堇色。

(2)水解反应阿司匹林与碳酸钠试液加热水解，得水杨酸钠,醋酸钠,加过量稀硫酸后，水杨酸白色沉淀析出,产生醋酸的臭气.

步骤：取乙酰水杨酸约0.5g，加碳酸钠试液l0ml，煮沸2min，放冷，滴加稀硫酸至析出白色沉淀，并发生醋酸的臭味。

四．总结

个人认为第一种比第二种方法操作起来更为简便，且化学反应更为明显，所需的实验器材也更少。