第5章 核酸

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RNA 核苷一磷酸 AMP GMP CMP UMP DNA 脱氧核苷一磷酸 dAMP dGMP dCMP dTMP 脱氧核苷二磷酸 dADP dGDP dCDP dTDP 脱氧核苷三磷酸 dATP dGTP dCTP dTTP 核苷二磷酸 ADP GDP CDP UDP 核苷三磷酸 ATP GTP CTP UTP
基因
转录
翻译
多肽 折叠
活性蛋白
二、核酸的分布
DNA主要存在于细胞核内,线粒体内也含 有少量DNA; RNA主要分布在细胞质、细胞核和线粒体 内; 对于病毒来说,只能含有RNA或DNA中的一 种,据此可将病毒分为RNA病毒和DNA病毒 两类。
三、核酸的功能
维持机体正常免疫 抗生物氧化 促进细胞增殖分化 影响生物合成 影响其他营养素的吸收与利用 饮食核酸与放疗、化疗和药物损伤 饮食核酸与痴呆等神经障碍
核酸研究史3
核酸化学研究史(3)
1950年 Chargaff,E和 Hotchkiss,R.D.采用纸层析法仔细 分析了DNA的组成成分, 得知 [A]=[T], [G]=[C], [A+G]=[C+T] 1953年 Watson, Crick根据DNA的X射 线图谱的研究结果, 提出了DNA的 双螺旋模型(Double helix)。几星 期后提出了半保留式复制模型。 1957年 Meselsnhe & Stahl用密度梯 度超离心法, 证实半保留复制假说。
N N
N 9 N 糖苷键 O 1' H H 2' OH
糖苷键
CH2OH H OH
H 2' H H
H
胞嘧啶脱氧核苷
腺嘌呤核苷
核苷的命名
核苷的名称都来自它们所含有的碱基名称。
如腺嘌呤核苷(adenosine),脱氧腺嘌呤核苷(de oxyadenosine)。 腺嘌呤核苷、鸟嘌呤核苷(guanosine)、胞嘧啶 核苷(cytidine)和尿嘧啶核苷(uridine)分别简 称为腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷。胸腺嘧啶很少出 现在核糖核苷中,所以脱氧胸腺嘧啶核苷,常简 称为胸苷,也称为脱氧胸苷。
体内存在的多种多磷酸核苷酸都能发生这 种能量转化作用,如GTP、CTP和UTP。在核 酸合成中,四种三磷酸核苷(ATP、GTP、C TP、UTP)是体内合成RNA的直接原料,四 种三磷酸脱氧核苷(dATP、dGTP、dCTP、d TTP)是合成DNA的直接原料。
2.环核苷酸
核糖3’-, 5’- 成环。 cAMP、 cGMP 功能: 第二信使,激素、 一些药物、神经递 质通过其发挥生理 作用。
一、核酸的定义 核酸是体内重要的大分子物质,由于 最初从细胞核分离出来,又具有酸性, 故称为“核酸”。
一、核酸的分类
脱氧核糖核酸(DNA): 是遗传信息的载体, 与生物的繁殖、遗传及变异有密切的关系。 核糖核酸(RNA): RNA的功能主要是参与 体内蛋白质生物合成过程。
化学工业出版社
mRNA:占全部RNA的5%,可以 作为合成蛋白质的直接模 板。 tRNA:占全部RNA的16%,在 蛋白质合成中起转运AA的 功能。 rRNA:占全部RNA的80%,是 构成核糖体的成分,原核 细胞中有5S、16S、28S三 种,真核细胞中有5S、 5.8S、18S、28S四种。
用表示碱基的单字母也可以用来表示核苷。 以d表示脱氧。
如dA、dG、dC和dT
磷 酸
4.核苷酸

核苷酸 是由核苷与磷酸经脱水缩合后生
成的磷酸酯类化合物,包括核糖核苷酸
和脱氧核糖核苷酸两大类。
核苷(脱氧核苷)分子中戊糖环上的羟基
与磷酸上的氢通过脱水生成磷酯键连接形
成核苷酸(脱氧核苷酸)
酯键
普通磷酸化合物水解时只能释放8.4KJ/mol能量, 而高能磷酸键水解时可释放30.7KJ/mol能量。 ATP依次水解可分别产生腺苷二磷酸(ADP)、 腺苷一磷酸(AMP),即:
ATP→ADP+Pi;ATP→AMP+PPi;ADP→AMP+Pi
ATP在生物体或细胞的能量代谢中起着极为 重要的传递作用。 ATP分解为ADP或AMP时释放出大量的能量, 这是生物体主要的供能方式,ATP是机体生 理活动、生化反应所需能量的重要来源。 反之,AMP磷酸化生成ADP、ADP继续磷酸化 生成ATP时则储存能量,这是生物体暂时贮 存能量的一种方式。
3.次黄嘌呤衍生物——次黄嘌呤核苷酸(IMP)
在肌肉组织中,腺嘌呤核苷酸 循环过程中由AMP脱氨形成次黄嘌 呤核苷酸。 次黄嘌呤核苷酸在生物体内是 合成腺嘌呤核苷酸和鸟嘌呤核苷酸 的关键物质,对生物的遗传有重要 的功能。另外,它还是一种很好的 助鲜剂,有肉鲜味,与味精以不同 比例混合制成具有特殊风味的强力 味精(见第九章第二节鲜味)。
四、细胞中的游离核苷酸及其衍生物
1.腺苷三磷酸(ATP) ATP是生物体中重要的化合物。ATP结构 中磷酸与磷酸之间的联结键水解断裂时 产生大量的能,叫高能磷酸键,习惯用 “~”表示高能键。凡含有高能磷酸键 的化合物称为高能磷酸化合物。

多磷酸核苷:
ATP含两个高能磷酸键,AMP分子中所含的磷酸键不是高能磷酸键,所以它是普通磷 酸化合物。
核酸研究史2
核酸化学研究史(2)
1889年 Altman建议将“ 核质”改名为 “ 核酸”, 因为已经认识到“ 核质” 乃“ 核酸” 与蛋白质的复合体。 1909年 Levene 发现酵母的核酸含有核糖 1930年 Levene 发现动物细胞的核酸含有 一种特殊的核糖--脱氧核糖, 得出了 一个错误概念: 植物核酸含核糖,动物核 酸含脱氧核糖。这个错误概念一直延续 到1938年,这时方清楚RNA和DNA的区别。 Levene还提出了核酸的“磷酸-核糖(碱 基)-磷酸"的骨架结构, 解决了DNA分子 的线性问题, 还在1935年提出"四核苷酸 ", 认为这四种碱基的含量是一样的。
一、核酸的一级结构
多核苷酸链中各种单核苷酸 的排列顺序,称核酸的一级 结构;单核苷酸之间的的连 接键是3,5-磷酸二酯键。
3’-, 5’磷酸二酯键
3',5'- 磷酸二酯键的形成
5′末端 O O
-
5′末端 O O A
-
P O CH2 H
O
P O CH2
O U O H H OH O G O H H OH O C 5′ O H H OH O C O H H OH O A O H H 3′
O
-
P O CH2 H
H O
H O
O
-
P O CH2 H
O
-
P O CH2 H
H
H
H O (a)DNA ChemPaster
O OH (b)RNA
从一级结构上阐述DNA: 是由数量极其庞大的四 种脱氧核糖核苷酸,通 过3,5-磷酸二酯键彼此 连接起来的直线形或环 形分子。
2.一级结构表示方法 1)读向: 碱基序列从左到右表示5’ ——3’,由 3’-, 5’磷酸二酯键连接。 若两链反向平行,则需注明每条链的走 向。如: 5’A-T-G-C-C-T-G-A 3’ 3’ T-A-C-G-G-A-C-T 5’
O N 5' HO P O CH2 O
-
NH2 N N O 1' H H 2' OH 9 N
核苷酸:
AMP, GMP, UMP, CMP
糖苷键
脱氧核苷酸:
dAMP, dGMP, dTMP, dCMP
H
H OH
腺苷酸
核苷酸与脱氧核苷酸的种类

核苷酸包括:腺苷酸(AMP)、鸟苷酸(GMP)
胞苷酸(CMP)和尿苷酸(UMP)四种,是构成 RNA的基本单位;
二、核酸的基本组成单位—核苷酸
RNA和DNA都是以单核 苷酸为基本单位所组成 的多核苷酸长链。 核苷酸是由戊糖、含 氮碱和磷酸三类成分构 成的。
核酸的水解过程
核糖 戊糖 脱氧核糖 核苷 嘌呤碱
磷酸 核酸 核苷酸
含氮碱 嘧啶碱
1. 戊糖




D-核糖(D-ribose) D-脱氧核糖(D-deoxyribose) 核酸据此分类: 脱氧核糖——DNA; 核糖——RNA; 核酸中的戊糖均为β-D-型
第二节 核酸的化学组成
一、核酸的元素组成
组成核酸的主要元素有C、H、O、N、P等, 其中P的含量大约占总量的9%~10% 。 磷在各种核酸中的含量比较接近和恒定, DNA的平均含磷量为9.9%,RNA的平均含磷量为 9.4%。因此,只要测出生物样品中核酸的含磷 量,就可以计算出该样品的核酸含量,这是定 磷法的理论基础。

嘧啶碱:
4 O NH2 N N H
O HN
CH3 N H
3N 2 N 1
5 HN 6
O
O
N H
O
尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T)
3.核苷:(nucleoside)
核苷:戊糖与碱基 缩合而成,并以糖 苷键相连接。
糖苷键: 二者的连接是C-N键,称N-糖苷 键。 NH NH
2
2
N CH2OH O O H H OH 1' 1 N
核酸研究史4
核酸化学研究史(4)
1958年 Kornberg得到高纯度的 DNA polymerase, 这种酶需要一个模板 DNA。 1960年 Cairns索性将复制中的细菌 DNA的电镜照片拍了下来。 1970年 发现第一个DNA限制性内切酶。 1972年 DNA重组技术的建立。 1978年 双脱氧DNA测序法的建立。 1990年 人类基因组计划实施。
图5-8
次黄嘌呤核苷酸
4.辅酶类核苷酸

NAD+ (烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,CoⅠ) NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,CoⅡ)


FMN(黄素单核苷酸)
FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸)
第三节 核酸的结构
一级结构: 为直线形多聚核苷酸,相对分子质量的差别极 大 . 高级结构: 包括二级结构和三级结构等.

脱氧核苷酸包括:脱氧腺苷酸(dAMP)、脱
氧鸟苷酸(dGMP)、脱氧胞苷酸(dCMP)和脱氧 胸苷酸(dTMP)四种,是构成DNA的基本单位。

核苷含有3个可以被磷酸酯化的羟基(2′、3′ 和5′),而脱氧核苷含有2个这样的羟基(3′ 和5′)。 由于与磷酸基缩合的位置不同可分别生成2-核 最常见的核苷酸是5-核苷酸(5常被省略)。



图5-6 ATP结构示意图
5.DNA和RNA的组成差别
DNA和RNA的组成差别主要是戊糖和碱基的不同。 从而导致形成不同的核苷和核苷酸 。
表5-1
碱基 Ade Gua Cyt Ura 碱基 Ade Gua Cyt Thy 核苷 A G C U 脱氧核苷 dA dG dC dT
参与DNA和RNA的组成的碱基、核苷及核苷酸
O H H H O T O H H H O G O H H H O C O H H H O A O H H
H O
H
H O
磷酸二酯酸 O
-
P O CH2 H
O
-
P O CH2 H
H O
H O
O 5′ 3′
-
P O CH2 H
O
-
P O CH2 H
图5-9 RNA和DNA的共价骨架结构
H O
H O
O
-
P O CH2 H

苷酸、3-核苷酸和5-核苷酸。

图5-5
主要核糖核苷酸和脱氧糖核苷酸的结构通式
续图5-5
主要核糖核苷酸和脱氧糖核苷酸的结构通式
核苷酸可以含有一个、两个或 三个磷酸基团,分别称为核苷一磷酸 (NMP)、核苷二磷酸(NDP)及核苷三磷酸 (NTP)。
腺苷酸
表示:
与一个磷酸结合——MP: (d)AMP、(d)GMP、(d)CMP、 (d)TMP、UMP 与二个磷酸结合——DP: 如:ADP 与三个磷酸结合——TP: 如:ATP
戊糖
5 5
CH2OH O
4
OH H
2 1
CH2OH O
4
OH H
2 1
Hபைடு நூலகம்
3
H
3
H
H
H
H
OH
OH
OH
H
核糖
图5-2 戊糖的结构式
脱氧核糖
2.碱 基 核酸中的碱基分两类:

嘌呤碱:
6 NH2 5 N7 N N N H HN
2HN
O
N N H
1N 2 N 3
8
4 N 9 H N N
腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G)
食品生物化学
第五章 核酸
第五章 核酸
第一节 概述
第二节 核酸的化学组成
第三节 核酸的结构 第四节 核酸的性质
第一节 概 述
核酸研究史1
核酸化学研究史(1)
1869年 Miescher, 博士论文工作 中测定淋巴细胞蛋白质组成时, 发现了不溶于稀酸和盐溶液的沉 淀物, 并在所有细胞的核里都找 到了此物质, 故命名"核质 (Nuclein)" 1879年 Kossel经过10年的努力, 搞清楚核质中有四种不同的组成 部分: A,T, C 和 G;
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