傅克反应催化剂后处理
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路易斯酸并
不一定需要有
质子(H+)
的转移,对路
易斯酸理论
来说,所有亲
电试剂都可
以叫做路易斯
酸。虽然所
有布朗斯特-
劳里酸都属
于路易斯酸,
但实际上路
易斯酸这个名
词多指那些不属于布朗斯特-劳里酸的路易斯
酸。
三、在工业生产过程中所存在的问题
目前F-C反应催化用到大量三氯化铝。该反 应废水量大,铝盐容易产生絮状物,处理十分 困难。希望找到先进技术对催化剂进行可循环 使用。采取经济可靠措施,降低高盐份强碱废 水的深度,使之能排放进入企业内部的生化处 理中心,成本要求控制在200元/吨。
发明内容
发明使用实例一
源自文库
发明使用实例二
发明使用实例三
——摘自《2011技术需求》
四、现用FC反应的后处理方法
傅克反应进行完,后处理的工艺通 常是酸解,通常计算加酸量的方法如下: 三氯化铝的质量乘2,为盐酸的体积,冰 的质量为三氯化铝的4倍。
酸解的过程其实是三氯化铝和反应物 的解络合的过程,如果食用纯水,这个过 程非常慢,而且效果不好!
其他实验中常用的后处理方法
烷基化
酰基化
傅克反应 反应机理 ——烷基化反应机理
傅-克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳 环进行烷基化。假设使用无水氯化铁作为催化剂,在氯化铁的作用 下,卤代物产生碳正离子,碳正离子进攻苯环并取代环上的氢,最 后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。总反应式如下:
傅克反应 反应机理 ——酰基化反应机理
a) 向产物中加入冰水,然后慢慢加入浓盐酸至pH1-2, 有机溶剂萃取,有机层再用水、NaHCO3饱和溶液、 水洗,干燥。
b) 向反应体系中加入过量2倍稀盐酸,静置后分出有机 层,再多次用稀盐酸洗有机层,静置盐酸层使三氯化 铝溶解。
c) 稀盐酸溶解,然后分层,萃取,水洗至中性。
AlCl3作为催化剂所存在的问题
五、建议FC反应的后处理方法
在2009年,由镇江市海通化工有限公司和华东 理工大学联合发明了一种新的高效且环保的傅克反应 后处理方法,即用路易斯酸促进芳环的烷基化或酰基 化反应结束后,反应液采用非金属矿类的吸附剂吸附 适当时间后,分离吸附剂与反应液,吸附剂吸附了催 化剂路易斯酸,反应液回收溶剂后精制得到产品。本 发明方法采用了非金属矿类的吸附剂,有效地除去了 傅克反应中路易斯酸,方法简单、实用、成本低、环 保、易应用于工业化生产。
傅-克酰基化反应是在强
路易斯酸做催化剂条件下,让酰 氯与苯环进行酰化的反应。此反 应还可以使用羧酸酐作为酰化试 剂,反应条件类似于烷基化反应 的条件。
酰化反应比起烷基化反应
来说具有一定的优势:由于羰基 的吸电子效应的影响(钝化基 团),反应产物(酮)通常不会 像烷基化产物一样继续多重酰化。 而且该反应不存在碳正离子重排, 这是由于酰基正离子可以共振到 氧原子上从而稳定碳离子(不同 于烷基化形成的烷基碳正离子, 正电荷非常容易重排到取代基较 多的碳原子上)。生成的酰基可 以用克莱门森还原反应、沃尔夫 -凯惜纳-黄鸣龙还原反应或者 催化氢化等反应转化为烷基。
傅克反应后处理
——关于傅克反应催化剂处理方法 的研究讨论
韩雪 化一09 200900111041
1. 傅克反应 2. 傅克反应催化剂(三氯化铝) 3. 在工业生产过程中所存在的问题 4. 已有的研究方法 5. 综合处理意见
一、傅克反应
傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法 国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C)和美国化学家詹 姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。该反应主要分 为两类:烷基化反应和酰基化反应。
二、傅克反应催化剂
傅克反应常用的催化剂有无水三氯化铝、
FeCl3、SnCl4、ZnCl2、HF、H2SO4、
H3PO4等等,一般所用到的都是路易斯酸。
亲电试剂或电子受体都是路易斯酸。路
易斯酸通常含低能量LUMO(最低未占轨
道),会与路易斯碱的HOMO(最高占有轨
道)反应。它与布朗斯特-劳里酸不同的是,
三氯化铝作为傅克反应催化剂的一种,有着 广泛的用途,但使用起来产生的HCl多,废水多, 与现在的清洁生产的理念不相称,但寻找替代产 品却很不容易,虽然又很多报道阐述了很多种替 代品,如超强固体酸、固载型三氯化铝催化剂等 等,但真正在实际生产中使用的报道的并不多见。
一般有机合成的书上都是介绍的F-C反应都 是用的三氯化铝做催化剂, 其催化活性(在路易 斯酸中)仅次于三溴化铝,而价格也较其他催化 剂便宜,来源广泛,符合实际生产降低成本的要 求。虽然,已有一些环保型催化剂,但都因价格 昂贵而限制了其使用。