手性概述
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环境友好的手性技术开发及在 生物医药中的应用
手性是自然界的基本属性
宇宙是非对称的，如果把构成太阳系的全部物体 置于一面跟随着它们的镜子面前，镜子中的影像 不能和实体重合。……生命由非对称作用所主宰。 我能预见，所有生物物种在其结构上、在其外部 形态上，究其本源都是宇宙非对称性的产物。
Louis Pasteur
11
不对称催化
酶催化 有机小分子催化
有机小分子催化剂类型
二级胺手性催化剂
氮杂环卡宾催化剂
12
氮杂环卡宾催化合成二氢异黄酮类手性化合物
13
手性二级胺催化合成生物碱
14
谢谢！
15
图：沙利度胺的另一个对映体可 导致 严重的致畸性。
6
手性识别
对映体的不同生理 性质是由于它们的分 子的立体结构在生物 体内引起不同的分子 识别造成的这个现象 称为“手性识别”。
手套与左右手的相互关系
7
H2N PhH2C
H COOH
H HOOC
NH2 CH2Ph
(S)-Phenylalanine Bitter taste
“苦”
(R)-Phenylalanine Sweet taste
“甜”
8
获得手性化合物的不同途径
天然手性 化合物 消旋 化合物
或
手性池
或
拆分
和
前手性 化合物
催化不对称合成
9
10
目前正在开发的药物中2/3以上为手性药物。 仅2010年，手性药物的销售额将超过2000亿美元 。
金属催化
环境友好 催化剂易制备 催化剂稳定性高 原子经济性 温和条件 催化效率 催化反应类型
法国化学家巴斯顿பைடு நூலகம்
2
手性
手性(chirality)这个词来源于希腊字 “手”(cheir)。 手是手性的 — 右手与左手成镜像。
试 一 试
3
有机手性分子
有机分子中的碳原子如果连有 四个不同的原子（或基团）， 由于具有不同的空间排列形式， 存在 一对立体异构体，称为镜 像异构体。就象左手和 右手一 样，看起来相似，但不能重叠， 称为有机分子的手性。
(-)-乳酸
(R)
(+)-乳酸 (S)
4
手性与人类健康: “反应停”悲剧
O N NH O O O
(R)-thalidomide
O O N H O N O
(S)-thalidomide
5
沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性
1957年～1962年，造 成数万名婴儿严重畸形。
进一步研究表明，其致畸 作用是由沙利度胺其中的 一个异构体（S-异构体） 引起的，而R-构型即使大 剂量使用，也不会引起致 畸作用。
手性是自然界的基本属性
宇宙是非对称的，如果把构成太阳系的全部物体 置于一面跟随着它们的镜子面前，镜子中的影像 不能和实体重合。……生命由非对称作用所主宰。 我能预见，所有生物物种在其结构上、在其外部 形态上，究其本源都是宇宙非对称性的产物。
Louis Pasteur
11
不对称催化
酶催化 有机小分子催化
有机小分子催化剂类型
二级胺手性催化剂
氮杂环卡宾催化剂
12
氮杂环卡宾催化合成二氢异黄酮类手性化合物
13
手性二级胺催化合成生物碱
14
谢谢！
15
图：沙利度胺的另一个对映体可 导致 严重的致畸性。
6
手性识别
对映体的不同生理 性质是由于它们的分 子的立体结构在生物 体内引起不同的分子 识别造成的这个现象 称为“手性识别”。
手套与左右手的相互关系
7
H2N PhH2C
H COOH
H HOOC
NH2 CH2Ph
(S)-Phenylalanine Bitter taste
“苦”
(R)-Phenylalanine Sweet taste
“甜”
8
获得手性化合物的不同途径
天然手性 化合物 消旋 化合物
或
手性池
或
拆分
和
前手性 化合物
催化不对称合成
9
10
目前正在开发的药物中2/3以上为手性药物。 仅2010年，手性药物的销售额将超过2000亿美元 。
金属催化
环境友好 催化剂易制备 催化剂稳定性高 原子经济性 温和条件 催化效率 催化反应类型
法国化学家巴斯顿பைடு நூலகம்
2
手性
手性(chirality)这个词来源于希腊字 “手”(cheir)。 手是手性的 — 右手与左手成镜像。
试 一 试
3
有机手性分子
有机分子中的碳原子如果连有 四个不同的原子（或基团）， 由于具有不同的空间排列形式， 存在 一对立体异构体，称为镜 像异构体。就象左手和 右手一 样，看起来相似，但不能重叠， 称为有机分子的手性。
(-)-乳酸
(R)
(+)-乳酸 (S)
4
手性与人类健康: “反应停”悲剧
O N NH O O O
(R)-thalidomide
O O N H O N O
(S)-thalidomide
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沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性
1957年～1962年，造 成数万名婴儿严重畸形。
进一步研究表明，其致畸 作用是由沙利度胺其中的 一个异构体（S-异构体） 引起的，而R-构型即使大 剂量使用，也不会引起致 畸作用。