高一化学醛和酮PPT优秀课件
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第十一章醛和酮--精品PPT课件
NaBH4还原的特点： ①选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。
②稳定（不受水、醇的影响，可在水或醇中使用）。
3. Meerwein-Ponndorf-Verley还原法
R
OH Al(OPr－i)3
R
O
O+
OH +
(H)R'
(H)R'
（二）还原为烃 1．吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法
§11-1 结构、分类、同分异构和命名
一、结构
CO sp2 杂化
π键 σ键 CO
121.8。 H 116.5。 C O
H
近平面三角形结构
CO 电负性 C < O
π CO
π 电子云偏向氧原子
δδ CO 极性双键
二、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
R CH2 H(R') ① Kishner-Wolff-Huang Minlon 法 ② 硫代缩醛-脱硫加氢 ③ Clemmensen 法
（一）还原成醇
1．催化氢化
H
+
H2
O H + H2
O
Ni 压力
Ni
OH
H O
2． 用还原剂（金属氢化物）还原
（1）LiAlH4还原
CH3CH=CHCH2CHO
① LiAlH 4 干乙醚
O CH3 C CH2I
O
I2 快
CH3 C CHI2
O
I2 快
CH3 C CI3
O
OH-
CH3 C O- + CHI3
第十二章-醛和酮-ppt
若用KMnO4氧化，则 C=C 断开!
酮类一般不易被氧化；但工业上：
O
浓HNO3 铜钒催化剂
环己酮
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
己二酸（尼龙－66原料）
(乙) 还原反应
(A) C=O [H] CH-OH [H]=H2/Ni、NaBH4 、LiAlH4 、[(CH3)2CHO]3Al 、 不还原双键！
2HCHO 浓NaOH HCOONa + CH3OH
甲醛
甲酸钠
甲醇
2
CHO 浓NaOH
苯甲醛
COONa +
苯甲酸钠
CH2OH
苯甲醇
若反应物之一是甲醛，则一定是甲醛被氧化，另一分子被还原：
CHO + HCHO 浓NaOH
CH2OH + HCOONa
本章重点：
①羰基上亲核加成反应； ②羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应； ③醛与Tollen’s及Fehlling’s的反应； ④羰基还原为羟基的反应，羰基还原为亚甲基的
(CH3)
① HCHO＞CH3CHO＞ArCHO＞CH3COCH3＞CH3COR＞RCOR ＞ArCOAr 即： 醛的活性大于酮；脂肪族大于芳香族。
② p-NO2-C6H4-CHO＞ArCHO＞p-CH3-C6H4-CHO ③ 例外：C6H5COCH3＞(CH3)3CCOC(CH3)3 (后者的空间位阻大) 反应范围：所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。
(2) α-氢原子的反应
(甲) 卤化反应 (乙) 缩合反应
(3) 氧化和还原
(甲) 氧化反应 (乙) 还原反应 (丙) Cannizzaro反应(岐化
反应)
(五) 醛和酮的化学性质
醛和酮幻灯片.pptx
R
R C O + NH2 OH 羟胺 OH
[R C NH OH] －H2O R C N OH
R
R
肟
R R C O + NH2 NH2
肼
R C N NH2
R
腙
第28页/共81页
R R C O + NH2 NHC6H5
苯肼
R C N NHC6H5
R
苯腙
R R C O + NH2 NHCONH2
氨基脲
R C N NHCONH2
3-甲基丁醛 3-methylbutanal
CH3CH2CCH2CH3 O
3-戊酮 3-pentanone
第6页/共81页
CH3CHCHO
CHO
2-苯基丙醛 2-phenylpropanal
COOH
对甲酰基苯甲酸 4-formylbenzoic acid
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛 3-hydroxylbutanal
CHO
第41页/共81页
❖用金属氢化物加氢：LiAlH4或NaBH4，可以把羰基还原为醇羟基，反 应机理是提供负氢离子对羰基进行亲核加成。
－
O
－
OAlH3
OH
H AlH3
C
C
H2O
C
H
H
LiAlH4
CH3CH CHCH2CHO orNaBH4 CH3CH CHCH2CH2OH
第42页/共81页
❖Meerwein-Ponndorf-Verley还原法：在异丙醇铝的存在下，以异丙醇 为还原剂，反应中只还原醛或酮的羰基，而不影响分子中的其他基团。
CH CHO CH2O HOCH2 CH2OH
《醛和酮的》PPT课件
通式
此方法用于制备醇
1o醇 2o醇
甲醛
醛 3o醇
酮
精选ppt
39
与有机金属锂试剂的反应
O
O H
+ (C H 3 )2 C H C C H (C H 3 )2 (C H 3 )2 C H L i H 3 O +(C H 3 )2 C H C C H (C H 3 )2
H O O H
例二:
转化
O
COC2H5 O
CH2OH
O
II: 还原C=O生成CH2
精选ppt
33
(3) 与氢氰酸加成 RHC O HCN
R OH
C H
CN
α -氰醇
（α -羟基腈）
H2O H+
H
R C COOH OH
α -羟基酸
A: 反应在酸性条件下难以进行,在碱性条件下易进行
B: α-羟基腈多官能团中间体
26
(１) 水合反应
H 3C C O + H 2O
H
H 3C O H C
H O H
平衡偏向左边
机理：
精选ppt
27
（2）与醇的缩合
A. 反应通式：
半缩醛羟基
R H C=O
HOR/
干HCl
R OH H C OR/
R/OH，H+
R OR/ H C OR/
+
H2O
半缩醛
缩酮
（不稳定）
I:
II: 反应为平衡反应，除水可使平衡向右移动
（2）乙烯催化氧化 ➢乙酸、乙酸乙酯的原料
精选ppt
15
3、丙酮
➢无色液体 ➢工业制备
❖丙烯水化 ❖异丙苯制苯酚的付产物 ❖丙烯催化氧化
3.3.2 醛、酮 课件(共23张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
环节三：归纳整理，练习巩固
归纳整理
官能团 官能团位置
结构通式 化学 加成反应 性质 氧化反应
联系
醛
酮
醛基：—CHO 碳链末端
(最简单的醛是甲醛)
RCHO
(R为烃基或氢原子)
酮羰基：—CO— 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
RCOR′
(R、R′均为烃基)
均可与H2、HCN加成
能被银氨溶液、新制氢氧 不能被银氨溶液、新制氢氧化
O ‖ CH3—C—CH3
空间充填模型 球棍模型
①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与 水、乙醇等互溶。
环节二：微观辨析，辨识酮的微观结构
最简单的酮——丙酮
1.燃烧 2、不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
＋H2
催化剂 △
＋HCN
催化剂 △
环节二：微观辨析，辨识酮的微观结构
化铜等弱氧化剂氧化
铜等弱氧化剂氧化
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同
分异构体
环节三：归纳整理，练习巩固
归纳整理
环节三：归纳整理，练习巩固
习题追踪
1.下列说法错误的是( B )
A．甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中 的主要污染物 B．福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品 C．苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料 D．丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙 炔时，常用丙酮作 为溶剂溶解乙炔
HCHO +4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
环节一：学以致用，升华对醛的认识
醛和酮中文PPT课件
羟醛缩合反应历程
3-羟基丁醛 50%
第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子
第二步:负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成,生成烷氧负离子
第32页/共65页
33
-羟基醛受热时容易失去一分子水，生成,-不饱和醛
巴豆醛 • 凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成——烯醛。 • 含有氢原子的酮也能起类似反应，生成,-不饱和酮
例1 例2
• 一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物
第35页/共65页
36
• -卤代醛、酮反应的历程 碱催化(不易控制,直至同碳三卤代物,易被碱分解):
烯醇负离子
• 卤代物继续反应:
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37
(B) 酸催化历程
酸催化可停 留在一卤代
• 由于卤原子是吸电子的, 碳上的氢原子在碱作用下容易离去,因此第二个 氢原子更易被取代.
• 氨衍生物对羰基的加成一般可在弱酸催化下进行，其历程和醇对羰基的加成 相类似。
• 醛酮与氨衍生物的反应，也常用来对羰基化合物的鉴定和分离： （1）生成物为具有一定熔点的固体，可利用来鉴别醛酮； （2）它们在稀酸作用下可水解成原来的醛酮，因此可利用来分离、提纯醛 酮。
第25页/共65页
鉴定和分离 m.p. 126℃
23
第23页/共65页
24
（5）与氨的衍生物反应 • 与氨的衍生物,例如：羟胺(NH2OH)，肼(NH2NH2)，
2,4-二硝基苯肼和氨基脲等反应.
例1：
例2：
例3： 例4：
第24页/共65页
25
• 醛酮与氨衍生物的反应历程:
第一步:羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物;
第二步:失去一分子水.
鲁科版高中化学有机化学基础选修醛和酮课件(1).ppt
鲁科版高中化学有机化学基础选修 醛和酮
CH3 氢
CH2 键
CH3 CH2
CH3 CH2
O H
H
O H O
H
O H O
CH2
CH2
CH3
CH3
鲁科版高中化学有机化学基础选修 醛和酮
(2)溶解性：阅读P56倒数第二段
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为它们与水形成了氢键。
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇 的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的 沸点高于1—丙醇，其原因是：
[练习] 写出下列醇的名称
CH3 ① CH3—CH—CH2—OH 2 —甲基— 1 —丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3 2 —丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2，3 — 二甲基 — 3 —戊醇
鲁科版高中化学有机化学基础选修 醛和酮
3、醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团类型异构（包括芳香醇、酚、芳香醚）
【联想·质疑】
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一 个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上 独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇就 可以合成多种多样的有机化合物。
仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在结构上 有什么相同点和不同点？ OH
CH3CH2OH 乙醇 CH3CHCH3 2—丙醇
OH
苯酚
OH
CH 鲁科版高中化醛学和有酮机化学基础3选修
醛和酮
乙二醇 丙三醇
2、饱和一元醇的命名(P55) （1）选主链： 选最长碳链，且含—OH （2）编 号： 从离—OH最近的一端开始编号 （3）写名称：
CH3 氢
CH2 键
CH3 CH2
CH3 CH2
O H
H
O H O
H
O H O
CH2
CH2
CH3
CH3
鲁科版高中化学有机化学基础选修 醛和酮
(2)溶解性：阅读P56倒数第二段
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为它们与水形成了氢键。
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇 的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的 沸点高于1—丙醇，其原因是：
[练习] 写出下列醇的名称
CH3 ① CH3—CH—CH2—OH 2 —甲基— 1 —丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3 2 —丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2，3 — 二甲基 — 3 —戊醇
鲁科版高中化学有机化学基础选修 醛和酮
3、醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团类型异构（包括芳香醇、酚、芳香醚）
【联想·质疑】
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一 个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上 独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇就 可以合成多种多样的有机化合物。
仔细观察醇和酚的结构，分析醇和酚在结构上 有什么相同点和不同点？ OH
CH3CH2OH 乙醇 CH3CHCH3 2—丙醇
OH
苯酚
OH
CH 鲁科版高中化醛学和有酮机化学基础3选修
醛和酮
乙二醇 丙三醇
2、饱和一元醇的命名(P55) （1）选主链： 选最长碳链，且含—OH （2）编 号： 从离—OH最近的一端开始编号 （3）写名称：
3.3 醛酮 课件(共20张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3 CH CH3
思考与讨论 丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别它们？ 是，二者的分子式都是C3H6O
OH H3C-CH-CN
2-羟基丙腈
加成反应
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏 向_氧__原__子___，使氧原子带部分_负__电__荷__，碳原子带部分_正__电__荷__，从而使 醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。
δ-
O
δ+
-C-H
当极性分子与醛基发生加成反应时， 带正电荷的原子或原子团连接在_氧__原__子_上，
带负电荷的原子或原子团连接在_碳__原__子_上。
2.常见的醛类
（1）甲醛 物理性质
◆最简单的醛 ◆又称蚁醛 ◆无色、有强烈刺激性气味的气体 ◆易溶于水 ◆甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、 防腐性能，可用于消毒和制作标本
△
HCHO＋4Ag(NH3)2OH
2Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3+2H2O
2.乙醛的结构
分子式： C2H4O O
官能团： C H (-CHO）
HO 结构式： H—C—C—H
H 结构简式： CH3CHO
吸收强度
10 8
6
4
2
0
δ
3.乙醛的化学性质
氧化反应
①可燃性
点燃
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
②催化氧化
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
2CH3CHO + O2
最简单的酮
丙酮
物理性质
用途
◆无色透明的液体 ◆沸点56.2℃，易挥发 ◆能与水、乙醇等互溶
《醛和酮教学》课件
醛和酮具有致癌性，长期接触可 能导致癌症
醛和酮具有挥发性，容易扩散到 空气中，对环境和人体健康造成 危害
醛和酮的安全操作规程
操作前必须穿戴防护服、手套和 口罩等防护用品
操作过程中保持通风，避免吸入 有害气体
避免皮肤直接接触醛和酮，如有 接触应及时清洗
操作结束后，及时清理现场，确 保安全无隐患
醛和酮的防护措施
佩戴防护眼镜和口 罩，避免直接接触
保持通风，避免长 时间接触
使用防护手套和防 护服，避免皮肤接 触
定期进行安全培训 ，提高安全意识
醛和酮的应急处理方法
立即离开事故现场，到空气新鲜的地方，保持呼吸道通畅
皮肤接触后应立即脱去污染的衣物，用肥皂水或清水彻底冲洗
眼睛接触后应立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗
酮的还原反应： 在催化剂作用下， 酮被还原为醇
反应条件：催化 剂、加热、加压 等
反应产物：醇
应用：合成有机 化合物、药物合 成等
氧化反应
酮的氧化反应： 酮在空气中可 以被氧化为羧
酸
氧化剂：常用 的氧化剂包括 氧气、过氧化
氢等
反应条件：通 常在加热或光 照条件下进行
产物：酮的氧 化产物为羧酸， 如丙酮氧化为
亲核加成反应
反应类型：亲核加成反应
反应条件：碱性条件下
反应产物：加成产物
反应机理：亲核试剂进攻羰基碳，形成碳负离子，然后与亲核试剂结合生成加成 产物。
醛的亲电加成反应：醛与亲电试剂 （如HCN、H2O、HBr等）发生 加成反应，生成相应的加成产物。
亲电加成反应
加成反应条件：醛的亲电加成反应 通常在碱性条件下进行，以促进羰 基碳原子的亲核性。
醛的化学性质
高中化学第二章第3节醛和酮糖类课件人教选修5.ppt
O
︱ ︱︱
–C–C–H
︱
氧化数：+2-1=+1
O
︱ ︱︱ ︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数：+2
加成反应、氧化反应、还原反应
与乙醛的加成
试剂名称 氢氰酸
化学式及电荷分布 δ+ δH CN
氨及氨的衍生物 (以氨为例)
δ+ δH NH2
醇类 (以甲醇为例)
δ + δH OCH3
加成产物
︱OH
H C CN
CH3
知识点：
1.醛和酮的概述 2.醛、酮的化学性质：加成反
应ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ氧化反应、还原反应 3.糖类
一、醛、酮的概念
甲醛 HCHO
乙醛 CH3CHO
丙醛 CH3CH2CHO
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
最简单的醛 最简单的酮
1.命名 书P69 2.同分异构体 例：C5H10O 3.常见的醛、酮 书P70
根据醛、酮的官能团预测化学性质
△
→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验步骤：将配制好的银氨溶液与乙醛混合，置于
60℃~70 ℃的水浴加热。
被氧化
NH3
CH3CHO CH3COOH CH3COONH4
被还原
Ag+
Ag
活动：1、该反应的用途 2、试管壁上附着的银镜要如何清洗？
实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
实验成功的关键 （1）试管内壁必须洁净； （2）必须水浴； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液；
CnH2n+2O
3.3 醛、酮 课件(共27张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
O H－C－H
O H－C－O－H
O H－C－O－CH3
甲醛简介
甲醛又称蚁醛，是无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于 水。 甲醛用途非常广泛，是重要的有机合成原料；35%-40%的甲 醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能。 在烃的含氧衍生物中，甲醛是唯一常温呈气态的物质。 甲醛毒性较高， 是主要的室内污染物，已被确定为致癌和致 畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。
化学性质 氧化反应
HO
HO
2H－C－C－H
+ O2
催化剂
△
2H－C－C－O－H
H
H
乙醇
乙醛 乙酸 氧化（脱氢）
氧化（加氧）
还原（加氢）
化学性质 氧化反应
2ml 10% NaOH
2% CuSO4 4~6滴振荡
0.5 ml 乙醛
加热 煮沸
实验现象 蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
反应原理 Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
有弱氧化性 Ag+表现氧化性
➢ CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
乙酸与NH3·H2O 反应得到
无↑，因NH3 极易溶于水
1mol－CHO～2 molAg(NH3)2OH～ 2 mol Ag
【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag？ 甲酸能发生银镜反应吗？ 甲酸甲酯能发生银镜反应吗？
【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应，产物有多少种？ 需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键，但甲醛无α-C。
《醛和酮》教学课件
A+, 快
R OA C
R' Nu
OH RR'C CN
OH RR'C SO3Na
OH RR'C OR
OH
RR'C OH OH
RR'C NHNH2 OMgX
RR'C R''
上页 下页 首页 18
第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
1. 加HCN —— a-羟腈（又叫氰醇 cyanohydrins）
4.命名脂环酮时，从羰基碳原子开始编号，在名称前加 “环”字; 不饱和醛酮，“某烯醛(酮)”
CH3
3-甲基环己酮
O
3-methylcyclohexanone 10
第九章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名)
O CH3CH2CCH2CHCH2CH3
HO-CHCH3
5-乙基-6-羟基-3-庚酮
11
H HO-CH2-CH2-CH2-C=O
OH H 89%
H
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
OH H 94%
上页 下页 首页 27
第九章 醛和酮 第二节 化学性质 (一、亲核加成)
缩醛或缩酮对碱、氧化剂、还原剂稳定，但易被酸的水 溶液水解为原来的醛酮。因此常常用生成缩醛或缩酮的方 法来保护羰基，保护完毕再用稀酸水解脱掉保护基。
H+ -C N + R C R' O
CN
R C R' + H+
O-
CN R C R' 氰醇
OH
O CH3 C H + HCN
OH CH3 C H α-羟基丙腈
CN
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） 2H5CHOH CN
甲 （ C 2H5CH2OH
①H2，△
C
③HCN
2H5CHO
④Cu(OH)2
C 2H5COOH
丙（ ）
）②O2，Cu
（1）上述反应中分子里碳链增长的反应是
(2)各物质分子中含氧的官能团是：甲
乙
丙
课后作业
• 查阅资料，调查你的生活中哪些物 质用到了醛和酮？它们有什么作用？
请以乙醇为原料（无机试剂任选）制 备乙酸乙酯，设计合成路线，完成有关 化学反应的方程式。
H2
O2或Ag(NH3)2OH 或新制Cu(OH)2
醛（－CHO）
羧酸 （－COOH）
酮（ C=O）
难氧化
与HCN、NH3、CH3CHO等加成
增长碳链，引入新的官能团
醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下 面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请 将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
C
乙（
还原反应
• CH3CHO + H2
CH3CH2OH
CH3CCH3 + H2 O
CH3CHCH3
OH
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
试剂名称
化学式及电荷分布 加成产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以氨为例)
醛类 (以乙醛为例)
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H CH2CHO
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C CH 2CHO CH3
练一练
• 当堂达标训练
• 1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的各种装饰材 料。泡沫绝缘材料、化纤地毯、油漆、内墙涂料等会释放 出一种有刺激性气味的气体，该气体是
• A. 氨气
B. 二氧化硫
C. 甲烷
D. 甲醛
• 2.下列物质中不能与氢气(有催化剂存在)反应的是
FOR WATCHING
演讲人: XXX
PPT文档·教学课件
选修5《有机化学基础》
第三章 第二节 醛和酮 (2） -------醛和酮的化学性质
甲醛是房中头号“杀手”
如何避免 甲醛的危 害？
光触媒空气净化器
• 以纳米TiO2为主的 催化剂在光的照射 下产生极强氧化作 用的氢氧自由基， 甲醛等有害物质被 氢氧自由基氧化成 二氧化碳和水。
常见的氧化剂
强氧化剂：KMnO4(H+)溶液、浓硫酸、 硝酸、氧气……
CN
与极性试剂的加成
(R, )H
d+
d-
d+ d -
C O+A B
R
(R , )H剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
CH3COH+CHN 一定条件
OH
CH3CH CN
α-羟基丙腈
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3 CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
弱氧化剂：银氨溶液[Ag(NH3)2OH]、 新制Cu(OH)2……
氧化反应
比比看：谁更易氧化？
HO
乙 醛H C C H
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
设计实验：你如何检验桌上 的两瓶未知液体哪瓶是乙醛？ 哪瓶是丙酮？
提供试剂： KMnO4(H+)溶液、
10%的NaOH溶液，2%的CuSO4溶液
• A．乙烯
B．乙醛
C．乙醇
D．苯
• 3．下列物质中，不能发生银镜反应的是
• A.C6H5—CHO B.HCOOC2H5
C.(CH3)2CHOH D.CH2OH(CHOH)4CHO
• 4.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为 C5H10O的醛应有
• A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
THANKS
空气中的氧气就能氧化醛
• 2CH3CHO + O2
HCHO + O2
2CH3COOH
CO2 + H2O
甲醛是房中头号“杀手”
甲醛是如 何使人中 毒的？
加成反应
d-
乙 醛H
H C
O
Cd+ H
d+ d-
+ H-CN
H
d-
丙
H OH
d+ d-
酮H
C
C
d
+
C
H+
H-CN
H
H
H
CH3 –C–OH
CN
CH3 CH3 –C–OH
H
OH
+ CH 2CHO 一定条件 CH3 C CH2CHO
羟醛缩合
甲醛与蛋白质反应示意图
HOH H
H H OH
CC N CC N C C N
H
HO
NH32+
H2C O CH2 O
HH
COO-
C CN C C N C
OH
O HH O
CO NH2 CH2 O NH 2 CH2
有机合成的中转站
O2
醇(R-OH)