醛和酮的结构 ppt课件
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醛和酮的结构 PPT
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O
︱ ︱︱ ︱
O
︱ ︱︱ ︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数:+2-1=+1
氧化数:+2
||
||
||
||
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液
味的无色气体, 味的无色液 体,又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
易溶于水
遇水、乙 醇等互溶
微溶于水,可 混溶于乙醇、 乙醚
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶,还能溶解 多种有机化合 物
制造脲醛树 脂、酚醛树 脂等
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和有
化工原料
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应 Cl2
–C–OH CN
CO2 –COOH
–C–OH H
思考:
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律?
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
与氨的衍生物加成
H
OHH
加 成
C O+HNY
C NY
H2O C NY
不 稳 定
Y : O H N H 2 N H 上式也可直接写成:
N H N O 2 N O 2
CO +H 2NY CNY + H 2 O
醛和酮幻灯片.pptx

R
R C O + NH2 OH 羟胺 OH
[R C NH OH] -H2O R C N OH
R
R
肟
R R C O + NH2 NH2
肼
R C N NH2
R
腙
第28页/共81页
R R C O + NH2 NHC6H5
苯肼
R C N NHC6H5
R
苯腙
R R C O + NH2 NHCONH2
氨基脲
R C N NHCONH2
3-甲基丁醛 3-methylbutanal
CH3CH2CCH2CH3 O
3-戊酮 3-pentanone
第6页/共81页
CH3CHCHO
CHO
2-苯基丙醛 2-phenylpropanal
COOH
对甲酰基苯甲酸 4-formylbenzoic acid
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛 3-hydroxylbutanal
CHO
第41页/共81页
❖用金属氢化物加氢:LiAlH4或NaBH4,可以把羰基还原为醇羟基,反 应机理是提供负氢离子对羰基进行亲核加成。
-
O
-
OAlH3
OH
H AlH3
C
C
H2O
C
H
H
LiAlH4
CH3CH CHCH2CHO orNaBH4 CH3CH CHCH2CH2OH
第42页/共81页
❖Meerwein-Ponndorf-Verley还原法:在异丙醇铝的存在下,以异丙醇 为还原剂,反应中只还原醛或酮的羰基,而不影响分子中的其他基团。
CH CHO CH2O HOCH2 CH2OH
烃的含氧衍生物—醛、酮(医用化学课件)

OR
R C O + R干O 无 燥水 HH CC ll H R C OH + H ,RO R H C OR
H
H
H
半 半缩缩 醛醛
缩 缩醛 醛
缩醛反应的特征
① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的,易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
(二)α-氢的反应
1.羟醛缩合
在碱的催化下,有α-氢的醛可以发生自身的加 成生成β-羟基醛,而酮只能得到少量的β-羟基酮, 反应是可逆的。
R C H O + C u O 2 + HR C O O -+ C u O 2
现象:生成砖红色沉淀。
作用:脂肪醛能被氧化,芳香醛不能被氧化。
2. 与希夫试剂的反应(显色反应)
希夫试剂:品红亚硫酸试剂,在品红溶液中通入二氧化
品红
硫气体所得到的无色溶液。
希夫SO试2 剂(无色)
醛
紫红色
甲醛与希夫试剂反应的颜色加硫酸 后不消失,而其它醛会褪色。
课堂互动 下列哪些化合物能发生碘仿反应? (1)2-戊醇 (2)3-戊醇 (3)1-丙醇 (4)2-丁醇 (5)异丙醇 (6)苯乙酮 (7)2-戊酮 (8)3-戊酮 (9)丙醛 (10)苯甲醛
解题关键:结构特征 乙醛、甲基酮、乙醇、CH3CH(OH)—
(三)还原反应
1. 催化加氢
醛、酮催化氢化还原为伯醇或仲醇,若分子中有 其他不饱和键,可一起还原。
4. 一元酮,连接两个相同基团称为单酮,连接两个不同基 团称为混酮。
单酮 混酮
= =
O CH3-C-CH3
O C CH3
二、醛酮的命名
• (一)普通命名法
有机化学第十章醛酮PPT课件

注意事项
在醇氧化制备醛的过程中,应控制反应条件,如温度、浓度、催化剂 等,以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法,常用的氧化剂有高锰酸 钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基, 同时生成氢离子,常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮, 同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子,如激素、维生素等,对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法,常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、 铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基,常用的 氧化剂可以将醇氧化成相应的醛,同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下,可以发生亲核加成反应, 生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下,可以发生亲核加成反应,生成 相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下,可以发生亲核加成反应,生成 相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下,可以发生亲电加成反应,生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下,醛基可被还原成醇, 如用氢化铝锂(LiAlH4)作为还原剂。
在某些条件下,醛基可被还原成醇和 烃的混合物,如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下,醛基可被还原成烃, 如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下,醛基可被氧化成羧基,如用高锰酸钾 (KMnO4)作为氧化剂。
在醇氧化制备醛的过程中,应控制反应条件,如温度、浓度、催化剂 等,以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法,常用的氧化剂有高锰酸 钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基, 同时生成氢离子,常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮, 同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子,如激素、维生素等,对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法,常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、 铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基,常用的 氧化剂可以将醇氧化成相应的醛,同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下,可以发生亲核加成反应, 生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下,可以发生亲核加成反应,生成 相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下,可以发生亲核加成反应,生成 相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下,可以发生亲电加成反应,生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下,醛基可被还原成醇, 如用氢化铝锂(LiAlH4)作为还原剂。
在某些条件下,醛基可被还原成醇和 烃的混合物,如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下,醛基可被还原成烃, 如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下,醛基可被氧化成羧基,如用高锰酸钾 (KMnO4)作为氧化剂。
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
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+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢,三个氢被卤素原子
取代,使得碳碳键极性增大,发生碳碳键的断裂,生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼,因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦(Tollens)试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液,其中Ag+ 起着氧化剂作用,当它与醛共热时, 醛被氧化为羧酸,而它则被还原为金属银,附着在试管内壁上, 形成光亮的银镜,因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定,很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构,对碱、氧化剂、还原剂稳定,可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛,合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
醛和酮PPT课件

醛的氧化: 醛容易被氧化为羧酸。
[O] RCHO
RCO2H
氧化剂:KMnO4, K2Cr2O7 , H2Cr2O7 , H2CrO4 RCO3H , Ag2O , H2O2, Br2-H2O ,
07:07:19
第13页/共58页
被Tollens 试剂氧化(银镜反应)
RCHO + Ag(NH3)2+OH
§9-1 醛、酮的分类和命名
一、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
CH2CHO CH2CHO
二元醛
O CH3CH2-C-CH3
脂肪酮
O O C-CH3
O CH3CH=CH-C-CH3
O
脂环酮 芳香酮
不饱和酮
OO CH3-C-CH2-C-CH3
CH2OH + HCOONa
07:07:19
O CHO
第17页/共58页
醛和酮的还原: 利用不同的条件,可将醛、酮还原成醇、
烃
: 1.2.1 用金属氢化物还原成醇
氢化锂铝或硼氢化钠还原醛得到伯醇,还原酮得到仲醇 (1)LiAlH4还原 LiAlH4是强还原剂,但①选择性差,除不还原C=C、C≡C外,其它不饱和 键都可被其还原;②不稳定,遇水剧烈反应,通常只能在无水醚或THF 中 使用 。
该反应在有机合成上有重要用途
O
RCH2MgX
无水乙醚
OMgX C
R
H2O
OH C
R
07:07:19
第26页/共58页
此反应是制备结构复杂的醇的重要方法
CH3
CH3
C OH
[O] RCHO
RCO2H
氧化剂:KMnO4, K2Cr2O7 , H2Cr2O7 , H2CrO4 RCO3H , Ag2O , H2O2, Br2-H2O ,
07:07:19
第13页/共58页
被Tollens 试剂氧化(银镜反应)
RCHO + Ag(NH3)2+OH
§9-1 醛、酮的分类和命名
一、分类
CH3CH2CH2CHO 脂肪醛
CHO
脂环醛
CHO
芳香醛
CH3CH=CHCHO 不饱和醛
CH2CHO CH2CHO
二元醛
O CH3CH2-C-CH3
脂肪酮
O O C-CH3
O CH3CH=CH-C-CH3
O
脂环酮 芳香酮
不饱和酮
OO CH3-C-CH2-C-CH3
CH2OH + HCOONa
07:07:19
O CHO
第17页/共58页
醛和酮的还原: 利用不同的条件,可将醛、酮还原成醇、
烃
: 1.2.1 用金属氢化物还原成醇
氢化锂铝或硼氢化钠还原醛得到伯醇,还原酮得到仲醇 (1)LiAlH4还原 LiAlH4是强还原剂,但①选择性差,除不还原C=C、C≡C外,其它不饱和 键都可被其还原;②不稳定,遇水剧烈反应,通常只能在无水醚或THF 中 使用 。
该反应在有机合成上有重要用途
O
RCH2MgX
无水乙醚
OMgX C
R
H2O
OH C
R
07:07:19
第26页/共58页
此反应是制备结构复杂的醇的重要方法
CH3
CH3
C OH
醛PPT-1结构化学

结构、反应性与制备
主讲内容
•醛、酮的结构•醛、酮的亲核反应性•醛、酮的制备
醛、酮的定义和分类烯烃
羰基
自然界的醛、酮
Vanillin 香草醛Cinnamaldehyde
肉桂醛
D-Camphor
樟脑
Raspberry Ketones
树莓酮
醛、酮的结构特点
*羰基平面
* 羰基极性比C=C键高*氧上的孤对电子羰基的电子云分布情况示意图
醛、酮的成键情况
醛、酮羰基的亲核加成
醛/酮过渡态活性中间体产物
平面三角形四面体形四面体形四面体形
酸催化提高羰基亲电性
取代基对羰基反应性的影响
* 反应活性随位阻增加而降低* 共轭基团降低亲电性
*吸电子基团提高羰基亲电性
甲醛苯甲醛
2
*位阻大不利于偕二醇的生成
*吸电子基团有利于偕二醇的稳定性
水合氯醛(催眠药)
水合茚三酮
(氨基酸和蛋白质显色剂)
甲醛苯甲醛丙酮
正丙醇(伯醇)
1-苯基丙醇(仲醇)
2-苄基- 2-丙醇(叔醇)
反应机理位阻效应
与炔化物的加成
炔格氏试剂的制备
与炔格氏试剂的加成a-炔基醇
与炔化物的加成
还原反应
傅-克酰化反应
氧化反应臭氧化反应
甲醛的工业制备
•以浮石为载体的银做脱氢催化剂,同时通入空气,反应在700o C进行•反应体系达到热平衡
•避免氧化成酸
课间提问(多选题)
下列化合物在水中主要以偕二醇的形式存在的是()。
3.3 醛、酮 课件(共27张PPT) 人教版(2019)选择性必修三

O H-C-H
O H-C-O-H
O H-C-O-CH3
甲醛简介
甲醛又称蚁醛,是无色、有刺激性气味的气体,有毒,易溶于 水。 甲醛用途非常广泛,是重要的有机合成原料;35%-40%的甲 醛水溶液叫福尔马林,具有杀菌、防腐性能。 在烃的含氧衍生物中,甲醛是唯一常温呈气态的物质。 甲醛毒性较高, 是主要的室内污染物,已被确定为致癌和致 畸形物质,是公认的变态反应源,也是潜在的强致突变物之一。
化学性质 氧化反应
HO
HO
2H-C-C-H
+ O2
催化剂
△
2H-C-C-O-H
H
H
乙醇
乙醛 乙酸 氧化(脱氢)
氧化(加氧)
还原(加氢)
化学性质 氧化反应
2ml 10% NaOH
2% CuSO4 4~6滴振荡
0.5 ml 乙醛
加热 煮沸
实验现象 蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
反应原理 Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
有弱氧化性 Ag+表现氧化性
➢ CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
乙酸与NH3·H2O 反应得到
无↑,因NH3 极易溶于水
1mol-CHO~2 molAg(NH3)2OH~ 2 mol Ag
【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag? 甲酸能发生银镜反应吗? 甲酸甲酯能发生银镜反应吗?
【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应,产物有多少种? 需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键,但甲醛无α-C。
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,
(R)H
CH OH 增加了
一个碳
原子
双键断裂,异性相吸
R
• 与氢氰酸加成: (R’) H C
R
O + HC N NaOH (R’)H C OH CN
还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。
羰基的加成反应在有机ppt课合件 成有着重要的用途 22
作业
思考:
醋酸中也有碳氧双键,能
否与醛、酮发生一样的反
ppt课件
6
(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个
基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。
官能团是酮羰基,也称为酮基
O ||
R— C —R’
饱和一元酮通式为 CnH2nO (n=3,4,5······)
?醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗?
ppt课件
7
练习1
以下属于醛的有 B C ;属于酮的有 A
应?
ppt课件
23
ppt课件
24
处于-4~+4 之间 既能发生氧化反应又能发生还原反应
O
︱ ︱︱ ︱
O
︱ ︱︱ ︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数:+2-1=+1
氧化数:+2
ppt课件
25
结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。
官能学团:性质
反应类型 试剂
反应产物
C=O
(H)
官能团中的碳原 子是否饱和:
不饱和
官能团对a-H的影 响
羰基有推电子作 用,使其更活泼
加成反应 HCN
结构←→性质 氧化反应 O2
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应
ppt课件
O
||
A.CH3CCH3
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
ppt课件
8
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为 主链,并根据主链上的碳原子个数,确定 为“某醛”或“某酮”。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 与烷烃类似,不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
ppt课件
11
同分异构体异构类型
ppt课件
12
3、常见简单醛、酮的物理性质
阅读课本P,填写下表
结构
甲醛
O
||
HCH
乙醛
O
||
CH3CH
苯甲醛
O
||
C6H5CH
丙酮
O
||
CH3CCH3
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液
状态 味的无色气体, 味的无色液 体,又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
溶解 易溶于水 性
遇水、乙 醇等互溶
欢
迎
各
位
莅
临
授课人:毕俊钢
ppt课件
指 导1
ppt课件
2
有机合成的中转站
第3节 醛和酮 (1)
ppt课件
3
为什么甲醛会对人体有伤害呢?
结构决定性质
现代家居
ppt课件
4
一、常见的醛、酮
O
甲 醛 H CH
丙
H HO
醛 HC C C H
HH
甲醛、乙醛、丙醛、丙 酮在结构上有什么相同和 不同之处?丙醛和丙酮有 什么关系?你能归纳出醛、 酮的概念吗?
H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
H
一定条件
+ OCH3
ppt课件
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
19
与氨的衍生物加成
上式也可直接写成:
ppt课件
20
甲醛与蛋白质反应示意图
HOH H
H H OH
HO
乙 醛H C C H
H
丙
H OH
酮H C C C H
H
H
ppt课件
5
1、醛和酮的结构
(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基
(或氢原子)相连,通式为
O || (H)R— C —Hຫໍສະໝຸດ 官能团是醛羰基,也称醛基,
结构式:
O ||
—C—H
结构简式 : —CHO
× —COH
饱和一元醛通式为 CnH2nO (n=1,2,3······)
微溶于水,可 混溶于乙醇、 乙醚
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶,还能溶解 多种有机化合 物
制造脲醛树
应用 脂、酚醛树
脂等
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和有
化工原料
料的中间体 机合成原料
ppt课件
13
交流·研讨
与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团
• 二、醛、酮的化 的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得p到pt课件加成规律?
16
1.与极性试剂的加成
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
ppt课件
17
ppt课件
18
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
O CH3C H
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
O
||
② CH3–CH–CH2–C–H
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–pCpt–课C件 H–CH 3
CC N CC N C C N
H
HO
NH32+
H2C O CH2 O
HH
COO-
C CN C C N C
OH
O HH O
CO NH2 CH2 O NH 2 CH2
ppt课件
21
醛、酮的羰基课可与堂下小列物结质发生加成反应
羰基离异,各攀一氢
• 与氢气加成:
R C
(R’)H
Ni
R
O + H2 高温、高压
9
请给下列物质命名
6
54
32 1
CH3CH2CH2CHCH2CHO
CH3
3–甲基己醛
O
4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
4–甲基–2 –己酮
5 6
C2H5
ppt课件
10
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 的醛同分异构体
O
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Cl2
分子中含有
的结构 –C–OH 的物质 CN
CO2 –COOH
–C–OH H
14
思考:
ppt课件
15
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
试剂名称
化学式及电荷分布 加成产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以氨为例)
醇类 (以甲醇为例)
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN