甲醛、醛、酮-课件
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醛酮
O RMgX C C THF R OMgX + H3O
C R
OH
① 与甲醛反应生成伯醇
MgBr + HCHO
① THF ② H+
CH2OH
② 与醛反应生成仲醇
OH MgBr
1) THF + CH3CH2CH=O + 2) H
CH-CH2-CH3
③ 与酮反应生成叔醇
O + CH3CH2MgBr
1) Et2O 2) H+
+ SO2 + Na2SO3
（2）反应历程
Step1：
CH3 δ + C CH3 δ O + -. . CH3 C CH3 O
SO3H
慢
SO3H
Step2：
CH3 C CH3 SO3 H CH3
O 快
CH3 C
OH SO3
3.与醇加成
R H C O H
半缩醛羟基
+
R C H
OH OR'
+
R'OH
（五）醛的氧化
氧化剂 Tollens 试剂 Fehling’s 试剂 脂肪醛 √ 芳香醛 √ 现象 Ag↓
√ √
× ×
Cu2O砖红色↓ Cu2O砖红色↓
Benedict 试剂
#
托伦 试 剂 不 氧 化 Ag(NH3)2 +
C
C _+ CHCOONH4
CH3CH # O
CHCHO
CH3CH
酮 在 剧 烈 条件 下的 氧 化 60%HNO3 Cu-V
α-羟基醚（半缩醛）
R C H OR' OH H
+
C R
OH
① 与甲醛反应生成伯醇
MgBr + HCHO
① THF ② H+
CH2OH
② 与醛反应生成仲醇
OH MgBr
1) THF + CH3CH2CH=O + 2) H
CH-CH2-CH3
③ 与酮反应生成叔醇
O + CH3CH2MgBr
1) Et2O 2) H+
+ SO2 + Na2SO3
（2）反应历程
Step1：
CH3 δ + C CH3 δ O + -. . CH3 C CH3 O
SO3H
慢
SO3H
Step2：
CH3 C CH3 SO3 H CH3
O 快
CH3 C
OH SO3
3.与醇加成
R H C O H
半缩醛羟基
+
R C H
OH OR'
+
R'OH
（五）醛的氧化
氧化剂 Tollens 试剂 Fehling’s 试剂 脂肪醛 √ 芳香醛 √ 现象 Ag↓
√ √
× ×
Cu2O砖红色↓ Cu2O砖红色↓
Benedict 试剂
#
托伦 试 剂 不 氧 化 Ag(NH3)2 +
C
C _+ CHCOONH4
CH3CH # O
CHCHO
CH3CH
酮 在 剧 烈 条件 下的 氧 化 60%HNO3 Cu-V
α-羟基醚（半缩醛）
R C H OR' OH H
+
大二有机化学课件第七章醛、酮
CH2
CHCH
OC2H5 KMnO4 OC2H5
CHCH OC2H5
+
H
,
H2O
CH2 CHCHO
OH
OC2H5
OH OH
例:通过BrCH2 CH2 CHO制备CH3 CH2 CHO
步骤：a. 缩醛保护醛基; b. 制备格氏试剂; c. 与 活性氢物质反应; d. 酸性介质水解。
酮较难与一元醇反应，与1,2-或1,3-二元醇比
C CH2
CH2
CH2Br
Mg 乙 醚HgCl2 THF
OMgBr H2O
OH
CH3
CH3
选用不同的羰基化合物就可以得到不同的
醇，甲醛/醛/酮与格氏试剂加成产物水解分别 能得到对应的1/2/3醇,反应在有机合成上有 重要用途 :
H C
H
+ O RMgX 干 乙 醚 H C OMgX H2O H C OH
R
OH
C H(CH3) + CN -
影响羰
CN
δ-
基亲核
O
CN
O-
加成反 应活性
R
的因素
δ+
C
(H)R + Nu
R C (H)R
Nu
正电性越大 羰基越活泼 (电子效应)
烃基越小羰 基越活泼 (空间效应)
亲核加成反应中醛活性大于酮,这是由于： a.空阻效应，基团体积醛分子中H<R； b.酮分子中烷基的供电子作用使羰基碳
H
R
H
R
H C
H3C
+ O
RMgX
干 乙 醚
H
C
OMgX
H2O
第三章第三节醛酮高二化学人教版选择性必修3课件
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
重要考点小结——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团
使酸性KMnO4溶液 褪色的结构或官能团
结构条件
氧化产物
碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物
无 无 与苯环相连的C上有H
酮、羧酸或CO2 羧酸或CO2 苯甲酸
醇羟基
与羟基相连的C上有H
酮或羧酸
酚羟基
无
醌类
醛基
无
羧酸
01
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
1.加成反应
②与HCN、NH3及胺、醇加成
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
01
乙醛
三、乙醛的化学性质
2.氧化反应
①银镜反应
现象：产生光亮的银镜
银氨溶液的配制：
向2%的AgNO3溶液中逐滴加入 2%氨水，使产生的沉淀刚好溶 解，得到银氨溶液[Ag(NH3)2OH]。
02
醛类
一、醛类
4.化学性质
醛类在分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛相似。 能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应，能与HCN加成。
02
醛类
二、甲醛
甲醛又叫蚁醛，结构简式为HCHO，是一种无色、有强烈刺激 性气味的气体，易溶于水。甲醛的用途非常广泛，它是一种重 要的化工原料，能合成多种有机化合物；它的水溶液（又称福 尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
PART 02
02
醛类
一、醛类
1.定义
醛基(-CHO)与烃基(或氢原子)相连构成的一类化合物,简写RCHO 官能团：醛基(-CHO)
2.空间构型
醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为 中心的4个原子在同一个平面内
第八章 醛、酮
>H
R
C=O
>(
)
>
CH3 C=O R
由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般采用 NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢滴加硫酸。 这样可使反应产生的HCN随即与醛酮反应。即使这样 操作也必须在通风厨中进行。
18
2. 加亚硫酸氢钠
R H C=O + NaHSO3
O-Na+ S O R H C OH SO3Na R H
O O O O O O H C H R C H Ar C H CH3CCH3 R CCH3 R-C-R
烃基的斥电子效应和空间位阻增大
O Ar-C-Ar
课堂练习2.下列各化合物发生加成反应活性顺序?
O CH3 (CH 2 )2 CHO
O
C6H5CHO
(A)
(B)
(C)
CH3
(D)
C CH2C6H5
A ＞C ＞ B ＞ D
H(R)
碳与氧相连 氢易被氧化
α碳有吸电子基 α-H有弱酸性
羰基碳有亲电性 可与亲核试剂结合
12
不同结构醛酮的反应活性
亲核加成反应的活性与羰基碳原子亲电性强弱、 羰基所连R基大小，即诱导效应、空间效应等因 素有关。
诱导效应
羰基碳原子连有吸电子基团将使羰基碳原子的正电 性↑，从而有利于亲核试剂的进攻；反之，连有斥 电子基团将使羰基碳原子的正电性↓，不利于亲核 试剂的进攻。
（—）
白色结晶
3. 加醇——形成缩醛(或缩酮)
在干燥HCl存在的条件下，醇与醛加成生成半缩 醛；然后，半缩醛又与另一分子醇反应,生成缩醛。
OR' OH O HOR' 干HCl R C H + H2O R C H R C H + HOR' 干HCl OR' OR'
常见的醛酮课件
有杏仁气味旳 液体
制染料、香料旳主 要中间体
特殊气味旳无色液 常用旳有机溶剂和主 体，与水以任意比 要旳有机合成原料 互溶
自主学习：【身边旳化学】常见旳醛酮举例
3.醛、酮旳同分异构体
写出C5H10O属于醛和酮旳同分异构体： 7种
（1）类别异构（2）官能团旳位置异构（3）碳链异构
O
O
O
C4H9— CH
砖红色沉淀
四、掌握酮旳主要反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 + H2
CH3 CHCH3
加
O
OH
成
H 催化剂
反
CH3 C CH3 + CN
CH3 C CN 应
C H3
酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜 氧
悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强旳氧
化 反
化剂氧化。
应
五、试验
1.银镜反应
AgNO3溶液
滴加稀氨水 生成白色沉淀
δ- δ+ δO +A B
R
(R′) H B A
CO R
O C H 3C H
H
催化剂
+ CN
OH C H 3C H CN
二、醛、酮旳化学性质
1.羰基旳加成反应 碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氰酸、 氨及氨旳衍生物、醇等发生加成反应。
醛一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
请写出乙醛分别与氢 氰酸、氨气、甲醇旳反应 方程式。
CH3CHO→CH3CHCH2CHO→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
OH
一、醛和酮构成和构造旳比较
CO
二、掌握醛旳主要化学性质
第八章醛和酮
CN C OH
还原
CH3 CH3—C—CH2—NH2 OH
β-羟基胺
CH3 CH3OH CH2=C—COOCH3 H2SO4
α-甲基丙烯酸甲酯
例如：
O C H3C HCN CH3 NaOH OH H3C C CN CH3
水解
脱水 H2C C COOH H3C C COOH CH3 CH3
OH
适应范围：
溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮 不溶于水。 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键：
H R-O H H-O R H C=O H H-O R R' C=O H H-O
第三节 醛、酮的化学性质 一、羰基的结构
羰基中C和O均采取Sp2杂化成键。O上有两对孤 电子未参与成键。
甲醛的结构
键 H C H p轨道 甲醛的结构与羰基的极性 O H 键 孤对电子 O C
二、亲核加成反应
δ -O δ C
+
Nu 慢 + Nu A C （1） O A （2）快
Nu C OA
负氧离子中间体
注意与烯烃的 C=C 的亲电加成反应区别。
影响亲核加成的因素：
一般来说，醛比酮活泼些。这是因为一方面酮的羰基碳连有 两个烷基，而烷基具有给电子的诱导效应，这样使羰基碳所 带正电荷比只连有一个烷基的醛少；另一方面，两个烷基的 空间位阻也比一个烷基大。例如：脂肪族醛酮的活性顺序为：
H C O > H H R C O > H3C R C O > R' R C O
对于芳香醛、酮而言，苯环上有吸电子基团使羰基碳的正电 性增强，有利于亲核加成；反之，活性降低：
O O2N C H O O
>
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
高中化学-醛-课件
思考题部分
在此添加您的文本17字
思考题1：醛的结构与性质的关系
在此添加您的文本16字
深入思考醛的结构与性质的关系是解决此题的关键。
在此添加您的文本16字
学生需要思考醛的结构特点与其性质之间的关系，理解结 构决定性质的原理，以便能够更好地掌握醛的化学性质和 制备方法。
在此添加您的文本16字
思考题2：醛与其他有机物的区别与联系
03
避免使用含甲醛的物品
尽量避免使用含甲醛的装修材 料、家具等，选择符合国家标 准的绿色环保建材。
04
加强个人防护
在装修或从事与甲醛相关的工 作时，应佩戴防毒面具或口罩 ，保护呼吸系统不受侵害。
06
习题与思考
习题部分
习题1：醛的化学性质
掌握醛的化学性质是解题的关键。
醛是一类重要的有机化合物，具有多种化学性质，如还原性、加成反应等。学生需 要掌握这些性质，以便能够正确解答与醛相关的习题。
04
醛的应用
在工业上的应用
01
醛在工业上被广泛应用，主要用 于制造香料、塑料、染料、医药 等。
02
例如，苯甲醛是制造香豆素的重 要原料，而乙醛则是制造醋酸、 丁二醇等的重要中间体。
在生活中的应用
醛在日常生活中也随处可见，许多香 料、香精、化妆品和清洁剂中都含有 醛类化合物。
例如，香豆素是香料和香精的主要成 分之一，而乙醛则是许多化妆品和清 洁剂的重要成分。
醛基可与亲核试剂发生加成反应 。
常见的亲核试剂包括氢氰酸、醇 、氨等。
在加成过程中，亲核试剂进攻醛 基的碳原子，形成新的碳-碳键
。
α-H的反应
醛基中的α-H具有酸性，可被碱中和 生成醇。
醛课件化学完整版
HCN
一滴 OH H+
H+ + CN
2 min 完成反应
3~4 h 原料的50%起反应
加H+，反应 υ↓， 大量 加H+ 则难反应
实验事实证明：该加成反应起决定性作用的是CN ， CN ↑，有利于反应的进行。 反应机理：
HCN OH- H+ + CN-
H+
R
C
O
slow + CN-
R
R'
R'
O- HCN C
+ CO + H2 160℃, 5-6MPa
CH3
CH3CHCHO (16.7%)
2. 从炔烃出发 (1)炔烃水合——Kucherov反应
= Hg2+, H+
R C CH + H2O
= R C CH2 重排 R C CH3
=
OH
O
该反应遵循“马氏规则”。
产物的结构特点：除乙炔可得到乙醛外，一烷基炔将
5-甲基-3-乙基辛醛
CH3CHCH2CCH3 CH3 O
4-甲基-2-戊酮
CH3CH CHCHO
2-丁烯醛(巴豆醛)
CH2CHO
苯乙醛
OH CHO
COCH3
2-羟基苯甲醛(水杨醛)
OO CH3C CCH2CH3
2,3-戊二酮(α-戊二酮)
NO2 3-硝基-3-苯乙酮
O
O
CH3C CH2 CCH3
2,4-戊二酮(β-戊二酮)
O CH3C CH2CH2CHO
4-氧代戊醛或4-戊酮醛(γ-戊酮醛)
（二）醛和酮的结构
H
H
3-3 醛、酮 (教学课件)——高中化学人教版(2019)选择性必修三
【想一想】 1. 如何配置银氨溶液？写出此过程中涉及到的化学方程式
取1 mLቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2%的AgNO3溶液于洁净试管中，一边振荡试管，一边逐滴滴入 2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
【学习任务一】认识常见的醛、酮
甲醛：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水 防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）（水溶液称福尔马林）；制药，香料，染料。 注意：儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
苯甲醛：最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁味的无色液体，制造染料、香料及药物 的重要原料
乙醛：无色有强烈刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，容易燃烧，能与水、乙醇 等互溶。
【想一想】 2. 实验过程中有些同学没有得到光亮的银镜，可能的原因有哪些？
①试管内壁必须光滑、洁净； ②实验的银氨溶液应现配现用； ③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④加热时不能振荡和摇动试管。 3. 试管内部光亮的银镜，如何除去？
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
（2）与新制Cu(OH)2悬浊液反应
②与银氨溶液反应的化学方程式
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 1. 该反应可以用来检验分子中是否存在醛基 2. 工业上可用银镜反应对玻璃涂银制镜和制保温瓶瓶胆。 【想一想】能发生银镜反应的一定是醛类物质吗？ 还原性糖（葡萄糖）、甲酸、甲酸某酯
丙酮的物理性质：无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
【学习任务二】认识醛、酮的化学性质
1.请分析醛的结构特点,①分析含有何种官能团，是否含有不饱和键？ ②找出极性键的位置，根据基团的相互影响，思考哪些极性键容易断裂？
中药学课件第第十章 醛和酮
反应可逆，缩醛或缩酮是在酸（无水）催化下形成的，
若有水（稀酸）存在又可分解成原来的醛、酮。但缩醛、
缩酮对碱和氧化剂是稳定的。因此，在有机合成上常利用
这一性质来保护羰基、羟基。
22
应用举例：
例一 将 CH2 CH CHO 转化成 CH2CHCHO OH OH
2 C2H5OH
OC2H5
CH2 CH CHO
空间位阻影响(反应1h):
丙酮
丁酮
3-戊酮
产率： 56.2 % 36.4 % 2 %
苯基影响也较大，与芳香酮几乎不反映，如：苯乙酮1%
*** 加成产物a-羟基磺酸钠与氰化钠作用生成a-羟腈。 这样可避免直接使用剧毒的HCN。
O CH3CCH3 + NaHSO3
OH
OH
CH3 C CH3 NaCN CH3 C CH3
核试剂亲核性的强弱，羰基碳原子亲电性的强弱，羰基
碳上取代基的大小。
12
空阻大(立体因素)、给电子基团(电性因素），降低羰 基碳的正电性，使反应活性降低。
O HCH
O RCH
O RCR'
O RCAr
O
O
O
O
CH
CH
C CH3
C
反应性下降
不同结构的醛、酮的亲核加成反应的活性顺序为：
O
O
O
O
O
H C H > CH3 C H > CH3 C CH3 > CH3 C R > R C R
第十章 醛和酮
分子中含有羰基（carbonyl）（羰基化合物）
饱和醛、酮的通式：CnH2nO。
HCHO O RCHO O
HCH
3.3 醛、酮 课件(共27张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
O H－C－H
O H－C－O－H
O H－C－O－CH3
甲醛简介
甲醛又称蚁醛，是无色、有刺激性气味的气体，有毒，易溶于 水。 甲醛用途非常广泛，是重要的有机合成原料；35%-40%的甲 醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能。 在烃的含氧衍生物中，甲醛是唯一常温呈气态的物质。 甲醛毒性较高， 是主要的室内污染物，已被确定为致癌和致 畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。
化学性质 氧化反应
HO
HO
2H－C－C－H
+ O2
催化剂
△
2H－C－C－O－H
H
H
乙醇
乙醛 乙酸 氧化（脱氢）
氧化（加氧）
还原（加氢）
化学性质 氧化反应
2ml 10% NaOH
2% CuSO4 4~6滴振荡
0.5 ml 乙醛
加热 煮沸
实验现象 蓝色絮状沉淀
砖红色沉淀
反应原理 Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O
有弱氧化性 Ag+表现氧化性
➢ CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O
乙酸与NH3·H2O 反应得到
无↑，因NH3 极易溶于水
1mol－CHO～2 molAg(NH3)2OH～ 2 mol Ag
【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag？ 甲酸能发生银镜反应吗？ 甲酸甲酯能发生银镜反应吗？
【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应，产物有多少种？ 需断裂醛基的π键和α-C上的碳氢键，但甲醛无α-C。
【人教版】化学选修五《醛》PPT
8
6
4
20
（2）乙醛的化学性质 • ①加成反应
根据加成反应的概念，写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。
CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH
这个反应属于 氧化反应还是 还原反应？
还原反应
②氧化反应
a、 燃烧
点燃
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
b、 催化氧化
催化剂 2CH3CHO+O2 △ 2CH3COOH
3、用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物
质。
【人教版】化学选修五《醛》PPT优秀 课件（ 实用教 材）
• 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ • 应用:
（1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子
【人教版】化学选修五《醛》PPT优秀 课件（ 实用教 材）
【人教版】化学选修五《醛》PPT优秀 课件（ 实用教 材）
6、有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B 也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条 件写出它们的结构简式 ①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。 A________； B________； C________。 ②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。 写出它们的结构简式。 A_________； B________； C______ 。
①A、CH3CH2CH2OH； B 、CH3CH2CHO； C、 CH3CH＝CH2。
② A、CH3CH(OH)CH3； B 、CH3COCH3； C 、(CH3)2CHOCH(CH3)2。
【人教版】化学选修五《醛》PPT优秀 课件（ 实用教 材）
3.3.2酮(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)
CH3CH2CHO
CH2 CH2 CH OH
CH2 OCH2
O CH2 CH CH3
3.碳原子数较多时，醛、酮均存在碳骨架C异H构2
CH3CH2CH2CHO CH3CHCHO
O
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCHCH3 CH3
CH3
04 酮的用途
酮是重要的有机溶剂和化工原料。 (1)可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
03 酮的性质
二、化学性质 2.加成反应 因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下， 能与H2、HCN发生加成反应。
03 酮的性质
官能团
官能团 位置 结构 通式
醛 O 醛基： C H
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
O R C H (R为烃基或氢原子)
酮 O
酮羰基： C
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
O R C R′ (R、R′均为烃基)
01 常见的醛
一、甲醛---又叫蚁酸 【思考与讨论】观察甲醛的结构，想一想其氧化反应有何特殊之处？
O
O
O
[O]
[O]
H CH
H C OH
HO C OH
H2CO3
甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作 用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～ 4 mol Ag 1 mol HCHO～ 4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
HCHO
01 常见的醛
二、苯甲醛 CHO 最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油
物理性质：一种有苦杏仁气味的无色液体。 用途：制造染料、香料及药物的重要原料 根据结构推测其可能的化学性质：
1.加成反应（还原反应）：与H2、HCN等反应； 2.氧化反应：(1)燃烧
有机化学课件(罗美明)
C O
CH2
H + NiS
R'
CH2 + H CH2CH2
4. 与氮亲核试剂的加成 醛、酮与氨衍生物反应
OC O + H2N Y
-H2O
OH H
+
[ Y
C NH2 Y ]
C N Y
C
N
C O
+
H2N Y
C N Y
H2N R (伯胺)
H2N-OH （羟胺） H2N-NH2 （肼）
C O +
H2N-NH
H H 2O
+
C H 2 = C H C H (O C 2 H 5 ) 2
C H 2= C H C H O
+ 2C H 3 C H 2 O H
O + H2O O
H+
O + HOCH2CH2OH
O
OCH2CH3
H+ H2O
？
OHC
• 应用：保护羰基
CHO
+ CH3CH2OH
CH2=CH-CHO
？
CH2 OH
OH C COOH
O CH3CH2CCH3 HCN
OH CH3CH2C CN CH3
浓 H2SO4
CH3CH=CCOOH CH3
O CH3 C CH3 + NaCN
H2SO4 10o-20oC
OH CH3 C CN CH3
CH3OH H2SO4
CH2=CCOOCH3 CH3
（2）与格氏试剂的加成反应
烃基中含有吸电子基团时反应活性增大。 Cl3CCHO > Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO
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CH3 C= O + H
O CH 2CCH 3
OH
CH3
OH O ( CH 3 )2CCH 2CCH 3
O ( CH 3 )2C= CH CCH 3
增长碳链
四、酮
例1: 例2:
OH
2CH 3CH 2CHO
OH CH3CH2CH CHCHO
CH3
O
HC
H+
OH
CH3CHO
HO2C CH 2 H CHO
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二、甲醛
（1）加成反应(还原反应)
HCHO + H2 Ni CH3OH
（2）氧化反应 ①燃烧
点燃
HCHO + O2
②催化氧化？？？？
CO2+H2O
二、甲醛
3、甲醛的化学性质 （2）氧化反应
O
H CH
[O] [O] HO
O C OH
②催化氧化
催化剂
2HCHO + O2 △
2HCOOH O
催化剂
||
2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是 9%，则氧元素的质量分数是（ B ）
A、16% B、37% C、48% D、无法计算 3、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产 物还能发生银镜反应的是（ BC ）
A.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)2C－CH2OH
B.(CH3)2CHCH2OH D.CH3CH2C(CH3)2－OH
以形成的羟基醛有_____
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
(2)设计一个以乙烯为原料合成1-丁醇的合理步骤，写出各 步反应的化学方程式并注明反应类型。
四、酮
2、肉桂醛是一种食用香精，它广泛应用于牙膏，洗涤剂， 糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
OH
CHO +
+
(1)请推测B侧链上可能发生的反应类型__________(填两种)
四、酮
4、酮的化学性质
O R C R’
（1）官能团中含有一个C=O双键，C=O的内部结构与 C=C双键类似，可发生加成反应 （2）C=O双键C原子上无H原子，不能发生催化氧化 反应。
四、酮
4、酮的化学性质 （1）催化加氢
O
催化剂
R C R’ + H2 △
OH R CH R’
加成反应为—C=O双键性质，与—CHO相似，也可与 HCN、NH3、CH3OH等极性物质发生加成反应。
4、化学性质 与乙醛的化学性质相似
请写出丙二醛与足量银氨溶液及新制Cu(OH)2溶液反 应的化学反应方程式。
四、酮
1、定义：
与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可 以相同也可以不同。
2、官能团： 酮羰基，也称为酮基
O R C R’
3、饱和一元酮通式
CnH2nO
(n ≥ 3)
与饱和一元醛的通式相同
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n
催化剂
[
△
]n + (n-1) H2O
三、醛
1、醛的定义： 烃基（或氢原子）与醛基(—CHO)相连而成的化合物。
2、醛的分类： 饱和醛、不饱和醛
脂肪醛 芳香醛
醛
一元醛 二元醛 多元醛
三、醛
讨论：饱和一元醛的通式？
O
O
H CH
CH3 C H
3、饱和一元醛的通式：
O CH3CH2 C H
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
羟醛缩合反应：
O
O
α
α
R1 CH2 C R2 + R3 CH2 C R4
OH R3 O
R1 CH2 C C C R4
R2 H 读懂信息:
(1)醛、酮在自身加成中的加成方式
(2)R不仅代表烃基也可以代表H原子
四、酮
羟醛缩合反应： 有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟基 醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
谢谢观赏
You made my day!
我们，还在路上……
(2)请写出两分子乙醛O在H上述条件下O反H应的化学反应方程式：
_____2_C__H 3_C__H 2_C__H__O______C_H_3C__H2_C_H__C_H__C_H_O___________
_____
CH3
(3)请写出肉桂醛同时满足括号内条件下的所有同分异构体 的结构简式(a.分子中不含羰基和羟基;b.是苯的对二取代 物;c.除苯环外，不含有其他环状结构)
△
HCHO + 4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
相当于15g甲醛与银氨溶液发生反应可得到2molAg。若将
其视为一元醛时，其摩尔质量可看成15g•mol-1 。
注意：能发生银镜反应（或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀）的
物质一定含有醛基，但不一定是醛类，可能是醛，也可能是甲酸、甲酸 盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等
OH
•
9、有时候读书是一种巧妙地避开思考 的方法 。2021/3/42021/3/4T hursday, March 04, 2021
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10、阅读一切好书如同和过去最杰出 的人谈 话。2021/3/42021/3/42021/3/43/4/2021 4:16:43 PM
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11、越是没有本领的就越加自命不凡 。2021/3/42021/3/42021/3/4M ar-214- Mar-21
或HCHO + O2 △ HO—C—OH
H2CO3
二、甲醛
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化
学方程式。1mol甲醛最多可以还原得到多少mol银？
HCHO～4Ag
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
水浴
HCHO + 4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
四、酮
3、根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。
CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHO OH
→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
四、酮
1、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分 数为72%，则氧的质量分数为 __1_9_._6__%
提示：将乙醛CH3CHO看成C2H2（H2O），通过C求出H 的质量分数，再求出水中O的质量分数
例3： HCHO +
K2CO3
例4：
CHO
+
OH
CH3COC3H
四、酮
1、已知：
a.乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是工
业上制取乙醛的一种重要方法；
b.两个醛分子在NaOH溶液作用下可发生加成反应，生成一
种羟基醛，如：
O
H
OH R1
R CH2 C H + R1 CH CHO R CH2 CH CH CHO (1)若两种不同的醛，如乙醛和丙醛在NaOH溶液中最多可
3、两种饱和一元醛的混合物，其平均相对分子质量是51， 取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g，该两种 醛是哪两种醛？各自的物质的量是多少？
甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02mol、0.06mol
二、甲醛
4、应用： (1)、其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。
(2)、重要的有机合成原料 ，工业上 主要用于制造酚 醛树脂以及多种有机化合物等。
（2）不能被KMnO4(H+)、新制银氨溶液、新制的的氢 氧化铜悬浊液氧化
四、酮
Eg：丙酮： （1）.物理性质：
无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能 与水，乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料
（2）.化学性质：
CH3
O
催化剂
C CH3 + H2 △
OH CH3 CH CH3四、酮源自化学 选修5第二节醛
二、甲醛
二、甲醛
1、分子组成与结构
(1)分子式： CH2O
O (2)结构式： H C H
共平面
(3)结构简式： HCHO
O || (4)官能团： 醛基—C—H或—CHO
2、甲醛的物理性质
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水
二、甲醛
3、甲醛的化学性质
O H CH
（1）—CHO官能团中含有一个C=O双键，与乙醛化学 性质相似，可发生加成反应 （2）C=O双键两边各有一个C—H键，相当于一个二 元醛（通常归类为饱和一元醛）。
二、甲醛
“平均摩尔质量”
1、某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则
该醛为（ A ）
A.甲醛
B.乙醛
C.丙醛
D.丁醛