《有机化学》A教学大纲

有机化学教学大纲

课程编号：（统一编）

课程名称：有机化学英文名称：Organic Chemistry

学时：80 学分：5

适用专业：化学、化工、应化课程性质：必修

选修课程：物理化学、分析化学

一、课程教学目标

1．使学生掌握有机化学结构、反应基本理论和有机合成方法，为进一步获得有机化学知识及后读多门专业基础课、专业课奠定坚实的基础。

2．以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力。使学生能够综合运用有机化学的原理和方法分析和解决实际问题。

二、教学内容及基本要求

第一章有机化合物的结构和性质

1．介绍有机化学的概念以及与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。

2．介绍有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法。

3．介绍有机化合物中的共价键，各种官能团的结构及其分类和系统命名法的一般规则。

第二章脂肪烃

1．了解脂肪烃中碳原子的杂化方式、同分异构及烯烃的顺反异构。掌握脂肪烃的命名、物理常数和光谱性质。

2．重点学习脂肪烃的化学性质，掌握脂肪烃氧化反应、加成反应和取代反应的机理及条件。

3．学会分析脂肪烃的构型和构象，了解含（或不含）手性碳原子的对映异构体。

4．掌握烷、烯、炔的各种制备方法和分离，提纯与鉴别的概念。

第三章脂环烃

1．掌握单环、螺环及桥环烃的命名。

2．了解张力学说，环烷烃的顺反异构和构象分析。

3．掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。

4．掌握几种制备方法（如分子内偶联反应，Diels-Alder反应等）和脂环烃之间的转化。

第四章芳烃

1．掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）及著名的休克尔规则。

2．了解芳烃的一些物理性质和光谱特征，特别是苯环的各向异性效应在解析'HNMR谱图方面的应用。

3．掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。

4．掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及利用定位效应用于有机合成。

5．掌握稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。

第五章含卤有机化合物

1．掌握卤代烃的分类、命名和同分异构现象（尤其是环状卤代烃的顺反异构）。

2．掌握亲核取代反应中的S N l和S N2历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，了解影响亲核取代反应的几种主要因素。

3．掌握消除反应中的E1和E2历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。

4．了解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。

5．掌握卤代化合物的各种制备方法。

第六章碳氧单键化合物

1．掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。

2．了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。

3．掌握醇、酚、醚的化学性质（C—O键的反应，O—H键的反应，氧化和

脱氢反应及酚类化合物芳环上的取代反应），掌握Claisen重排反应，频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。

4．掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。

第七章碳氧双键化合物

1．了解碳氧双键化合物的分类，同分异构现象及命名方法。

2．了解碳氧双键化合物的结构特征及物理性质（如熔点、沸点、光谱特征等）。

3．掌握羰基化合物以下几类反应

（1）羰基上的反应（包括各种亲核试剂与羰基化合物的加成反应，还原反应等）。

（2）羰基α-H的反应。

（3）羰基氢的反应。

（4）羰基化合物的其它反应（如酰胺的脱水与Hofmanm反应，歧化反应等）。

4．掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质，如醌，羧酸衍生物的一些重要反应。

5．掌握碳氧双键化合物的合成方法及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

第八章含杂原子化合物

1．了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如α-H的酸性、还原反应、与羰基化含物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。

2．了解胺类化合物的分类，命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如Gabriel合成法、还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。

3．掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氮盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。

4．了解一些重要杂环化合物，如吡咯，呋喃，噻吩、吡啶的结构和性质。

第九章元素有机化合物

1．重点掌握含硫、含磷、含硅有机化合物的结构特征，制备方法及化学性

质。

2．了解有机铜、有机镍、有机钯和有机铁的结构、制法及化学性质。

第十章生物有机化合物

1．了解三类碳水化合物（单糖、低聚糖和多糖）的结构特征。重点掌握单糖的构型、构象标记法和化学反应，如还原、氧化、成脎、醚化、酯化、差向异构化和醛糖的递升和降解。

2．了解氨基酸的结构、分类、命名、制备和拆分方法。掌握多肽的测定及合成。

3．初步了解核酸的结构和生理功能。

第十一章周环反应

1．掌握电环反应的定义、选择规律及理论解释，包括前线轨道理论、对称守恒原则。

2．重点掌握环加成反应的理论要点、反应规律和[2+2]、[4+2]环加成反应。

3．掌握σ迁移构规律，特别是[i，j]σ迁移的cope重排和claisen重排。

第十二章有机合成

1．了解有机合成中一些重要的基本概念，如合成子、合成树、逆向合成分析等。

2．掌握碳骨架的建立、官能团的引入和除去，官能团的保护等方法。

3．学会选择最佳合成路线，运用有机合成方法解决实际问题。