内酰胺介绍

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环状的酰胺,命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)

是水解后氨基处于羧基的位置,氨基处于羧基的b位即b内酰氨

内酰胺(Lactam)即环状的酰胺,命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。

内酰胺(Lactam)即环状的酰胺,命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)等。在中性PH下,碱基主要以内酰胺形式存在

内酰胺- 正文

γ或δ-氨基酸易失水形成γ或δ-内酰胺,例如γ-氨基丁酸易失水形成γ-丁内酰胺。γ-丁内酰胺存在着酮式和烯醇式的互变异构:

γ-丁内酰胺又称四氢吡咯酮,它既具有微弱的碱性,能与盐酸形成盐酸盐;又具有微弱的酸性,能与氢氧化钠形成钠盐。γ-丁内酰胺进行烃化,可生成N-烃基四氢吡咯酮;与乙炔反应,生成N-乙烯基四氢吡咯酮,进一步聚合,生成聚乙烯基四氢吡咯酮。

工业上制造四氢吡咯酮的方法可用γ-丁内酯与氨在高温高压下反应制得;也可由丁二酰亚胺部分还原制得。δ-戊内酰胺又称六氢吡啶酮,可由δ-戊内酯与氨反应制得。小环内酰胺和大环内酰胺必须由间接方法制备。例如利用乙烯酮与亚胺加成可生成β-内酰胺;利用环酮肟的贝克曼重排反应可合成ε及更高级的内酰胺。

聚乙烯基四氢吡咯酮是血浆的代用品,是接受输血前的一种必要药物,也可作为抗生素、局部麻醉药和激素等药物的延效赋形剂。在青霉素、头孢素等的结构中都含有β-内酰胺环,它是这类抗生素抗菌活性必需的结构成分。ε-己内酰胺是制造耐伦6(见聚己内酰胺)纤维的重要原料。

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