12.1 杜康酿酒话乙醇

【知识要点】
一、乙醇
1、组成与结构：
分子式：
结构式： 结构简式： 电子式：
主要官能团：
等效氢的种类：
2、物理性质：乙醇俗称酒精，无色透明，易挥发，有特殊香味的液体，沸点78℃，与水以任意比混溶，是良
好的有机溶剂，密度比水小，医学上用体积分数为70%～75% 作消毒剂。

思考：1）如何分离水和酒精？
2）如何检测酒精中是否含水？
3、化学性质：
（1）与钠反应：(还可以与K 、Ca 、Mg 、Al 等活泼金属反应)
（2）与氢卤酸反应：
（3）氧化反应：
◆ 燃烧：
◆ 催化氧化：
【实验】在试管中加入3-5mL 无水乙醇，将铜丝烧热，
迅速插入乙醇中，反复多次，观察铜丝颜色和乙醇
气味的变化。

实验现象
将铜丝在火焰上烧热铜丝由红色变成黑色
将烧热的铜丝插入无水乙醇中铜丝由黑色变成红色，反复多次后闻到刺激性气味
（4）脱水反应：
◆分子内脱水：
◆分子间脱水：
*伯醇成醛、仲醇成酮、叔醇不能被氧化
*醇的消去反应：相邻碳上有氢的醇可以被消去。

*醇尽管能和Na反应，但不是酸（不能和氢氧化钠反应），可以由生成的氢气推出活泼氢个数，推出羟基或氧个数。

4、乙醇的用途：制燃料、饮料、香精、化工原料、有机溶剂等
5、乙醇的工业制法：
◆发酵法：含淀粉的农产品或含纤维素的木屑、植物茎秆等经一定的预处理后，经水解、发酵即可制得乙醇。

◆乙烯水化法：
例1、乙醇分子结构中，各种化学键如下图所示：关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是
A．和浓H
2SO4共热140℃时断裂键①或④；170℃时断裂键②⑤
B．和金属钠反应时断裂键①
C．和氢溴酸反应时断裂①键
D．在Ag催化下和O2反应时断裂①③键
例2、某一元醇在红热铜丝催化作用下，最多可被空气中的氧气氧化为四种不同的醛，该一元醇的分子式可能是A．C5H12O B．C2H6O C．C3H8O D．C4H10O
一、醇类
1、概念：分子中含有和链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

2、分类：按羟基数目不同，分为一元醇、二元醇、三元醇。

3、饱和脂肪醇：
（1）结构与通式：在饱和脂肪醇中，烷烃基于羟基相连，C n H2n+2O m。

饱和一元脂肪醇的通式C n H2n+2O或C n H2n+1OH。

（2）物理性质：随着碳原子数的增加，
熔沸点：逐渐升高，一般，低级醇是液体，高级醇是固体；
溶解性：一般易溶于有机溶剂。

羟基含量越高越易溶于水；
密度：逐渐增大，但比水小。

（3）化学性质：
与活泼金属反应：
氧化反应：
燃烧：
催化氧化：
脱水反应：
4、几种重要的醇
（1）甲醇：CH3OH，最简单的饱和一元醇。

无色液体，有毒，与水、乙醇以任意比互溶，重要的化工原料，燃料。

（2）乙二醇：CH2（OH）CH2（OH），无色、粘稠、有甜味的液体，无毒，能与水、乙醇互溶。

化工原料。

（3）丙三醇：CH2（OH）CH（OH）CH2（OH），俗名甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，无毒，能与水、乙醇互溶，吸湿性强。

重要的化工原料，护肤品。

5、醇的命名：
例3、下列物质中，不属于醇类的是
例4、下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是
A．C2H5OH和CH3OCH3 B．CH3OH和CH3CH（OH）CH3
C．CH3CH2OH和CH2=CHCH2OH D．CH2OHCH2OH和CH3CH（OH）CH2OH
例5、下列说法正确的是
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B．烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇
C．甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃
D．某一元醇在浓硫酸存在下加热到170℃可以生成丙烯，该一元醇一定是1-丙醇
例6、丙烯醇（CH 2＝CH —CH 2OH ）可发生的化学反应有①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A. 只有①②③
B. ①②③④
C. ①②③④⑤
D. 只有①③④
例7、将浓硫酸和分子式为C 4H 10O 的醇共热，所得到的有机产物有
A. 14种
B. 13种
C. 7种
D. 8种
例8、今有组成为CH 4O 和C 3H 8O 的混合物，在用浓H 2SO 4作用下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为 A.3 种 B.4 种 C.7 种 D. 8 种
【巩固练习】
1．一定量的某饱和一元醇与足量的金属钠反应，可以得到2.24L 气体（标准状况下）。

将等量的该醇完全燃烧，
生成二氧化碳26.4g ，则该醇是
A ．1—戊醇
B ．1—丁醇
C ．1—丙醇
D ．2—丙醇
2．加热质量为m g 表面已氧化变黑的铜丝，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g 的是
A ．稀硫酸
B ．乙醇
C ．稀硝酸
D ．一氧化碳
3．以下4种有机物的分子式皆为O H C 104，其中能被氧化为含相同碳原子数目的醛的是
A ．
B ．
C ．
D ．
4．物质的量相同的下列有机物，分别在足量氧气中完全燃烧，所消耗的氧气的量相同的组是
A ．乙烯、乙醇
B ．丙醇、丙三醇
C ．乙烷、乙二醇
D ．1—丁醇、2—甲基—2—丙醇
5．乙醇与甲醚互为同分异构体，下列事实中，能说明二者结构式不同的是
A ．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水
B ．在1份乙醇中加入6份浓硫酸，当加热到140℃时生成醚
C ．乙醇跟金属钠反应放出氢气，甲醚则不能
D ．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中
6．某有机物的蒸气完全燃烧，用去3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳（以上体积均在相同
状况下测定），则该有机物可能是
A ．42H C
B ．O H
C 62 C ．O H C 42
D ．262O H C
7．某种有机物2mol 在氧气中充分燃烧，共消耗5mol 氧气，生成二氧化碳和水各4mol ，由此可以得到的结论
是
A ．该有机物分子中不含有氧原子
B ．该有机物分子中含一个氧原子
C ．该有机物一个分子中含2个氧原子
D ．不能确定该有机物分子中是否含有氧原子及其个数
8．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO 、CO 2和水的总质量为27.6g ，若其中水的质量为10.8g ，
则CO的质量是 A 1.4g B 2.2g C 4.4g D 2.2～4.4g
9．甲苯和甘油组成的混和物中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氢元素的质量百分含量约为
A 5%
B 8.7%
C 17.4%
D 无法计算
10．由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氧元素的质量百分含量为
A 15.6% B26.7% C 30% D 无法确定
11．把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰部分加热，可以看到铜丝表面变________色，这是因为生成了________。

趁热将它插入盛乙醇的试管中，发现铜丝表面变成________色，并有________气味的物质生成，反应的化学方程式为________________，该反应属于________反应类型。

12．某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇的组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定。

（1）他们决定用燃烧乙醇并分析产物的方法来确定乙醇中含有C、H两种元素。

简要说明他们的具体操作：
①证明含有氢元素的操作是。

②证明含有碳元素的操作是。

（2）要证实乙醇中还含有氧元素，需取得一些实验数据，这些数据应该是_______________。

（3）为测定乙醇分子结构，他们用了无水乙醇和金属钠反应收集生成氢气的方法，选用了如下图所示的仪器（有的仪器配用双孔橡皮塞）。

①装置的连接顺序是_______接_______接_______接_______接_______接_______。

②由实验证明乙醇的分子结构是CH3CH2OH而不是CH3OCH3的理由是______________。

13．怎样除去下列各物质中所含的少量杂质（括号内），写出所需试剂，分离方法及所用仪器的名称。

（1）乙烷（乙烯）：________、________、________；
（2）溴乙烷（乙醇）：________、________、________；
（3）溴苯（溴）：________、________、________；
（4）乙醇（水）：________、________、________。

14．在焊接铜漆包线的线头时，常常先把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。

为什么要用酒精处理后再焊接?写出有关化学方程式。

15．A、B是不同种类的可燃物，无论A、B以任何比例混合，完全燃烧后，消耗氧气的量不变。

（1）当A、B是两种相对分子质量不等的气态无机物时，相同条件下，混合后总体积一定，满足题目要求
时，则A、B分别是________，A、B应该满足的要求是________________。

（2）当A、B是两种相对分子质量相等的有机物时，相同条件下，混合后总质量一定，满足题目要求时，则A、B分别是________和________，A、B应该满足的要求是________________。

16．饱和一元醇和醚组成的混合物3.9g，在1.01×105Pa、127℃时，以上质量的醇和醚的蒸气体积与7.8g苯蒸气相同。

该混合蒸气通过铜网氧化后得到0.05mol醛，试推测混合物是由哪种醇和醚组成?混合物中醇的质量分数是多少?
17．取1.72g由甲醇、乙醇、乙二醇组成的混合醇，完全燃烧后生成2.64g二氧化碳。

同质量的混合醇与足量金属钠反应，在标准状况下，放出560mL氢气，求混合醇中三者物质的量之比。

【提高训练】
1、能证明乙醇中含有水的试剂是
A、无水硫酸铜粉末
B、新制生石灰
C、金属钠
D、胆矾
2、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是
A、乙醇能溶于水
B、乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
C、0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.5mol氢气
D、乙醇能脱水
3、由于少数不法分唯利是图，假酒、假盐引起中毒的事件屡有发生。

下列物质误食后，不会引起中毒的是
A、BaSO4
B、NaNO2
C、CH3OH
D、P4(白磷)
4、下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化的是
A. B.(CH3)2CHOH C.CH3CH2C(CH3)2CH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH
5、下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是
A、2—丁醇
B、2—甲基—丙醇
C、1—丁醇
D、2—甲基—2—丁醇
6．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：
其中的化合物C可能是
A ．乙烯
B ．乙醇
C ．乙二醇
D ．乙醚
7．由A 、B 两种有机物组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A 、B 以任何比例混合，完全燃烧产生二
氧化碳的量均相等。

符合这一组合的条件可能有：①同分异构体； ②同系物； ③具有相同的最简式； ④含碳质量分数相同。

其中正确的是
A ．①②③
B ．①③④
C ．②③④
D ．①②③④
8、 一定质量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中，完全吸收后经过滤，得到20g 沉
淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g 。

该有机物可能是
A. 乙烯
B. 乙二醇
C. 乙醇
D. 乙醚
9、下4种有机物的分子式皆为C 4H 10O ①CH 3CH 2CHOHCH 3 ②CH 3(CH 2)3OH ③CH 3CH(CH 3)CH 2OH ④CH 3C(CH 3)2OH 。

其中能被氧化为含—CHO 的有机物是
A 、①②
B 、②
C 、②③
D 、③④
10、环氧乙烷（O
2－CH 2 ）与乙二醇作用，控制一定的反应条件及反应物的用量比例，可生成
一系列双官能团化合物，称为多缩乙二醇醚，其后应原理可表示为：
HO ―CH 2―CH 2―OH O
CH 2－CH 2 HO ―CH 2―CH 2―O ―CH 2―CH 2―OH
HO ―CH 2―CH 2―O ―CH 2―CH 2―O ―CH 2―CH 2―OH O CH 2－CH 2 …… O
CH 2－CH 2
则该系列化合物中碳元素的质量分数最大值约为
A. 40.00%
B. 54.54%
C. 66.67%
D. 85.71%
11、质量分数不同的两种硫酸溶液，以相同质量混合时，所得混合溶液密度为ρ1；以相同体积混合时，所得混合溶液密度为ρ2；两种浓度不同的乙醇溶液，以相同质量混合时，所得混合溶液密度为ρ3；以相同体积混合时，所得混合溶液密度为ρ4。

则下列ρ1、ρ2、ρ3、ρ4大小之间关系排列正确的是
A. ρρρρ1234>>>
B. ρρρρ2143>>>
C. ρρρρ2134>>>
D. ρρρρ2314>>>
12、某有机物的结构为：CH 2=CH —OCH 3 ，它不可能具有的性质是
①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性KMnO 4溶液褪色；④能与KOH 溶液反应；
⑤能与NaHCO 3溶液反应；⑥能与Na 反应；⑦能发生聚合反应
A 、①⑤
B 、①④
C 、①④⑦
D 、②③④⑥⑦
13、石油中常含有少量硫醇，因而产生出令人讨厌的气味，硫醇是巯基（－SH ）和链烃基相连的含硫有机物，其性质和醇类化合物有相似之处。

但由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类没有的化学性质。

例如，硫醇可以和NaOH 溶液反应生成盐，再通入CO 2气体又重新生成硫醇；硫醇在空气中能被氧化。

根据以上叙述，回答下列问题：
(1)下列涉及硫醇性质的比较中，正确的是
A 、沸点：C 2H 5SH>C 3H 7SH
B 、还原性：
C 2H 5SH>C 2H 5OH
C 、水溶性：C 2H 5SH>C 2H 5OH
D 、酸性：C 2H 5SH>C 2H 5OH
(2)下列化学方程式或离子方程式错误的是
A、2 C2H5SH+2Na→C2H5SNa+H2↑
B、CH3CH2SH+NaOH→CH3CH2SNa+H2O
C、C2H5S-+H2O+CO2→C2H5SH+HCO3-
D、C2H5SH+5O2→2CO2+3H2O+SO3
(3)由乙醇制溴乙烷的反应如下：NaBr+H2SO4→NaHSO4+HBr,CH3CH2OH+HBr→C2H5Br+H2O,实验产率约为60%～65%。

已知反应物用量：NaBr固体0.24mol，C2H5OH 0.20mol，98%的浓硫酸29mL，H2O 20mL。

①若按烧瓶内液体的体积不小于烧瓶容积的1/3，不大于烧瓶容积的2/3，则反应装置中烧瓶的容积最合适的
是。

A、50mL B、250mL C、150mL
②反应过程中可能发生的副反应为。

③实验结束后，从反应混合物中分离出粗溴乙烷的方法为（写操作名称）。

④本实验溴乙烷的理论产量为g。

14、简述两种鉴别乙醇和汽油的简便方法（物理、化学方法各一种）。

方法(1): 。

方法(2): 。

15、用硫酸酸化的CrO3遇到酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，人们利用这一反应可以判断司机是否酒后驾车，反应的方程式为：
CrO3+ C2H5OH+ H2SO4→Cr2(SO4)+ CH3CHO+ H2O
配平上述反应方程式，配平后的化学方程式中共有电子转移。

该反应中氧化剂是，还原剂是。

16、现有：A、CH3OH B、(CH3)3CCH2OH C、(CH3)3COH D 、(CH3)2CHOH E、C6H5CH2OH
五种有机物。

（1）能氧化成醛的是________ （2）不能消去成烯的是_________________ （3）能氧化成酮的是________（4）用系统命名法给B命名
17、取3.40g只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。

反应后气体体积减少0.56L。

将气体经CaO吸收，体积又减少了2.80L(所有体积均在标准状况下测定)
(1)3.40g醇中C、H、O物质的量分别为：C mol,H mol, O mol，该醇中C、H、O的原子数之比为。

(2)由以上比值能否确定该醇的分子式？。

其原因是。

(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，写出该饱和多元醇的结构简式。

18、邻二卤代烷在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：
试以丙醇和溴为主要试剂，写出制取1，1，2，2—四溴丙烷的有关反应的化学方程式（其他试剂可以自选，有机物写结构简式）：
①_____________， ②_____________， ③_____________，④________________， ⑤______________。

19、醇中的氧原子被硫原子替代而生成的有机物称为硫醇（R －SH ）。

硫醇有一定酸性，但比碳酸弱，能跟强碱溶液反应，生成无色溶液。

（1）石油中常含有少量的乙硫醇（无色液体，微溶于水）。

它的存在不但使石油分馏的汽油有讨厌的气味，
并且它的燃烧产物二氧化硫和三氧化硫既腐蚀设备，又污染环境，必须除去。

试用化学方法除去石油中的乙硫醇（简要说明，并写出有关化学方程式）。

________________。

（2）写出乙硫醇燃烧的化学方程式：________________。

20、已知：（1）2Br 通常易与碳碳双键起加成反应，但在高温下2Br 却易取代与碳碳双键直接相连的碳原子上
的氢原子：
（2）与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子，在光作用下也易被溴取代：
试根据上面所叙述的知识和已学过的有关知识，设计一种由正丙苯（56H C —322CH CH CH ）制取1—苯
基丙三醇（OH CHOHCHOHCH H C 256）的方法，写出各步反应的化学方程式。

①
②
③
④
⑤
21、将一定量的某饱和二元醇分成等质量的两份。

将其中的一份完全燃烧，需要16gO 2，在另一份中加入过量
的金属钠，产生4.48LH 2（标准状况）。

求这种醇的结构简式。

22、已知某化合物甲，分子中只含C 、H 、O 三种元素，其C 、H 的质量分数合计为78.4 ％。

又已知甲分子中有一个碳原子，它的4 个价键分别连接在4 个不同的原子(或原子团)上，
如右图所示。

A 、B 、D 、E 为互不相同的原子或原子团。

(1) 写出甲的分子式。

(2) 写出甲的结构简式。