聚乳酸的合成与改性
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发酵
O H3C CH OH
单体乳酸
C
OH
聚合
燃烧/堆肥 聚纤 产品
CO2 Exhaust
植物
淀粉
乳酸
PLA
燃烧降 解
聚 乳 酸 合 成 的 方 法 1
开环 聚合
首先把乳酸制得丙交酯，然后进行开环 聚合。丙交酯的开环聚合可用阴离子聚合、 阳离子聚合及配位聚合。用于阳离子聚合的 引发剂主要包括质子酸、路易斯酸及烷基化 试剂，如三氟甲磺酸、甲基三氟甲磺酸等， 阳离子外消旋不可避免，难以得到高相对分 子质量的聚乳酸。阴离子开环聚合的引发剂 有苯甲酸钾、苯酚钾、硬脂酸钾。
聚乳酸的特点
是百分百生物基的材料； 是完全降解的（温度60摄氏度，80%湿度，有氧 有微生物存在下，3-6个月可以接近百分之百生物 降解）； 有很好的生物相容性，进入人体内是可以将降解 成乳酸，通过代谢； 材料透明度较好 机械强度比较高，收缩性比较低。
聚乳酸的原料
聚乳酸（PLA）是以乳酸 为基本原料制得的。所有碳水 化合物富集的物质，例如粮食、 有机废弃物（如玉米芯或其它 农作物的根、茎、叶、皮，城 市有机废物，工业下脚等）都 是乳酸生产的原料。
H3C O H O C
开环聚合
O O CH3 O O C CH3
Cat
2n
3-methoxybutan-2-one 聚乳酸(PLA)
3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione 丙交酯
丙交酯合成原理
聚 乳 酸 合 成 的 方 法 2
直接 缩聚
开始人们认为，直接缩合法只 能得到相对分子质量低的低聚物。 如今在反应过程中及时除去产生 的小分子水的技术，已有所突破。 直接缩聚的方法日渐成熟
把乳酸单体进行直接缩合已经成为制备聚 乳酸的重要方法，其直接缩聚反应过程如下：
O O OH
H
O
H C CH3
C
催化剂
O
H C CH3
C
+ 2n
nH2O
2-hydroxypropanoic acid
源自文库
3-methoxybutan-2-one
•
COOH OH CH3 H H
COOH OH CH3
左旋的L-PLA
右旋的D-PLA
左旋的L-PLA和右旋的D-PLA的性能比较
结晶性 玻璃化 温度 Mp 力学 性能 弯曲程度 在生理盐水 中降解半衰期
左旋的 等规立构聚合物， L-PLA
具有光学活性的 55-65 170-180 好 270MPa 3-10个月
半结晶
右 旋 的 无定型非晶聚合 D-PLA 物
50-60
---------
差
140MPa
至少5个月
可降解高分子材料
聚乳酸
化学1203班刘福来
聚乳酸(PLA)的简介
聚乳酸属于合成脂肪族聚酯，是一种用途非常广泛的 完全可生物降解的新型高分子材料，它以绿色植物经过现 代生物技术生产出的乳酸为原料，再经过特殊的聚合反应 过程生成的高分子材料，也被称为生物质塑料。它是以可 再生能源而非石油资源的生物基高分子，摆脱了人来对石 油资源的过分依赖。
O H3C CH OH
单体乳酸
C
OH
聚合
燃烧/堆肥 聚纤 产品
CO2 Exhaust
植物
淀粉
乳酸
PLA
燃烧降 解
聚 乳 酸 合 成 的 方 法 1
开环 聚合
首先把乳酸制得丙交酯，然后进行开环 聚合。丙交酯的开环聚合可用阴离子聚合、 阳离子聚合及配位聚合。用于阳离子聚合的 引发剂主要包括质子酸、路易斯酸及烷基化 试剂，如三氟甲磺酸、甲基三氟甲磺酸等， 阳离子外消旋不可避免，难以得到高相对分 子质量的聚乳酸。阴离子开环聚合的引发剂 有苯甲酸钾、苯酚钾、硬脂酸钾。
聚乳酸的特点
是百分百生物基的材料； 是完全降解的（温度60摄氏度，80%湿度，有氧 有微生物存在下，3-6个月可以接近百分之百生物 降解）； 有很好的生物相容性，进入人体内是可以将降解 成乳酸，通过代谢； 材料透明度较好 机械强度比较高，收缩性比较低。
聚乳酸的原料
聚乳酸（PLA）是以乳酸 为基本原料制得的。所有碳水 化合物富集的物质，例如粮食、 有机废弃物（如玉米芯或其它 农作物的根、茎、叶、皮，城 市有机废物，工业下脚等）都 是乳酸生产的原料。
H3C O H O C
开环聚合
O O CH3 O O C CH3
Cat
2n
3-methoxybutan-2-one 聚乳酸(PLA)
3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione 丙交酯
丙交酯合成原理
聚 乳 酸 合 成 的 方 法 2
直接 缩聚
开始人们认为，直接缩合法只 能得到相对分子质量低的低聚物。 如今在反应过程中及时除去产生 的小分子水的技术，已有所突破。 直接缩聚的方法日渐成熟
把乳酸单体进行直接缩合已经成为制备聚 乳酸的重要方法，其直接缩聚反应过程如下：
O O OH
H
O
H C CH3
C
催化剂
O
H C CH3
C
+ 2n
nH2O
2-hydroxypropanoic acid
源自文库
3-methoxybutan-2-one
•
COOH OH CH3 H H
COOH OH CH3
左旋的L-PLA
右旋的D-PLA
左旋的L-PLA和右旋的D-PLA的性能比较
结晶性 玻璃化 温度 Mp 力学 性能 弯曲程度 在生理盐水 中降解半衰期
左旋的 等规立构聚合物， L-PLA
具有光学活性的 55-65 170-180 好 270MPa 3-10个月
半结晶
右 旋 的 无定型非晶聚合 D-PLA 物
50-60
---------
差
140MPa
至少5个月
可降解高分子材料
聚乳酸
化学1203班刘福来
聚乳酸(PLA)的简介
聚乳酸属于合成脂肪族聚酯，是一种用途非常广泛的 完全可生物降解的新型高分子材料，它以绿色植物经过现 代生物技术生产出的乳酸为原料，再经过特殊的聚合反应 过程生成的高分子材料，也被称为生物质塑料。它是以可 再生能源而非石油资源的生物基高分子，摆脱了人来对石 油资源的过分依赖。