虫酰肼的生产工艺设计

学

号：

专业课程设计

题 目 虫酰肼的生产工艺设计

学 院 化学化工学院 专 业 化学工程与工艺

班 级

姓 名 指导教师

2014 年 7 月 4 日

专业课程设计任务书

一、设计时间

2014年6月23日-2014年7月4日（第18和19周）

二、设计题目

虫酰肼的生产工艺设计

三、设计的目标化合物

本次设计的目标化合物为虫酰肼，其化学结构式为：

N NH

O

O

四、设计任务

1、根据所给目标化合物设计一条合理的合成路线，并给出文献支持。

2、设计相应的工艺流程（要求有方框流程图），并对工艺流程操作进行简述。

五、设计要求

每个学生要全面认真地完成课程设计所规定的设计任务，查阅有关文献、设计规范、手册等资料，独立按时完成任务；要正确综合运用所学的基础理论，来分析和解决课程设计中的问题；要正确掌握课程设计的设计方法和计算方法，设计方案要正确，步骤要清楚、简练；设计说明书要求逻辑清晰、层次分明、书写整洁，图纸表达内容完整、清楚、规范。

六、课程设计进度安排

序号设计内容所用时间

1 查阅文献资料2天

2 设计合成路线，给出文献支持2天

3 设计相应的工艺流程（方框流程图），

并对工艺流程操作进行简述

4天

4 编写设计报告书2天

合计10天七、课程设计考核方法及成绩评定

本课程设计采用优秀、良好、中等、及格、不及格5级记分制。

评分的主要依据为：说明书和图纸的质量，独立完成设计的工作能力。

目录

一目标化合物的概述 (1)

1.1 产品名称、化学结构及理化性质 (1)

二目标化合物已有合成路线简介 (3)

2.1 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备 (3)

2.2 虫酰肼的合成 (4)

三目标化合物已有合成路线优劣分析 (5)

五虫酰肼步骤工艺流程设计及工艺流程操作简述 (6)

5.1 工艺流程设计 (6)

5.2 工艺流程操作简述 (7)

六总结 (9)

参考文献 (10)

一目标化合物的概述

1.1 产品名称、化学结构及理化性质

中文名：虫酰肼

中文别名：米螨；N-叔丁基-N-（4-乙基苯甲酰基）-3,5-二甲基苯甲酰肼；虫酰肼悬浮剂

英文通用名：tebufenozide

商品名：米螨，Confir Mimic

分子式：C22H28N2O2

分子量：352

纯品为白色粉末。熔点191 ℃；水中溶解度（20 ℃），在其他溶剂中溶解度不大，94 ℃下贮存7天稳定，25 ℃，PH=7水溶液中光照温度低。蒸汽压为2×10-8mmHg（25℃）。KOWlogP=4.25（PH=7)。虫酰肼属脱皮激素类杀虫剂，通过干扰昆虫的正常发育使害虫脱皮而死，低毒，大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg，对人、哺乳动物、鱼类和蚯蚓安全无害，对环境十分安全，是综合防治中理想安全的杀虫剂。

化学结构：

O

N NH

O

作用特点：

虫酰肼是非甾体族新型昆虫生长调节剂，是最新研发的昆虫激素类杀虫剂。

虫酰肼杀虫活性高，选择性强，对所有鳞翅目幼虫均有效，对抗性害虫棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾等有特效。并有极强的杀卵活性，对非靶标生物更安全。虫酰肼对眼睛和皮肤无刺激性，对高等动物无致畸、致癌、致突变作用，对

哺乳动物、鸟类、天敌均十分安全。

用途：

本品主要用于持效期2~3周。对鳞翅目害虫有特效。高效，亩用量0.7~6g （活性物）。用于果树,蔬菜，浆果，坚果，水稻，森林防护。农药ZL—〉杀线威是美国杜邦公司七十年代开发的杀虫，杀线虫剂，主要用于防治柑橘，棉花，观赏作物，马铃薯，大豆，烟草，果树和蔬菜上的蚜科，叶蝉科，鳞翅目，斑潜

蝇属，叶螨科，蝇翅目，根疣线虫属等害虫。

毒性：

急性口服LD50大鼠、小鼠＞5000 mg/kg；急性经皮LD50大鼠＞5000 mg/kg；眼刺激、皮肤刺激：极少；诱变性：阴性；环境毒性：野鸭8天日食量LC50＞5000 mg/kg，水蚤属48小时EC503.8 mg/L,蜜蜂96小时接触LD 50〉234 ug/只，对幼蜜蜂生长无影响；有益节肢动物：在实验条件下，对食肉瓢虫，食肉螨和一些食肉黄蜂及蜘蛛等进行实验，显示阴性。

二目标化合物已有合成路线简介

2.1 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备

采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。在反应釜中加入21.2 g（0.2mol）乙苯，80 mL二硫化碳和37.5 g无水三氯化铝。冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40 kg （0.22 mol），2 h内滴完。继续搅拌6 h，反应液倾入23 mL盐酸和486 mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100l二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6 g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色粘稠液。N-（4乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备将2.37 g叔丁基盐酸盐溶于2 mL水中，加入7.5 mL二氯甲烷和1.5 g氢氧化钠。在氮气保护下，室温下滴加5 kg 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15 min滴加完，室温下继续反应6 h后，停止加入氮气，加入0.3 g50%氢氧化钠，搅拌过夜，次日分层，水洗，脱溶得3.56 g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。

2.2 虫酰肼的合成

将2.2 kgN-（4乙基苯甲酰基）-N’-叔丁基肼溶于30 mL甲苯中，保持温度5~10℃。于30min依次滴加溶有1.7 kg3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯0.8 kg50%的氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h，加入10 mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3 g,经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。

C2H

5Cl

O

CCl3

C2H5

O

CCl3

t-C4H9NHNH2 .HCl

C2H5O

NH

NH

C4H9-t

AlCl3

C2H5O

NH

NH

C4H9-t+Cl

O

NaOH C

2H5

O

NH N

C4H9-t

O