有机化学习题解答-卤代烃

Cl
H
⑸
CC
⑹
Br
CH2CH3
CH3 CHCHCH2CH3 Br
• （5）（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯； • （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷；
CH2CH3
(7) Br
C
C6H5
H
(8) Cl H
C2H5 H
Br C2H5
• (7) (R)-1-苯基-1-溴丙烷； • （8）（3R，4R）-3-氯-4-溴己烷；
用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH3）2CHCH2CH2CH2Cl （2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2
⑶ (CH3)2C-C(CH3)2CH2Br
⑷ CH3C CCH(CH3)CH2Cl
CH2CH2CH3
（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； 3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷；4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；
CH2 CH CH2OH
Cl OH
Cl Cl
(C) ClCH2 CH CH2 O
(3) CH3CH2CHCH3 OH
HBr
AgNO3 ，乙 醇
(A)
(B)
(3)(A) CH3CH2CHBrCH3
+ (B) CH2CH2CHCH3 AgBr
ONO2
CHClCH3
(4)
+ H2O NaHCO3
Cl
(4) Cl
OH CHCH3 Br
HBr CH CH2 R-O-O-R
Br2 CH2CH2Br Fe
Br
CH2CH2Br
• 某开链烃A分子式为C6H12 ，具有旋光性，加氢 后生成相应饱和烃B，B无旋光性。A与HBr反
应生成C（C6H12Br），C有旋光性。写出A、B 和C的构造式和各步反应式。
C2H5
CH3 C CH CH2
(1) CH2 CHCH2Br
CH2 CHCH2Cl CH3CH2 I CH3CH2CH2Br (CH3)3C Br
褪色 1 % AgNO3 + C2H5OH
Br2 + CCl4
褪色
× × 1 % AgNO3 + C2H5OH
×
AgBr 淡 黄
AgCl 白 AgI 黄 AgBr 淡 黄
AgBr 淡 黄
CHCH3 OH
(5)
CH3
HBr
(A) NaCN (B)
R-O-O-R＇
(5) (A)
CH3 (B) Br
CH3 CN
CH3
(6)
+ Cl2 hν (A) CH3C CNa (B)
CH2Cl
CH2C CCH3
(6) (A)
(B)
用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1) CH3CH2I 、 CH2 CHCH2Br 、 CH3CH2CH2Br 、 (CH3)3C Br 和 CH2 CHCH2Cl
完成下列各反应式。
⑴ (A) CH3CH2CH CH3 Cl
(B) CH3CH2CH CH3 MgCl
+ (C) CH3CH2CH2CH3 CH3C CMgCl
+ + (2) CH3CH CH2 Cl2 500℃ (A) Cl2 H2O (B) NaOH (C)
+ (2)(A) CH2ClCH CH2 (B) CH2 CH CH2Cl
H A
H2
C2H5
CH3 C C2H5
B
H
HBr C2H5
CH3 C CH CH3 C H Br
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CHBrCH3
CHBrCH3
B.
C.
CHBrCH3 D.
NO2
OCH3
CH3
（2） C > ห้องสมุดไป่ตู้> A > B
以丙烯为原料合成下列化合物
• （3） 2-溴丙烯；
C2H5ONa , C2H5OH
CH3CH2CH2Br
CH3CH CH2
Br2
KOH , C2H5OH
HBr
CH3C CH
CH3C CH2
Br
比较下列各组化合物进行下列反应时的 速率。
⑴ S N1: A.
CH CH3 B. Br
CH2Br C.
CH3 C CH3 Br
（1） C > A> B；
⑵ S N2: A.
Br B.
Cl C.
I
（2） C > A> B；
比较下列各组化合物进行消除反应时的 速率。
(2) E1: A.
CHBrCH3
Br CH3CHCH2Br
（4） 1，2-二氯-3-碘丙烷
NBS
KI
(4) CH3CH CH2 hν, CCl4 BrCH2CH CH2 丙 酮
ICH2CH
CH2
Cl2 FeCl3
ICH2CH
Cl
CH2 Cl
以苯为原料合成下列化合物
(3) Br
CH2CH2Br
(3)
CH3CH2Br
AlCl3
NBS CH2CH3