习题7(卤代烃)

P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。

(1) (CH 3)3CCH 2Cl (2) CH 3CH 2CHFCH 3 (3) CH 2=CHCH 2Br

解：(1) 新戊基氯 (伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)

习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。

(1)

CH 3CHCHCH 2CHCH 3

CH 3

CH 3

Cl

2,3-二甲基-5-氯己烷

(2)

CH 3CHCH 2C

CHCH 33

Cl

2-甲基-3,3,5-三氯己烷

(3) BrCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5

3-乙基 -1-溴己烷

(4) CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 2Cl 3-氯甲基戊烷

(5)

Cl

1-环戊基-2-氯乙烷或 氯乙基环戊烷

(6) CH 3

Cl 1-甲基-1-氯环己烷

(7)

CH 3CH 3

CH 2Cl

1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷

(8)

Cl

1-氯双环[2.2.1]庚烷

(9)

CH 3

CH CH 2CH 2Br

CH 3

异戊基溴 (10)

CH 32CH 2CH 3

H Br

(R)-2-溴戊烷

P236 习题7.3 命名下列各化合物:

(1) Cl 2CHCH=CH 23,3-二氯-1-丙烯

(2) CH 3CHCH=CHCH 3

Cl

4-氯-2-戊烯

(3)

CH 3

Br

1-甲基-4-溴-2-环戊烯

(4)

Br

Cl 1-氯-4-溴苯

(5)

CH=CHCH 2CH 2Br 1-苯-4-溴-1-丁烯

(6)

CH 2CH=CH 2

Cl

Br

2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯

P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：

(1)

4-溴-1-丁烯-3-炔CH 2=CH C C

Br

(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯C=C Cl Cl

Ph

Ph

(3)

对氯叔丁苯Cl

C(CH 3)3

(4)

-溴 代乙苯

CHCH 3Br

P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。

解：

(1) 正戊基碘＞正己基氯 （2）正丁基溴＞异丁基溴 （3）正己基溴＜正庚基溴 (4) 间氯甲苯＜间溴甲苯

P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。

解：

(1) CH 3CH 2Cl ＞CH 3CH 2Br ＞CH 3CH 2I ??! (2) CH 3Br ＜CH 3CH 2Br (3) CH 3CH 2CH 3＜CH 3CH 2F (4) Cl 2C=CCl 2＜CH 2=CHCl

P242 习题7.7 试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基醚[CH 3O C(CH 3)3] (所用原料自选)。

解：(CH 3)3COH

(CH 3)3CONa

3Na

(CH 3)3C O CH 3

习题7.8 试用化学鉴别下列各组化合物：

(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷 (2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷

解：(1)

CH 3CH 2CH 2CH 2Cl

CH 3CH 2CHCH 3

Cl

CH 3

C

CH 3CH

3

Cl

立刻出现沉淀

放置片刻出现沉淀加热出现沉淀

(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2I

NaCl

(先出现沉淀)(后出现沉淀)

P242 习题7.9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：

P245 习题7.10 写出下列反应的主要产物：

(1)

CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3

3CH 3CH 2C 3

CHCH 2CH 3

(2)

BrCH 2CH 2CH 2CHCH 3

CH 3

CH 2=CHCH 2CHCH 3

CH 3

(3)

CH 3

Br

CH 3

(4)

CH 3CHCH 2Br

CH 2Br Zn

H 3C

(5)

CH 32CH 23Br

Br

+ 2NaOH

CH 3CH=CHCH=CHCH 3

(6) CH 3CCH 2CH 2CH 3 + 2NaOH

Cl

Cl

CH 3C CCH 2CH 3

(7)

CH 2=CHCH 2CHCH(CH 3)2

Br

CH 2=CHCH=CHCH(CH 3)

2NaOH 25

(8) CH 3CH 2CH=CH

2

2o

CH 3CHCH=CH Cl

CH 2=CHCH=CH 2

(9)

C 6H 5CHCH

2Br

23

C 6H 5C

CH

(10) CH=CH

Zn

CH CH + ZnBr 2 + H 2

P248 习题7.11 完成下列反应式：

(1) (CH 3)3CCl + Mg

纯醚(CH 3)3

CMgCl

(2) CH 3CH 2MgI + CH 3OH CH 3CH 3 + CH 3OMgI

(3)

C 2H 5MgBr

C 2H 6

H

H

H MgBr

+

+

(4) C 2H 5OC

CH + C 2H 5OC CMgX RMgX

纯醚

P248 习题7.12 用下列化合物能否制备Grignard 试剂？为什么？

(1) HOCH 2CH 2Br (2) HC

CCH 2CH 2Br

(3)

CH 3C CH 2Br (4)

CH 3CH 2CHCH 2Br

3

解：(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard 试剂。

(2) 不能。因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard 试剂。

(3) 不能。因为其分子中含有羰基，能与Grignard 试剂加成。

(4) 不能。因为卤原子的β

-C

上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。

P249 习题7.13 完成下列反应式：

(1) CH 3CH 2Br + 2Li

CH 3CH 2Li + LiBr