一轮复习乙烯烯烃

乙烯烯烃

乙烯乙烷分子式C2H4C2H6

电子式

结构式

结构简式CH2=CH2CH3CH3

C原子间键C=C（双键）C－C（单键）键角120°109°28'

键长 1.33×10－10m 1.54×10－10m

键能615KJ/mol（一个键易断）348KJ/mol

分子内各原子相对位置各原子均在同一平面不在一个平面

二、乙烯的实验室制法

1、试剂：乙醇（酒精）和浓硫酸按体积比1：3混合

2、反应原理

3、气体发生装置：的装置（与制Cl2相似）

4、集气方法：排水集气法

5、几个应该注意的问题

①浓硫酸的作用催化和脱水

②碎瓷片的作用防止液体剧烈跳动（防止煮沸）。

③反应温度应控制在170℃，若温度过低（140℃）将发生副反应，而生成乙醚；若温度过高，则乙醇易被浓H2SO4氧化。为了控制温度，应将温度计的水银球插在液面下。以准确测定反应液体的温度。

④反应后液体易变黑，且有刺激性气味气体产生。这是由于浓硫酸的强氧化性将乙醇氧化生成C和CO2，且硫酸被还原成SO2所致。其反应方程式可表示为：

若要净化乙烯，可将其通过NaOH 溶液除去SO2、CO2。

三、乙烯的物理性质

无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝1.25g/L

乙烯是一种典型的不饱和烃，

四、化学性质

（一）氧化反应

1、燃烧

将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管，点燃酒精灯，使反应温度迅速升至170℃，排空气，先收集一部分乙烯于试管中验纯，之后用火柴点燃纯净的乙烯。实验现象：乙烯气体燃烧时火焰明亮，并伴有黑烟。

熄灭燃烧的乙烯气，冷却，将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。

将乙烯气通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。

（先撤出导管，后熄灭酒精灯，停止反应，演示实验结束）

2、使酸性KMnO4溶液褪色(可以用于鉴别甲烷和乙烯，可以除去甲烷中乙烯杂质吗?)

乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2—二溴乙烷。

（二）加成反应

加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，

① 与卤素加成：CH2=CH2+X2→CH2X－CH2X（使溴水褪色，可用于检验乙烯或除去乙烯）

② 与氢气加成：

③ 与卤化氢HX加成：（可用于制氯乙烷）

④ 与水加成：（可用于工业上制酒精）

（三）加聚反应：

在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成很长的链，就生成了聚乙烯。

（可用于制聚乙烯塑料）

加聚反应：指不饱和单体通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。

聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。

握聚合反应的两个特点：其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。

四、乙烯的用途

乙烯的一个重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。

烯烃

一、烯烃的概念：分子里含有碳碳双键的一类链烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简单的烯烃

二、烯烃的通式：C n H 2n （n≥2）

实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯，也还有二烯烃：CH 2==CH －CH==CH 2烯烃的通式为C n H 2n ，但通式为C n H 2n 的烃不一定是烯烃，如右图中其分子式为C 4H 8， 符合C n H 2n ，但不是烯烃

三、烯烃在物理性质上有何变化规律？

①随着分子里碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；烯烃的相对密度小于水的密度；不溶于水等。

②烯烃常温常压下C 原子数1~4为气态，C 原子数5~10为液态，C 原子数11以上固态， 四、烯烃化学性质

由于烯烃的分子结构相似——碳碳双键，所以它们的化学性质与乙烯相似， （一）氧化反应 1.燃烧 C n H 2n +3n

2

O 2 nCO 2+nH 2O

2.使酸性KMnO 4溶液褪色

（二）加成反应

R －CH==CH －R ′

+ Br －Br

（三）加聚反应 R －CH==CH 2 （聚丙乙烯）

CH ＝CH 2 n

R

催化剂

5、烯烃的系统命名法

①选主链，称某烯。（要求含C═C的最长碳链）

②编号码，定支链，并标明双链和取代基的位置，若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。

★例题精讲

例1、最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术：在3℃潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。试回答：

（1）可能较长期保鲜的主要原因是__________________________________________。

（2）写出主要反应的化学方程式___________________________________________。解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。根据题意，这种新技术能除去乙烯，把乙烯转化为一种没有催熟作用的有机物，生成什么有机物呢？联系题中所给出的反应条件“潮湿、光化学反应”可得出乙烯是跟水反应生成乙醇。

（1）使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长。

−光C2H5OH。

（2）CH2=CH2 + H2O −→

例2、若已知某金属卡宾的结构示意为R---M=CH2(R表示有机基团、M表示金属原子)，它与CH2=CHCH3的反应如下：

CH2=CHCH3 + R---M=CH2R---M=CHCH3 + CH2=CH2

CH2=CHCH3 + R---M=CHCH3R---M=CH2 + CH3CH=CHCH3

R---M=CH2

即 2CH2=CHCH3 CH2=CH2 + CH3CH=CHCH3

现有金属卡宾R---M=CHCH3和烯烃分子CH2=C(CH3)2它们在一起发生反应。请回答如下问题；

1、能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3 (填“能”或“不能”)

2、产物中所有碳原子都在同一平面的的烯烃的结构简式是

3、生成的相对分子质量最小的烯烃的电子式为

4、若由CH2=C(CH3)2制CH2=CHCl则应选用的金属卡宾为

解析：金属卡宾R---M=CHCH3和烯烃CH2=C(CH3)2的反应有：

CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CH2

CH2=C(CH3)2 + R---M=CHCH3CH3CH=CH2 + R---M=C(CH3)2

CH3CH=C(CH3)2 + R---M=CHCH3CH3CH=CHCH3 + R---M=C(CH3)2 CH2=C(CH3)2 + R---M=CH2 CH2=CH2 + R---M=C(CH3)2