卤代烃(优质课)ppt课件

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请写出消去反应的有机产物的结构简式
A、CH3Cl CH3 C、CH3-C-CH2 -I CH3
B、CH3-CH-CH3 Br D、 - Cl
E、CH3-CH2-CH-CH3
F、
-Br
Br
※教材42页科学探究※
(1)探究溴乙烷水解装置装置
C2H5Br + NaOH 水 C2H5OH + NaBr
C2H5—Br + H--OH
NaOH △
C2H5-OH + HBr
H2O + NaBr
HBr + NaOH ===
C2H5-Br + NaOH NaBr
水 △
C2H5-OH +
反应条件:NaOH水溶液、加热
写出下列卤代烃的水解方程式
B r
+ NaOH H C C H C H 3 3


O H
+ NaBr H C C H C H 3 3
卤代烃(优质课)
一、卤代烃
1.定义: 2.通式: 饱和一卤代烃: 3.分类 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 R-X
CnH2n+1X
1)按卤素原子种类分: F、Cl、Br、I代烃 2)按卤素原子数目分:
一卤、多卤代烃
3)根据烃基是否饱和分: 饱和、不饱和卤代烃
4、卤代烃的物理性质
(1) 所有卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂 (2) 熔沸点大于同碳数的烃,且卤素原子一定时随碳原 子数的增加而升高 (3)常温下,少数是气体(一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等),大多为液体或固体。 (4)密度:随碳原子的增加而减小,多数卤代烃的密度 都大于水。
2、溴乙烷的消去反应
水 △
C2H5-OH +
思考与交流:
观察两种反应化学键断裂位置,试着归纳卤代烃 发生水解反应和消去反应的条件?
卤代烃发生消去反应的条件:
1、卤代烃中碳原子数≥2
2、邻碳有氢,苯环上的卤素也不能消去.
Br
3、反应条件:强碱的醇溶液,加热。
知识点训练
下列卤代烃是能发生消去反应的是( B D E
溴乙烷沸点:38.4º C
(2)Br-的检验
方案I
无明显现象
此实验可以证明,溴乙烷中没有溴离子, 即溴乙烷是非电解质 方案II
褐色沉淀
过量
浅黄色沉淀
为什么必须用硝酸酸化?
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失 败。
CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热 C-Br CH3CH2OH NaBr
CH3CH2Br NaOH醇溶液、 加热 C-Br,邻碳C-H CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
思考:怎么实现以下转化
H 3C CH 2 Br
H2C
CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △
5、卤代烃的制法:
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应 (2)不饱和烃的加成
6、卤代烃的用途及危害
致冷剂 溶剂 卤代烃 医用
灭火剂 麻醉剂
农药
二 、溴乙烷
1.溴乙烷分子组成和结构 (1).分子式
C2H5Br
球棍模型
H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ (2).电子式 ‥ ‥ ‥ H H H H (3).结构式 | | H—C—C—Br | | H H (4).结构简式
H 2C B r H 2C B r
+
2 NaOH


H 2 C OH H 2 C OH
+ 2 NaBr
2、溴乙烷的消去反应

反应条件:NaOH的醇溶液、加热
消去反应:从一个分子中脱去一个小分子(如
H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键) 化合物的反应。
小结
1、溴乙烷的取代反应
C2H5-Br + NaOH NaBr
H CC H 2 2
取代
△ Br2 水 NaOH 水
加成
H2C
CH2
Br Br
卤代烃在有机合成中的应用
① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃
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C2H5Br
CH3CH2Br
比例模型
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大
与乙烷结构对比分析 H H | | H—C—C—Br | | H H H H | | H—C—C—H | | H H
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3、溴乙烷的化学性质
1、溴乙烷的取代反应 ——水解反应
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