人教版选修五2.2芳香烃 (2)(共47张PPT)教育课件

CH3
Fe
+ Cl2
CH3
光
+ Cl2
CH3
Cl
+ HCl
CH2Cl
+ HCl
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应：
⑵ 硝化反应
浓硫酸
N O 2
C H 3+H 3 O --N -O 2 O 2 N C H 3 + O 3 H 2
N O 2
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶
体，不溶于水。不稳定，易爆炸
芳香族化合物 芳香烃
苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的
个氢原子被烷基取代的产物
同系物
芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
资料卡片：多环芳烃（了解）
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷
(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
H Cl
卤代反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O 硝化反应
+ H2SO4（浓）
浓H2SO4
50~60℃
取代反应
卤代反应 硝化反应 磺化反应
SO3H + H2O 磺化反应
P37 思考与交流3 设计制备溴苯和硝基苯的实验方案
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
1.芳香族化合物
在有机化合物中，含有一个或多个苯环 的化合物，属于芳香族化合物。
2.芳香烃
芳香族化合物中有一大类物质，其组成只 含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简 单的芳香烃。
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用 芳香烃：分子中含有一个或 多个苯环的烃
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和
酸时,是否可以将浓硝酸加
入到浓硫酸中?为什么?（浓
玻
硫酸的密度大于浓硝酸的密
璃
度）浓硫酸加入浓硝酸中，边加边振荡
管
2.步骤③中,为了使反应在
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
（２）苯与硝酸反应
注意硝基苯 的物理性质
H+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反 应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
3、加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
归纳小结
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
（脂肪烃） 不饱和链烃 二烯烃
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，
为什么？
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少
放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设
计和考虑？
长导管
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
防倒吸,AgNO3
1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组 成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 判断方法：只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香
2、通式：C烃nH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
C|H3
C|H2CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
邻二甲苯
间二甲苯
C|H3
| CH3 对二甲苯
4、苯的同系物的物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、 难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二 甲苯常用作有机溶剂
5、苯的同系物的化学性质
相似性：苯和苯的同系物都含
有苯环
结构决定性质 与苯结构相比较
①氧化反应 ②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧
链，苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
50-60℃下进行,常用的方法
是什么?
水浴加热，温度计
3.步骤④中洗涤、分离粗硝 分液漏斗 基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH
溶液洗涤的目的是什么? 除去浓硫酸和浓硝酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸的作用是什么? 冷凝回流 催化剂和吸水剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强，取代反应更易进行
2、氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4溶液
COOH
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3
CH3
CH3
CHCH3 CH3 C CH3
CH3
C H KMnO4 （H+）
e、溴苯的提纯： • 反应中制取的是粗苯，可能含有： • Br2、HBr,苯，FeBr3 • 怎样提纯呢？ • 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
2、取代反应
①苯与溴的反应 a、反应方程式：
+ Br2 Fe
Br + HBr↑
b、反应条件：
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的组成和结构
1865年凯库勒提出了苯的环状 结构学说：苯的结构可想像为 6个链形碳原子闭合而成,于是 打开了芳香族化学的大门。由 于凯库勒的价键理论被应用到 许多其他有机化合物的研究中， 19世纪中叶，不仅有机化学在 理论上取得了蓬勃的发展，并 且还在德国建立起了庞大的有 机化学工业
CH3
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小结
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子 比苯更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化 剂氧化
3、加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
概念介绍：芳香族化合物 芳香烃
无色液体，密度大于水
实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？
是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3
c、反应现象：
①混合液呈现微沸状态 （放热反应）； ②反应器内充满红棕色 气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀； ③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油 状的褐色液体。
一.苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色 回顾 1.苯的物理性质 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性不溶于水,易溶于有机
溶剂。
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的 6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 褪色
用力振荡
实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①能氧化
②易取代 ③能加成
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
（2）苯的加成反应（与H2、Cl2)
+ H2 Ni
环己烷
H Cl H Cl
+ 3Cl2
催化剂 Cl H
H Cl
（3）苯的+取B代r2反应Fe（Br卤3 代、硝化、B磺r化）+CHlBHr
C|H3
+ Br2
FeBr3
+ HBr
C|H3
光
+ Br2
+ HBr
注意：条件不同，产物不同
甲苯能发生硝化反应
C|H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸 100℃
C|H3 NO2
+ 3H2O
| NO2
2，4Fra Baidu bibliotek6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
—CH3（侧链）对苯环的影响：使 苯环的邻、对位上的H更易取代。
H
结构式 H C C C H
HC
C
C H
H
最简式：CH
结构 简式
课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种
A
（B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
三、苯的化学性质
介于碳碳单键和碳碳双键之 间的特殊共价键，
炔烃
烃
环烷烃
脂环烃 环烯烃
环烃
单环芳烃：苯的同系物等； 芳香烃 稠环芳烃：
多环芳烃：
凡 事都 是多 棱镜 ，不同 的角 度会 看到 不同 的结 果。若 能把 一些 事看 淡了 ，就会 有个 好心 境， 若把 很多 事 看开了 ，就 会有 个好 心情。 让聚 散离 合犹 如月 缺月 圆那样 寻常 ，
C—C C==C 苯中碳碳键
键角
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
二、苯的分子结构
分子式：C6H6
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应： ⑴卤代反应
C H3
+
C l2Fe
C H3
C l +H C l
产物以邻、对
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
位取代为主
+ HCl
Cl
以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？
凡 事都 是多棱 镜， 不同 的角 度会
凡 事都是 多棱 镜， 不同 的角度 会看 到不 同的 结果 。若 能把一 些事 看淡 了， 就会 有个好 心境 ，若 把很 多事 看开 了 ，就会 有个 好心 情。 让聚散 离合 犹如 月缺 月圆 那样 寻常， 让得 失利 弊犹 如花 开花谢 那样 自然 ，不 计较 ，也 不 刻意执 着； 让生 命中 各种的 喜怒 哀乐 ，就 像风 儿一 样，来 了， 不管 是清 风拂 面，还 是寒 风凛 冽， 都报 以自 然 的微笑 ，坦 然的 接受 命运的 馈赠 ，把 是非 曲折 ，都 当作是 人生 的
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高 锰酸钾溶液氧化 不能使溴水褪色
②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代
四、苯的同系物的性质 （1）
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小
于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢？为什么？
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2、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4溶液
COOH
H+
R
COOH
KMnO4溶液
H+
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？
CH2CH3 CH3
CH3
CH3
CHCH3 CH3 C CH3
人
的
一
生
说
白
了
，
也
就
是
三
万
余
天
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贫