单宁酸

单宁酸

单宁酸

英文名Tannic acid

别名鞣酸;丹宁酸五倍子单宁酸单宁

分子式C76H52O46

相对分子量1700

CAS No.：1401-55-4

(此图片第四元处有瑕疵,OHO可能引起误解.其中OH属左键,O属右)

用途用于印染、冶金、医药等工业

毒性防护本品低毒，小鼠经口LD50为6000mg/kg。

包装储运工业用：用内衬塑料袋，外套麻袋包装，每袋净重50kg。

医药用：用塑料袋包装，每袋250g。然后装于木箱中，每箱净重10kg。应密封包装，存放于阴凉、干燥通风处，注意防潮。按一般化学品规定贮运。

物化性质淡黄色至浅棕色无定型粉末或松散有光泽的鳞片状或海绵状固体，暴露于空气中能变黑。无臭，有强烈的涩味。可燃。溶于水、乙醇、丙酮，几乎不溶于苯、氯仿、乙醚及石油醚。在210～215℃时熔融分解。闪点187℃。自燃点526.6℃。

单宁广泛存在于中草药(如五倍于、石榴皮、仙鹤草)和植物食品(谷豆类如大麦、高梁、绿豆，果蔬类如洋葱、葡萄，茶叶).，含量50％～70％。又称鞣酸、鞣质。黄色或棕黄色无定形松散粉末，在空气中颜色逐渐变深；有强吸湿性；易溶于水、乙醇、丙酮；水溶液味涩；在210～215℃分解。单宁酸不是单一的化合物，化学组成比较复杂，大致分为两种：①缩合单宁酸，是黄烷醇衍生物，分子中黄烷醇的2位通过碳-碳键与儿茶酚或苯三酚结合；

②可水解单宁酸，分子中具有酯键，是葡萄糖的没食子酸酯。后一种是常用的单宁酸。单宁酸的化学组分随原料来源而异，由中国五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约12％；由土耳其五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约16.5％。单宁酸是止血剂。在医药上曾用于治疗咽喉炎、扁桃腺炎、痔疮和皮肤疱症等，内用可制止腹泻、肠出血等。单宁酸能与金属、生物碱和糖苷（见苷）等生成沉淀，对这些物质具有解毒作用。单宁酸可用于鞣革、墨水制造、纸张和丝绸上胶、锅炉除垢等，还可作媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明剂、橡胶的凝结剂等。单宁酸本身毒性很低

但单宁与唾液蛋白缔合而产生的涩味也是一种适宜的风味L3J，如茶叶、红葡萄酒、柿于、李于、未完全成熟的香蕉含适量单宁，食之独具风味。医药上单宁可止血愈伤，抑菌抗过敏，尤其是具有抗氧化、抗癌变、防止心脑血管疾病的功效，成为近年酚类物质的研究热点。

1 单宁生理活慢的化学和生物学基础

单宁的生理活性是其与生物体内的蛋白质、多糖、核酸等作用的最终体现，而这些作用又取决于其分子结构。按化学结构单宁可分为水解单宁和缩合单宁L3i，前者指酚酸或其衍生物与葡萄糖或多元酵主要通过酯镁形成的多酚，在稀酸、稀碱和菌作用下可水解成较简单化合物，又可分为没食于酸单宁(水解后可生成没食于酸)和逆没食于酸单宁(水解后有逆没食于酸即螺花酸生成)，传统药用植物所含多为水解单宁，如止血消炎的五倍于、保护消化道粘膜的山枝叶、治疗心血管疾病的牡丹根皮等；缩合单宁系轻基黄烷—3—醇(其衍生物称为儿茶素类)和轻基黄烷—3，4—二醇(其衍生物称为无色花色素类)的聚合物(三个单体以上聚合)，不能被水解，在酸、减或菌的作用下氧化脱水而缩合成高分子红棕色不镕于水的“螺红”沉淀。食物中所含单宁主要是缩合单宁，切开的苹果、李和茶水久置后即有“螺红”生成。绿茶中单宁实系单宁前体，属儿茶素及其衍生物类，在发酵制成红茶中经菌催化而氧化缩合为茶黄素、茶红素及菜渴素等，具有缩合单宁的性质。

低聚缩台单宁可被微血管吸收进入血液而具有抗氧化作用，而多聚物(超过三个单体)无法吸收，或排出体外，或留在胃肠道中，团与蛋白质结合较强而保护胃壁免受酒精、盐酸的伤害。

单宁含许多酚经基，具适于与蛋白质疏水缔合的宽大截面，与蛋白质的配亚胺基交联成镁，代替与水的氢镁连接，表现硫水性而沉淀，这是其重要性质印收敛性，与分子量(枷。3删)成正比，同分子虽则水解单宁收敛性大于缩合单宁。水解单宁的收敛性与疏水基含量直接相关，缩合单宁则与聚合程度有关，蛋白质氨基酸脂肪基越大．疏水性越强，与单宁结合越好，在其等电点沉淀越多。单宁与水镕性蛋白质(如唾液蛋白)结合沉淀，使唾液失去润滑性，舌上皮组织收缩，有干燥感觉，产生涩味；与不镕性蛋白质(如纤维蛋白)结合，增加了物理、化学稳定性，用于螺制。

2 单宁的生理活性及其研究樱况

事物往往有两面性。单宁对人体具有双重作用，重要的是如何合理地利用它、改造它以避免负面效应。

2．1 单宁对人体的不利影响

食物中单宁过量会产生一些抗营养作用

2．1．1 降低蛋白质营养价值：单宁在消化道中与膳食蛋白质形成不易消化的复合物，而并非直接抑制消化酶的活性。蛋鸡如长期食用宫含单宁的饲料会降低饲料利用率和产蛋率，并增加死亡率c2．1．2 影响铁钙等的吸收：单宁在消化道中与矿物质如铁钙复合，从而减少其吸收。Vc可还原三价铁为二价铁，而二价铁在生理pH下溶解性较高，与抑制剂亲和力较低，故有助于提高食物成分的生物有效性.

2．1．3 影响VA、Vb12的有效利用就日常膳食(包括动物性蛋白质及谷物如大米、小麦、玉米等食物)来说，虽含单宁但不会引起营养问题。亚非半干燥地区的人则会因常食高粱、小米及豆类等高单宁含量的食物引起营养蹬乏。

2．2单宁对人体的积极作用在传统医药上，单宁内服治胃肠道出血和止痢，外用于局部止血和创面保护而防感染发炎。近年的研究表明，除了用来抑菌疗伤以外，单宁对生物体还有多种重要功能，从而为单宁的利用揭开了新的一页。

2．2.1 抑茵和抗病毒单宁能凝固微生物体内的原生质及作用于多种酶，故对多种病菌如霍乱菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等有明显抑制作用。口腔中细菌分泌糖苦转移酶，促进蔗糖合成不涪葡聚糖，细菌粘于牙齿表面而成齿垢及导致蛀牙，茶叶、摈榔中的单宁通过阻止

链球菌在牙齿表面的吸附和生长，并抑制糖苦转移酶的话性及糖苦的合成，从而减少龋齿的形成。日本已有相应提取物制品作为防龋糖果的原料和消臭剂。单宁的抗病毒性质与抑茵性相似，有“清热解毒”之功效，螺花单宁抗病毒员显著，倍酰基化和聚合度提高可增加其能力。有人认为多酣类可能是自然界中唯一的病毒杀手。目前单宁抗AD5病毒HIV的研究令人关注。

2．2．1 抗过敏食物中某些未消化小分子(源于蛋白质)对特殊人群来说是过敏原，其体内因过敏原产生特异的I由抗体，生成与放出化学介质，从而引起过敏。已知抗过敏因子有多不饱和脂肪酸、水溶性纤维、果胶、壳聚糖、多酚类等，多酚类抗过敏机制是抑制化学介质如组胺等的放出。茶叶中的E12CG、EGC、ECG、EC、咖啡酸等都能抑制过敏成分，而以EGCG活性最强。甜茶的抗过敏作用也相当出色，临床试验表明对许多过敏患者有显著疗效，经分析确证其特有成分GOD型织花单宁聚合物(e1—钧扣mZH polyMr)具非常强的抗过敏活性，与聚合度成正比.

2．2．3 抗氧化和延缓衰老单宁的酣经基比邻位酣经基易氧化，在有酶、空气、水分及碱性条件下加快，低分子量的茶多酚(评)和水解单宁的降解物没食子酸为天然抗氧化剂已大量用于食品保存，作用强而毒性低。分子量较大的单宁抗氧化性远较前二者强。其抗氧化性体现在：一方面通过还原反应降低环境中氧含量，另一方面是作为氢供