角鲨烯课件1
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鲨鱼能在海底500-1000公尺深外的 恶劣环境下自由自在的生活，其旺盛的 精力和生命力来自其肝脏中所含有的特 殊成份-鲛鲨烯所提供，角鲨烯的主要 功能是补给氧气，活化细胞，摄取足够 的天然角鲨烯则能软化皮肤，使之光泽 润滑，可减少因粗糙干燥而产生的皱纹 ，故其为最佳的食用和美容佳品。同时 鲨烯还具有加速创口愈合，增强人体免 疫力以及对癌症的抵抗功能。
角鲨烯因其最早是在角鲨肝脏 中被发现而得名
• 角鲨分类:
•
界： 动物界 Animalia
•
门： 脊索动物门 Chordata
•
纲： 软骨鱼Chondrichthyes
•
亚纲： 板鳃亚纲
Elasmobranchii
•
目： 虎鲨目
Heterodontiformes
•
科： 虎鲨科 Heterodontidae
提取的角鲨烯粗品经脱酸、金属钠减压蒸馏采用 溶剂(乙醇)处理,再经减压蒸馏即得到精制品。 目前,在工业生产中应用的提取方法有城野钟昊提 取法、浜屋通泰提取法、二次减压蒸馏法等。目 前德国、意大利等国正在开发从橄榄油渣中提取 角鲨烯的项目 。
（2）合成 自从Karrer和Helfenstein于1931年首先用化学方法合 成出角鲨烯以来，研究报道的化学合成方法或路线有 10余种 。
密度：0.8584 熔点：-75℃ 沸点：285℃ 折光率：1.4965 闪光点：200℃
2.化学性质
角鲨烯（Squalene）是一种高 度不饱和烃类化合物， 化学名称：2，6，10，15，19，23 -六甲基-2，6，10，14，18，22-二 十四碳六烯， 分子式：C 30 H 50 ， 相对分子量：410.7， 化学结构：属开链三萜 别名：鲨烯、三十碳六烯、
6.化学及生物合成
• 在出现的大量角鲨烯合成方法中， 具有工业价值的是金合欢基卤素间 偶合合成 。烯丙基卤素间的偶合是 合成1，5-二烯的重要方法，常用于 天然产物的人工合成，在偶合合成 角鲨烯反应过程中，不会发生双键 异构化。金合欢基卤素在偶合剂硫 脲、烷基硫噻唑啉氯化三苯基膦钴 盐、二亚苄基丙酮钯盐、对甲苯基 砜等作用下，偶合成角鲨烯。
其他动物油脂中也含有较低 角鲨烯,如牛脂、猪油中含量 低于不皂化物的5%。
角鲨烯广泛分布在人体内膜、 皮肤、皮下脂肪、肝脏、指 甲、脑等器官内,在人体脂肪 细胞中浓度很高,占正常健康 成年人指甲特征性脂类成分 的37.172%,皮脂中含量也较 多,每人每天可分泌角鲨烯约 125~425mg,头皮脂分泌量 最高。
我国海洋天然药物的现状
▲我国应用到目前为止，在海 洋药物治疗疾病有着悠久的 历史，仅本草纲目中收录的 药用海洋生物就达90多种。
▲海洋生物中已经被发现了上 千种具有重要生理机能及药 理活性的化合物，在我国近 海也已发现具有药用价值的 生物700多种 。
几种常见天然药物
海带：它是海藻的一种，我国海 带资源丰富，种养殖技术先进， 年产量居世界第一，我国的海洋 科学家们经过多年研究成功地从 海带中提取出褐藻、多糖硫酸酯 ，并制成海洋西药，主要用来治 疗肾病综合症和中早期慢性肾衰 节疾病，我国科学家在国际上还 率先展开了海带基因工程方面的 研究工作，目前已把乙肝疫苗基 因导入海带，使口服海带，可以 达到免疫乙肝的目的。
5、升高白细胞的作 用。
1、促进血液循环 ：帮助预防及治 疗因血液循环不 良而引致ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ病变 ，如心脏病、高 血压、低血压及 中风等。
2、活化身体机能细胞：帮 助预防及治疗因机能细 胞缺氧而引致的病变， 如胃溃疡、十二指肠溃 疡、肠炎、肝炎、肝硬 化、肺炎等。全面增强 体质，延缓衰老，提高 抗病(包括癌症)的免疫能 力。
•
属： 虎鲨属 Heterodontus
•
种： 佛氏虎鲨 H. francisci
各种鲨鱼的肝脏中都含有角鲨烯， 一般认为深海鲨鱼肝中含量高。我 们的角鲨烯便来自新西兰海洋的深 处！
物理性质 化学性质 自然界分布 含量测定 制备 化学及生物合成 功能应用
1、物理性质
角鲨烯是一种脂质不皂化物， 最初是从鲨鱼的肝油中发现 的,1914年被命名为Squalene, 油状液体；微有令人愉快感觉 的气体；对光敏感；吸收氧变 成黏性如亚麻油状。易溶于乙醚 、石油醚、丙酮、四氯化碳和其 他油脂溶剂，微溶于乙醇和冰乙 酸，几乎不溶于水；有刺激性。
海洋之星
来自大洋洲最美国家新西兰的 深海秘密——角鲨烯
众所周知，地球上最早的生命
出现在海洋中，生物的起源的场所 是海洋。占地球面积超过70%的海 洋，拥有超过陆地的生物种类，是 名副其实的天然药物的宝库。
海洋药物之所以对人类许多种
疾病具有明显的疗效，主要是因为 海洋生物物种之间的生态作用，远 比陆生生物复杂和广泛，许多海洋 化合物的生物活性远比陆生生物活 性强。海洋生物的生存环境是很特 殊的，它的生活方式是特殊的，很 多海洋生物是实行固有形态的生活 ，它在生活过程中间，为了适应生 存竞争，必须产生一些特殊的化学 防御机制，产生一些活性物质，这 样它们就能够在特殊的海洋环境里 生存。
• 但是，总体上这些合成反应并不令 人满意，就目前而言，工业化大规 模生产还存在一定的困难。
新西兰角鲨烯采用无污染区的深海鲨鱼肝脏 为原料，经现代工艺提取浓缩精制而成，保 留了角鲨烯的全部活性。角鲨烯能增加机体 组织氧的利用能力，抵抗机体因缺氧而引起 的各种疾病，并提高人体耐力，改善心功能 ，增强体质。其具有抗癌、护肝、抗衰老、 修复细胞增强抵抗力等作用。
提高免疫功能，升高白细胞，用于各种缺氧 性疾病、心脏病、肝炎和癌症的防治。
1、保肝作用 ，促进肝细 胞再生并保 护肝细胞， 从而改善肝 脏功能。
2、抗疲劳 和增强机 体的抗病 能力，提 高人体免 疫功能。
3、保护肾上腺 皮质功能，提 高机体的应激 能力。
4、抗肿瘤，尤其在 癌切除外科手术 后或采用放化疗 时使用，效果显 著，其最大的特 点是防止癌症向 肺部转移。
例如： 1.通过2，5-二甲氧四氢呋喃在磷酸溶液中水解制得的 丁二醛为原料，经两次Claisen重排以及随后的Wittig 反应，全合成出纯度达95%的角鲨烯。 2.利用香叶基丙酮合成出纯度高于97%的 角鲨烯，产率达68%～70%。 3. 以Mo（CO） 6 为催化剂，Zn、Cu为还 原剂，从金合欢基醋酸酯出发，合成了 角鲨烯。
珍珠：海水珍珠具 有美容和药用价值 ，有镇静安神、清 肝明目、解毒生津 的功效。
鲍鱼：在中药中被称为石 绝明的名贵中药，其实就 是鲍鱼的外壳。具有疗肝 、肺风热、清除内胀的功 效。此外，鲍鱼肉不仅鲜 美，还可以补肝肾、益经 明目、开胃营养。
鲨鱼是世界上唯一不得癌症的 动物，这是得益于鲨鱼的软骨中的 一种抑制因子，它能阻止肿瘤周围 毛细血管生成，从而达到抑制肿瘤 生长的作用。
鱼肝油萜、Spinacene。
3.自然界分布
角鲨烯广泛存在于动植物体内 ：
在植物中以橄榄油、 棕榈油、茶籽、麦芽等含量较高。
在动物中以深海鱼类肝脏中含 量丰富。大多数鲨鱼肝油都含有大 量的角鲨烯，如深海的铠鲨肝油中 含角鲨烯40%～74%，小刺鲨肝油 含角鲨烯49%～89%，其他深海鲨 鱼，如缘吻田氏鲨、新西兰乌鲨也 都含有较多的角鲨烯，范围在32% ～79%之间 。角鲨烯含量因鱼种不 同而变化,即使同种鲨鱼亦存在年龄 、地理、种群上的差异。
3、消炎杀菌：帮助预防及治疗细菌引致 的疾病，如感冒、皮
肤病、耳鼻喉炎等。包 藏液体的胶囊是蓝鲨的 软骨，营养丰富，可含 于口内，让胶囊慢慢溶 化，对治理喉咙不适效 果良好。
4、修复细胞，加 快伤口愈合。 可外用，治疗 刀伤、烫伤等 。外用时用针 刺破胶囊，直 接涂抹。
如此神奇的深海鲨是上帝对新西兰 人民的馈赠，角鲨烯更是新西兰 人民对全球祝福！
4.含量测定
角鲨烯的含量测定方法有多 种，常见的为气相色谱法（GC） 、薄层色谱法（TLC）、气相色 谱-质谱法（GC-MS）等。
以上方法各有利弊，分析试 样时要根据实验条件和分析对象 加以选择。
5.角鲨烯的制备
（1）提取 （2）合成
⑴提取 约99%的角鲨烯是由鲨鱼肝油的不皂化物中提取出
来的 提取方法主要有两种: ①将原料肝油直接进行减压蒸馏; ②对肝油进行皂化,分离得到不皂化物后减压蒸馏。
角鲨烯因其最早是在角鲨肝脏 中被发现而得名
• 角鲨分类:
•
界： 动物界 Animalia
•
门： 脊索动物门 Chordata
•
纲： 软骨鱼Chondrichthyes
•
亚纲： 板鳃亚纲
Elasmobranchii
•
目： 虎鲨目
Heterodontiformes
•
科： 虎鲨科 Heterodontidae
提取的角鲨烯粗品经脱酸、金属钠减压蒸馏采用 溶剂(乙醇)处理,再经减压蒸馏即得到精制品。 目前,在工业生产中应用的提取方法有城野钟昊提 取法、浜屋通泰提取法、二次减压蒸馏法等。目 前德国、意大利等国正在开发从橄榄油渣中提取 角鲨烯的项目 。
（2）合成 自从Karrer和Helfenstein于1931年首先用化学方法合 成出角鲨烯以来，研究报道的化学合成方法或路线有 10余种 。
密度：0.8584 熔点：-75℃ 沸点：285℃ 折光率：1.4965 闪光点：200℃
2.化学性质
角鲨烯（Squalene）是一种高 度不饱和烃类化合物， 化学名称：2，6，10，15，19，23 -六甲基-2，6，10，14，18，22-二 十四碳六烯， 分子式：C 30 H 50 ， 相对分子量：410.7， 化学结构：属开链三萜 别名：鲨烯、三十碳六烯、
6.化学及生物合成
• 在出现的大量角鲨烯合成方法中， 具有工业价值的是金合欢基卤素间 偶合合成 。烯丙基卤素间的偶合是 合成1，5-二烯的重要方法，常用于 天然产物的人工合成，在偶合合成 角鲨烯反应过程中，不会发生双键 异构化。金合欢基卤素在偶合剂硫 脲、烷基硫噻唑啉氯化三苯基膦钴 盐、二亚苄基丙酮钯盐、对甲苯基 砜等作用下，偶合成角鲨烯。
其他动物油脂中也含有较低 角鲨烯,如牛脂、猪油中含量 低于不皂化物的5%。
角鲨烯广泛分布在人体内膜、 皮肤、皮下脂肪、肝脏、指 甲、脑等器官内,在人体脂肪 细胞中浓度很高,占正常健康 成年人指甲特征性脂类成分 的37.172%,皮脂中含量也较 多,每人每天可分泌角鲨烯约 125~425mg,头皮脂分泌量 最高。
我国海洋天然药物的现状
▲我国应用到目前为止，在海 洋药物治疗疾病有着悠久的 历史，仅本草纲目中收录的 药用海洋生物就达90多种。
▲海洋生物中已经被发现了上 千种具有重要生理机能及药 理活性的化合物，在我国近 海也已发现具有药用价值的 生物700多种 。
几种常见天然药物
海带：它是海藻的一种，我国海 带资源丰富，种养殖技术先进， 年产量居世界第一，我国的海洋 科学家们经过多年研究成功地从 海带中提取出褐藻、多糖硫酸酯 ，并制成海洋西药，主要用来治 疗肾病综合症和中早期慢性肾衰 节疾病，我国科学家在国际上还 率先展开了海带基因工程方面的 研究工作，目前已把乙肝疫苗基 因导入海带，使口服海带，可以 达到免疫乙肝的目的。
5、升高白细胞的作 用。
1、促进血液循环 ：帮助预防及治 疗因血液循环不 良而引致ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ病变 ，如心脏病、高 血压、低血压及 中风等。
2、活化身体机能细胞：帮 助预防及治疗因机能细 胞缺氧而引致的病变， 如胃溃疡、十二指肠溃 疡、肠炎、肝炎、肝硬 化、肺炎等。全面增强 体质，延缓衰老，提高 抗病(包括癌症)的免疫能 力。
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属： 虎鲨属 Heterodontus
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种： 佛氏虎鲨 H. francisci
各种鲨鱼的肝脏中都含有角鲨烯， 一般认为深海鲨鱼肝中含量高。我 们的角鲨烯便来自新西兰海洋的深 处！
物理性质 化学性质 自然界分布 含量测定 制备 化学及生物合成 功能应用
1、物理性质
角鲨烯是一种脂质不皂化物， 最初是从鲨鱼的肝油中发现 的,1914年被命名为Squalene, 油状液体；微有令人愉快感觉 的气体；对光敏感；吸收氧变 成黏性如亚麻油状。易溶于乙醚 、石油醚、丙酮、四氯化碳和其 他油脂溶剂，微溶于乙醇和冰乙 酸，几乎不溶于水；有刺激性。
海洋之星
来自大洋洲最美国家新西兰的 深海秘密——角鲨烯
众所周知，地球上最早的生命
出现在海洋中，生物的起源的场所 是海洋。占地球面积超过70%的海 洋，拥有超过陆地的生物种类，是 名副其实的天然药物的宝库。
海洋药物之所以对人类许多种
疾病具有明显的疗效，主要是因为 海洋生物物种之间的生态作用，远 比陆生生物复杂和广泛，许多海洋 化合物的生物活性远比陆生生物活 性强。海洋生物的生存环境是很特 殊的，它的生活方式是特殊的，很 多海洋生物是实行固有形态的生活 ，它在生活过程中间，为了适应生 存竞争，必须产生一些特殊的化学 防御机制，产生一些活性物质，这 样它们就能够在特殊的海洋环境里 生存。
• 但是，总体上这些合成反应并不令 人满意，就目前而言，工业化大规 模生产还存在一定的困难。
新西兰角鲨烯采用无污染区的深海鲨鱼肝脏 为原料，经现代工艺提取浓缩精制而成，保 留了角鲨烯的全部活性。角鲨烯能增加机体 组织氧的利用能力，抵抗机体因缺氧而引起 的各种疾病，并提高人体耐力，改善心功能 ，增强体质。其具有抗癌、护肝、抗衰老、 修复细胞增强抵抗力等作用。
提高免疫功能，升高白细胞，用于各种缺氧 性疾病、心脏病、肝炎和癌症的防治。
1、保肝作用 ，促进肝细 胞再生并保 护肝细胞， 从而改善肝 脏功能。
2、抗疲劳 和增强机 体的抗病 能力，提 高人体免 疫功能。
3、保护肾上腺 皮质功能，提 高机体的应激 能力。
4、抗肿瘤，尤其在 癌切除外科手术 后或采用放化疗 时使用，效果显 著，其最大的特 点是防止癌症向 肺部转移。
例如： 1.通过2，5-二甲氧四氢呋喃在磷酸溶液中水解制得的 丁二醛为原料，经两次Claisen重排以及随后的Wittig 反应，全合成出纯度达95%的角鲨烯。 2.利用香叶基丙酮合成出纯度高于97%的 角鲨烯，产率达68%～70%。 3. 以Mo（CO） 6 为催化剂，Zn、Cu为还 原剂，从金合欢基醋酸酯出发，合成了 角鲨烯。
珍珠：海水珍珠具 有美容和药用价值 ，有镇静安神、清 肝明目、解毒生津 的功效。
鲍鱼：在中药中被称为石 绝明的名贵中药，其实就 是鲍鱼的外壳。具有疗肝 、肺风热、清除内胀的功 效。此外，鲍鱼肉不仅鲜 美，还可以补肝肾、益经 明目、开胃营养。
鲨鱼是世界上唯一不得癌症的 动物，这是得益于鲨鱼的软骨中的 一种抑制因子，它能阻止肿瘤周围 毛细血管生成，从而达到抑制肿瘤 生长的作用。
鱼肝油萜、Spinacene。
3.自然界分布
角鲨烯广泛存在于动植物体内 ：
在植物中以橄榄油、 棕榈油、茶籽、麦芽等含量较高。
在动物中以深海鱼类肝脏中含 量丰富。大多数鲨鱼肝油都含有大 量的角鲨烯，如深海的铠鲨肝油中 含角鲨烯40%～74%，小刺鲨肝油 含角鲨烯49%～89%，其他深海鲨 鱼，如缘吻田氏鲨、新西兰乌鲨也 都含有较多的角鲨烯，范围在32% ～79%之间 。角鲨烯含量因鱼种不 同而变化,即使同种鲨鱼亦存在年龄 、地理、种群上的差异。
3、消炎杀菌：帮助预防及治疗细菌引致 的疾病，如感冒、皮
肤病、耳鼻喉炎等。包 藏液体的胶囊是蓝鲨的 软骨，营养丰富，可含 于口内，让胶囊慢慢溶 化，对治理喉咙不适效 果良好。
4、修复细胞，加 快伤口愈合。 可外用，治疗 刀伤、烫伤等 。外用时用针 刺破胶囊，直 接涂抹。
如此神奇的深海鲨是上帝对新西兰 人民的馈赠，角鲨烯更是新西兰 人民对全球祝福！
4.含量测定
角鲨烯的含量测定方法有多 种，常见的为气相色谱法（GC） 、薄层色谱法（TLC）、气相色 谱-质谱法（GC-MS）等。
以上方法各有利弊，分析试 样时要根据实验条件和分析对象 加以选择。
5.角鲨烯的制备
（1）提取 （2）合成
⑴提取 约99%的角鲨烯是由鲨鱼肝油的不皂化物中提取出
来的 提取方法主要有两种: ①将原料肝油直接进行减压蒸馏; ②对肝油进行皂化,分离得到不皂化物后减压蒸馏。