单糖的开链结构和构型
(2012)有机化学-第十四章--糖类
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
本章重点介绍单糖的分类
第16章糖类本章重点介绍单糖的分类；单糖的开链结构、环状结构；Haworth式和构象式；单糖的理化性质；差向异构化；氧化、还原反应，成脎反应，显色反应，成苷反应；双糖和多糖的结构；α、β苷键等。
糖类（saccharide）是自然界中存在最多、分布最广的有机化合物。
例如：葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素等都是人类生活不可缺少的糖类化合物。
由于最初发现的这类化合物都是由碳、氢、氧三种元素组成且分子中氢和氧的比例与水相同为2∶1，通式可表示为C m（H2O）n，故将此类物质称为碳水化合物（carbohydrate）。
但后来研究发现有些结构和性质上应该属于糖类的化合物如鼠李糖（C6H12O5），其分子组成并不符合上述通式；而有些分子式符合上述通式的化合物如乙酸（C2H4O2），其结构和性质却与糖类完全不同。
因此，把糖称为“碳水化合物”是不确切的，但因沿用已久，至今仍在使用。
随着对糖类化合物研究的深入，现在认为糖是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合产物。
糖类与蛋白质、核酸和脂类一起合称为生命活动所必需的四大类化合物，其中糖是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
植物以空气中的二氧化碳和水作原料，在叶绿素的催化下，吸收太阳能合成糖类化合物（光合作用），同时也将太阳能转化为化学能贮存于糖类化合物中，并放出氧气。
而动物则从空气中吸收氧气，将从植物中摄取的糖类化合物经过一系列生化反应逐步氧化为二氧化碳和水，并放出能量供机体生长及活动所需。
动物与植物就是这样互相依赖的有机体。
植物的光合作用是人类利用太阳能的一个途径，而糖类化合物是其中一个重要环节。
糖类化合物除作为能量来源外，同时也是体内遗传物质、酶、抗体、激素、膜蛋白等在生命活动中起重要作用分子的重要组成部分，生物体的生、老、病、死均涉及糖类，大量事实证明对糖类化合物的研究已成为有机化学及生物化学中最令人感兴趣的领域之一。
糖类化合物按照其能否水解以及完全水解后生成的产物数目分为三大类：（1）单糖（monosaccharide）不能水解成更小分子的糖。
单糖——精选推荐
单 糖糖：多羟基醛、酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。
分子由C/H/O 组成，大都符合Cn(H 2O)m ，故又称碳水化合物。
分为单糖、低聚糖(寡糖)、多糖。
单糖：不能再水解的多羟基醛/酮。
如：葡萄糖，果糖。
低聚糖(寡糖)：由2～10个单糖结构组成，以二糖最多见。
如：蔗糖，麦芽糖。
多糖：含10个以上单糖结构。
如：淀粉，纤维素。
一、单糖分类单糖按官能团分为醛糖和酮糖；按碳原子个数分为丁糖、戊糖、己糖等，自然界中最多的是戊糖和己糖。
如：葡萄糖是己醛糖，果糖是2-己酮糖。
二、单糖结构式（以葡萄糖为例） （一）开链式以标准费歇尔投影式表示，根据最大位号手性碳原子上的羟基在右或左来判别D 或L构型，常以简化的费歇尔投影式表示：OH CH 2OHOH HOOH CHO CH 2OH CHOOH CH 2OHHOH H H HO OH HCHO D-G 开链式（最常用）（二）直立氧环式单糖具有一些特殊性质（如不与亚硫酸氢钠加成、只能与一分子醇形成缩醛、具有变旋光现象），说明单糖不仅仅以开链结构存在，还存在其它形式。
测定发现，单糖主要以氧环形式存在：分子中的羟基与醛基形成环状半缩醛。
以D-葡萄糖为例：分子中C 5上的羟基与醛基形成半缩醛，而原醛基碳成为新的手性碳原子，因此环状结构存在两种形式，称为α-型和β-型：CH 2OH CHOCH 2OH CH OH OCH 2OH C OH HO D-G 0.1%β-D-G 63%α-D-G 37%[α]D = +18.7o [α]D = +112o [α]D = +52o 高温醋酸结晶变旋光现象注：1、半缩醛OH 与氧环同侧为α-型，异侧为β-型；2、D-葡萄糖在水溶液中是开链式、环状α-、β-型三者的平衡体系；3、把α-、β-型葡萄糖分别溶于水，其旋光度最终都会转变为+52o，称为变旋光现象；因为在水溶液中都会达成环状与开链结构三者的平衡体系；4、α-、β-型间互称“异头物”、“端基异构体”，其关系属于旋光异构体中的非对映体；5、上述环状结构表示即为“直立氧环式”。
单糖的开链结构和构型
单糖的开链结构和构型单糖是一种最简单的碳水化合物，由一个单糖分子组成。
根据单糖分子的功能基团不同，单糖可以分为醛糖和酮糖两类。
单糖的开链结构和构型，对于了解碳水化合物的化学性质和生物活性具有重要意义。
本文将详细介绍单糖的开链结构和构型，并探讨其在生物体内的重要作用。
单糖的开链结构指的是单糖分子中碳骨架的直线排列。
根据开链结构的不同，单糖可分为醛糖和酮糖。
醛糖中，以一个乙醛基为功能基团，可将其分为2个亚类：半乳糖和全糖。
半乳糖中乙醛基位于内碳原子上，全糖中乙醛基位于末尾碳原子上。
酮糖中，以一个酮基为功能基团，可将其分为内酮糖和外酮糖。
内酮糖中酮基位于内碳原子上，外酮糖中酮基位于末尾碳原子上。
以葡萄糖为例，其开链结构如下所示：H─C─C─C─C─C─C─C─C─O─H││││││││H─OH─OH─OH─OH─OH─H─OH构型是指在空间中单糖分子的排列方式。
单糖分子由一个或多个手性中心组成，手性中心是指碳原子上有四个不同取代基团，从而导致立体异构体的生成。
最常见的单糖构型为D-和L-构型。
根据单糖的骨架，D-构型意味着羟基在最右边，而L-构型则意味着羟基在最左边。
目前研究表明，生物体内主要存在D-构型的单糖。
以葡萄糖为例，其D-构型的示意图如下所示：H─C─C─C─C─C─C─C─O─H││││││││OH─H─OH─OH─OH─OH─H─OH总结起来，单糖的开链结构和构型是指单糖分子中碳骨架的直线排列和在空间中的立体异构体。
通过研究单糖的开链结构和构型，我们可以更好地理解单糖在生物体内的重要作用，为疾病的治疗和预防提供理论依据。
14 糖类
麦芽糖
水解
2分子葡萄糖
多糖 —— 水解后得到10个以上的单糖。 如 淀粉、纤维素。
Chapter 14
单糖的分类
1.单糖根据所含 羰基部分分为 醛糖—— 多羟基醛 酮糖—— 多羟基酮 含C3糖—— 丙糖 （或三碳糖） 2.单糖根据含 碳数可分为
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
1CHO 2 3 4 5 6 CH2OH
3 4 5
6 CH2OH
H
OH C O CH2OH
吡喃糖：含氧六元环的糖
1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是 环式（环状半缩醛结构）存在的。
Chapter 14
苷原子
苷羟基
HO H HO H H
* C
α β γ δ
H OH H O OH
C H HO H H
α β γ δ
=
H
O OH H OH OH CH2OH
H H HO H H
* C
α β γ δ
OH OH H O OH
CH2OH
苷羟基与决定构 型的羟基在异侧 β D (+) 葡萄糖
CH2OH
苷羟基与决定构 型的羟基在同侧 α D (+) 葡萄糖
差向异构体 又称异头物
因为是δ- C上的－OH与－CHO缩合成环，故称δ- 氧环式。 差向异构体：在含多个手性碳的化合物中，只有一个手性碳 的构型相反的异构体。
CH2—C—CH2 OH O糖
Chapter 14
2. 分类
单糖—— 最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 如葡萄糖等 特点：白色结晶，一般有甜味，可溶于水。
糖
低聚糖—— 水解后能生成2~10个单糖。以二糖最为 （寡糖） 重要。 水解 如 蔗糖 1分子葡萄糖 + 1分子果糖
《基础应用化学》课件 第二十章-生物高分子
C6 Hα-2DOH-(－O)-吡喃果C1 H糖2OH
5H
OH 2
H4
3 OH
OH
H
α-D-（-）-呋喃果糖
HH
H
6
H
6
1
COHO2O
H1
OCHH2OH
5 5 OHHOHH2 CHHO 22
OHOHHH4OH4
3CO3OHHH3
COHH2O H 1
C6Hβ2-OαDHC-6D-H(-－2HO(O－H)-)4吡-吡CO喃喃果OO果H糖H糖C1 H2OH
第二十章 生物高分子
目录
CONTENTS
1 糖类
2
氨基酸和蛋白质
PART 1
糖类
糖类
一、单糖
1、单糖的结构
（1）单糖的开链式结构
单糖分子中都含有手性碳原子，所以 都有立体异构体。例如五羟基己醛分 子中有四个手性碳原子，其立体异构 体总数应为 24 个，天然葡萄糖是其中 的一个，其构型如右图：
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
CO
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
＋ 托伦试剂（斐林试剂）COOHH NhomakorabeaOH
OH H
H OH
＋ Ag↓(Cu2O↓)
H
OH
CH2OH
糖类
一、单糖
（2）氧化反应
2、单糖的性质
在不同条件下，醛糖可被氧化成不同产物，比如用硝酸氧化葡萄糖时，得到葡萄糖 二酸，而用溴水氧化葡萄糖则得到葡萄糖酸。反应式如下：
抗生素中的链霉素含有氨基糖的 组分。
糖类
二、二糖
第十四部分糖类化合物
CH2OH
CHO
CHO
OH HO
OH OH C生H命2科O学H与技术学院 CH2OH
二、 环状结构及构象
环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构 的提出。
HOCH2CH2CH2CHO
H O OH
HOCH2CH2CH2CH2CHO
CH2OH
H
O
H
OH H
OH
H
OH
H，OH
O CH2OH
溴的水溶液很快与醛糖反应，选择性地将 醛基氧化成羧基,然后生成内酯。 酮糖不发生此反应，因此可作为区分两类 糖的鉴别反应。
CH=O
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
COOH
H
OH
Br-H2O HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖
葡萄生命糖科酸学与技术学院
CH2OH
H
O
H OH H
O
OH
H
OH
葡萄糖酸--内酯
我国很多传统中药的中药成份多数与糖有 关。糖类药物的研究和发展也为中医中药的研 发提供了极好的机遇。
生命科学与技术学院
生命科学与技术学院
第三节 扩展性知识
一、环糊精
环糊精是经浸解杆菌淀粉酶作用于 淀粉后产生的环状低聚糖的总称。
具有一定水溶性，同时，许多非极 性有机分子或有机分子的非极性一端又 可进入其内腔形成包结物。被广泛应用 于食品、医药、农药等方面。
生命科学与技术学院
二、糖脂
糖脂是由糖和脂质部分组成的，糖给予分 子以“亲水极”。可分为甘油糖脂和鞘糖脂两 类。
糖类—单糖(药学有机化学课件)
O C CH CH CH CH CH2OH H OH OH OH OH
u有4个手性碳原子，共有16种对映异构体（8 对）
u构型采用D、L构型标记法
D、L构型法的定义
CHO
H
OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO
HO
H
CH2OH
L-甘油醛
CHO
H
H OHale Waihona Puke HO HH OH CH2OH
D-(-)-艾杜糖
CHO H OH H OH HO H H OH
CH2OH
D-(-)-古罗糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-(+)-甘露糖
CHO H OH H OH H OH H OH
CH2OH
D-(+)-阿洛糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D-甘露糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
（二）成脎反应
反应试剂：单糖，过量苯肼
反应方程式：
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
H2N NH C6H5
HC N NH C6H5
CH2OH
H5
O OH
H 4 OH H
1
OH 3 H
2H OH
CH2OH
O OH
12-糖类‘总结
在左边的叫β- 型。
端基异构体（非对映体）:仅是端基构型不同。
H C* OH
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH2OH
α-D-吡喃葡萄糖
HO C* H
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH2OH
β-D-吡喃葡萄糖
将α-或β-两种异构体的任意一种溶于水，经
一段时间后，都形成以下比例的三种异构体的
平衡混合物。
H OH C
CH2-OH
酮糖
CH2-OH C=O 甘油酮（1，3-二羟基丙酮）
CH2-OH
2.根据糖分子中所含碳原子数目分类
丙糖 (含3个C)
单糖
丁糖 戊糖
(含4个C) (含5个C)
己糖 (含6个C)
在自然界中，戊糖、己糖最普遍， 从结构和性质上看，葡萄糖和果糖可 以作为单糖（己糖）的代表。
一、单糖的开链结构和构型
4CHOH
△
5CHOH
6CH2OH
己醛糖
HO
OH
43
HOH2C — 5 1 2 —CHO O
—2H2O
HOH2C—
—CHO
O
5-羟甲基-2-呋喃甲醛
酮糖也发生类似反应，且反应速度更快，
二糖、多糖在浓酸的存在下，可部分水解成 单糖，然后发生分子内脱水反应，也生成呋喃 甲醛类化合物。
呋喃甲醛类化合物能与酚或芳胺缩合生成有 颜色的物质，利用这些颜色反应可以鉴别糖类 化合物。
D-葡萄糖
COOH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖酸
单糖的结构——精选推荐
单糖的结构第⼆节单糖⼀、单糖的结构1、单糖的链式结构单糖的种类虽多，但其结构和性质都有很多相似之处，因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构。
葡萄糖的分⼦式为C6H12O6，具有⼀个醛基和5个羟基，我们⽤费歇尔投影式表⽰它的链式结构:教材P21以上结构可以简化:教材P212、葡萄糖的构型葡萄糖分⼦中含有4个⼿性碳原⼦，根据规定，单糖的D、L构型由碳链最下端⼿性碳的构型决定。
⼈体中的糖绝⼤多数是D-糖。
3、葡萄糖的环式结构葡萄糖在⽔溶液中，只有极⼩部分(<1%)以链式结构存在，⼤部分以稳定的环式结构存在。
环式结构的发现是因为葡萄糖的某些性质不能⽤链式结构来解释。
如:葡萄糖不能发⽣醛的NaHSO3加成反应;葡萄糖不能和醛⼀样与两分⼦醇形成缩醛，只能与⼀分⼦醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象，当新制的葡萄糖溶解于⽔时，最初的⽐旋是+112度，放置后变为+52.7度，并不再改变。
溶液蒸⼲后，仍得到+112度的葡萄糖。
把葡萄糖浓溶液在110度结晶，得到⽐旋为+19度的另⼀种葡萄糖。
这两种葡萄糖溶液放置⼀定时间后，⽐旋都变为+52.7度。
我们把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖，+19度的叫做β-D(+)-葡萄糖。
这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。
葡萄糖分⼦中的醛基可以和C5上的羟基缩合形成六元环的半缩醛。
这样原来羰基的C1就变成不对称碳原⼦，并形成⼀对⾮对映旋光异构体。
⼀般规定半缩醛碳原⼦上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原⼦(C5)上的羟基在同⼀侧的称为α-葡萄糖，不在同⼀侧的称为β-葡萄糖。
半缩醛羟基⽐其它羟基活泼，糖的还原性⼀般指半缩醛羟基。
葡萄糖的醛基除了可以与C5上的羟基缩合形成六元环外，还可与C4上的羟基缩合形成五元环。
五元环化合物不甚稳定，天然糖多以六元环的形式存在。
五元环化合物可以看成是呋喃的衍⽣物，叫呋喃糖；六元环化合物可以看成是吡喃的衍⽣物，叫吡喃糖。
因此，葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡喃葡萄糖。
葡萄糖的两种结构简式
葡萄糖的两种结构简式葡萄糖是一种重要的单糖，具有两种结构简式：开链式和环式。
本文将分别介绍葡萄糖的开链式和环式结构，并探讨它们在生物体内的作用。
一、开链式结构简式葡萄糖的开链式结构简式为C6H12O6。
这种结构简式表示了葡萄糖分子的组成元素和相对数量。
其中C代表碳元素，H代表氢元素，O 代表氧元素，数字6和12分别表示碳和氢的相对原子数。
葡萄糖的开链式结构由6个碳原子、12个氢原子和6个氧原子组成。
这些原子通过共价键连接在一起，形成一个碳链。
其中一个碳原子上连接有一个羟基（-OH），其余的碳原子上连接有一个羰基（-C=O）。
这个羰基可以与其他分子进行反应，形成醇或酮衍生物。
葡萄糖的开链式结构使其在生物体内具有多种重要作用。
首先，葡萄糖是细胞内能量的主要来源之一。
在葡萄糖代谢过程中，葡萄糖分子被酶催化分解为辅酶A和磷酸二酯，释放出能量。
这种能量可以用于细胞内各种生物化学反应的驱动。
葡萄糖还是多糖的基本组成单元之一。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的聚合物。
葡萄糖可以与其他单糖分子通过糖苷键连接在一起，形成多糖分子，如淀粉和纤维素。
这些多糖在生物体内具有重要的结构和功能，如提供纤维素细胞壁的支持和淀粉作为能量储存物质。
二、环式结构简式葡萄糖的环式结构简式为α-D-glucopyranose和β-D-glucopyranose。
这两种结构简式表示了葡萄糖分子在环化过程中的不同构象。
其中α和β表示了环式结构中羟基的位置。
葡萄糖的环式结构是由开链式结构通过内酯化反应形成的。
在这个反应中，开链式葡萄糖分子中的羟基与羰基反应，形成一个六元环。
其中一个碳原子上连接有一个羟基，其余的碳原子上连接有一个氧原子和一个氢原子。
α和β-D-glucopyranose的区别在于羟基的位置不同。
葡萄糖的环式结构使其在生物体内具有更稳定和更活跃的性质。
例如，葡萄糖的环式结构使其更容易与其他分子进行反应，形成糖苷键和糖苷化合物。
《糖类》教学课件
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构）
（二）、环状结构的书写：Haworth式
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
OH OH OH
CH2OH CHO
OH
CH2OH OH
OH OH
CHO
OH
CH2OH O
CH2OH OH O
OH OH
+
OH
OH OH
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖
命名：
• 单糖命名多用俗称，即根据其来源或存在 命名，
例如：葡萄糖在葡萄中含量最高。 果糖在蜂蜜中含量最高，甜度高， 多用于制备各种果脯。
8
第十五章 糖 类 第一节 单 糖
最简单的糖是甘油醛, 它是研究糖类化学结构的参照物, 也是合成复杂糖类化合物的起始原料。有些糖的羟基可被 氢原子或氨基取代, 它们分别被称为去氧糖和氨基糖。
果糖
O
上页 下页 首页 4
糖类的生理功能
第十五章 糖 类
5
分类
第十五章 糖 类
根据糖类水解情况分为四类：
单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等
双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等
寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖
多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个分子以上单糖 属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等
上页 下页 首页 29
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构）
无论是a 式 还是式, 都存在椅式-椅式的相互转换:
CH2OH
HO
O
HO OH
OH
CH2OH OH OH O
糖及氨基酸PPT课件
如果与L-(-)-甘油醛的手性碳构型一致称为L型。
14.2.2 单糖的环式结构和构象
1.单糖的环式结构
问题的提出：
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
（1）葡萄糖的水溶液不与NaHSO3发生加成； （2）葡萄糖只与一分子甲醇反应生成醚键；
（3）缩合产物酸性水解又得到甲醇和葡萄糖。
14.2.1 单糖的开链结构和构型
1.单糖的开链结构
CHO H OH
CH2OH
D-（+）-甘油醛 （R）-（+）-甘油醛
CHO HO H
CH2OH
L-（+）-甘油醛 （S）-（+）-甘油醛
开链结构特点
1.每个碳原子都与氧原子相连， 2.一个碳原子以羰基形式存在, 3.其余碳原子上都有一个羟基。
请思考：
HCHO +5 HCO2H
2.单糖的构型表示及标 记
（1）构型的表示：
D-(+)-葡萄糖：
CHO
CHO
H OH
OH
HO H HO
H OH
OH
H OH
OH
CH2OH
CH2OH
CHO CH2OH
（2R,3S,4R,5R）-（+）-2,3,4,5,6-五羟基己醛
（2）构型的标记：
以甘油醛为标准，编号最大的手性碳原子的构型与 D-(+)-甘油醛的手性碳构型一致称为D型。
COOH (CH)OH 4 COOH
CHO
HNO3 (CH3CO)2O
CH2OH (C6H12O6)
CN CHOH
HCN (CHOH)4
CH2OH
COOH
COOH
单糖的开链式结构名词解释
单糖的开链式结构名词解释单糖，也称为简单糖或糖类，是一类由碳、氢和氧组成的有机化合物。
它是生物体内重要的能量来源之一，也参与许多生物过程。
单糖可以存在于两种形式，即环状和线性。
在本文中，我们将重点解释单糖的开链式结构。
开链式结构是指单糖分子在水溶液中以线性形式存在的结构。
它是一种直线形状，由多个碳、氢和氧原子组成的链条。
开链式结构可以帮助我们更好地理解单糖的化学性质和生物学功能。
首先，让我们了解一下单糖的基本组成。
单糖的分子式通常为（CH2O）n，其中n代表单糖分子中碳原子的数量。
最常见的单糖有三个碳原子的三糖，比如葡萄糖和半乳糖，以及五个碳原子的五糖，如核糖和脱氧核糖。
这些碳原子围绕着一个骨架构成链状结构。
在单糖的开链式结构中，每一个碳原子与相邻的碳原子通过化学键连接在一起。
碳原子与氢原子通过单键连接，而与氧原子通过醛基或羟基形成化学键。
醛基是指碳原子与氧原子通过双键连接的特殊官能团，其带有一个氧原子和一个氢原子。
羟基则是指碳原子与氧原子通过单键连接的官能团，带有一个氧原子和一个氢原子。
开链式结构中的碳原子可以根据位置和功能进行命名。
首先，我们通过对每一个碳原子进行编号，从1开始到n（根据所涉及的单糖的长度）。
然后，我们可以根据与该碳原子相连的官能团来描述其功能。
例如，如果一个碳原子带有一个醛基，我们可以称其为醛碳。
如果一个碳原子带有一个或多个羟基，我们可以称其为羟碳。
这种命名方法可以帮助我们准确地描述单糖分子的结构。
除了碳原子之间的连接，单糖的开链式结构还具有一些重要的功能团。
其中最重要的是羟基，它通过与其他分子形成氢键而发挥重要的生物学功能。
羟基可以与其他分子中的羟基或可溶性官能团进行氢键形成分子间相互作用。
这种相互作用对于生物分子的折叠、结构稳定性和生物活性起着重要作用。
对于生物体而言，单糖的开链式结构具有许多重要的生物学功能。
首先，单糖作为能量来源参与细胞内的代谢过程。
当单糖进入细胞后，它们可以通过一系列酶促反应被分解成较小的分子，从而产生能量。
19-2教材配套课件
15曰自杀身亡。]
从旋光异构一章中已知含有几个不同手性碳的 化合物，应存在2n个旋光异构体。单糖所含手性碳 均不相同，它们的异构体个数为2n。如含四个手性碳 的糖，应具有16种旋光异构体，其中一半为D型，另 一半为L型。自然界存在的碳水化合物一般为D构型。 下面是从D-甘油醛到D-六碳醛糖的费歇尔投影式。 （见下页）
三、吡喃糖的构象
吡喃糖为六元环，属氧杂环己烷，与环己烷类
似，占优势的构象为椅式构象。在六碳吡喃醛糖中
第6位都是—CH2OH，它作为较大的基团处在e键，为 稳定构象。如α 和β -D-吡喃葡萄糖的稳定构象可用 下式表示。
在α 和β -D- 吡喃葡萄糖稳定构象中，—CH2OH 均处在e键。在α 异构体中1位半缩醛羟基在a键，其 他羟基都在e键。相比之下β 异构体构象中所有羟基 均在e键较为稳定，在葡萄糖水溶液平衡混合物中β 异构体较多(64% )是必然的。
反映出基团的空间相对位置，所以常常把糖的环状 结构写成哈武斯透视式。[W.N.Haworth(1883-1950) 出生于英国。在Gottingen大学获博士学位，曾在 Darham和Birmingham大学任化学教授。他从事糖的 研究，首先合成维生素C，因此获1937年Nobel化学 奖。]下面我们以D -葡萄糖为例说明哈武斯式的写 法。首先把费歇尔投影式90。转向右侧，然后把 C—C链写成六元环形式。旋转C4一C5 σ 键使C5上的 羟基接近醛基。C5上的羟基从醛基平面两侧进攻， 得到葡萄糖半缩醛形式的两种环状异构体。
146°C的α 异构体，其比旋光为+ 112°。
当把这个晶体溶于水后，比旋光逐渐变化为+ 52.6°。葡萄糖在98°C〜100°C的水中得到熔点为 150°C的β 异构体，比旋光为+ 18.7°。将结晶溶于 水，比旋光逐渐变化到+52.6°。这种比旋光发生变 化的现象称为旋现象（mutarotation)。这些事实说 明糖能以环的半缩醛形式存在。1895年费歇CH20H在同侧的 异构体为β 型，在异侧为α 型。在某些糖环状结构
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2单糖的开链结构和构型
单糖的开链结构和构型
教学目标：掌握单糖开链结构的特点和单糖的相对构型（D/L）的规定
教学重点：单糖的Fischer 投影式与相对构型的关系
教学安排：N
1—>N2；40min
一、单糖的开链结构
在单糖的开链结构中，一般每个碳原子都与氧原子相连，其中有一个碳原子是以羰基形式存在的，其余的碳原子上都有一个羟基。
开链甸的单糖既有羰基的结构特征，又有多羟基的结构特征。
如：
己醛糖 己酮糖
葡萄糖的开链式结构是经过下列一些反应得到证实的，它是一个含有五个相邻羟基的己醛糖：
最简单的单糖是甘油醛（属丙醛糖）和二羟基丙酮（属丙酮糖）。
在甘油醛分子中，由于存在一个不对称碳在子，它有对映异构体。
R-(+)-甘油醛 S-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛
在其它的单糖分子中，由于含有多个不对称碳原子，则有众多的立体异构体存在。
己醛糖的分子式为C
6H12O6，有4 个手性碳，可有24=16 个异构体；葡萄糖?16 个异构体中的一个。