单糖的开链结构和构型
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2单糖的开链结构和构型
单糖的开链结构和构型
教学目标:掌握单糖开链结构的特点和单糖的相对构型(D/L)的规定
教学重点:单糖的Fischer 投影式与相对构型的关系
教学安排:N
1—>N2;40min
一、单糖的开链结构
在单糖的开链结构中,一般每个碳原子都与氧原子相连,其中有一个碳原子是以羰基形式存在的,其余的碳原子上都有一个羟基。开链甸的单糖既有羰基的结构特征,又有多羟基的结构特征。如:
己醛糖 己酮糖
葡萄糖的开链式结构是经过下列一些反应得到证实的,它是一个含有五个相邻羟基的己醛糖:
最简单的单糖是甘油醛(属丙醛糖)和二羟基丙酮(属丙酮糖)。在甘油醛分子中,由于存在一个不对称碳在子,它有对映异构体。
R-(+)-甘油醛 S-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛
在其它的单糖分子中,由于含有多个不对称碳原子,则有众多的立体异构体存在。己醛糖的分子式为C
6H12O6,有4 个手性碳,可有24=16 个异构体;葡萄糖?16 个异构体中的一个。