2012生物化学答疑-02 解读
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核酸酶
核苷酸酶
核苷酶
层析和 电泳等。
2019/2/20
3
生物化学 By Pro . Zhou
Q3、碱基的酸碱性主要由何种基团决定?
碱基环外的氨基(存在于A、G和C)的 碱性很弱,在生理pH条件下不能被质子化 (与苯胺相似)。因此,其碱性主要是环 上氨基的贡献。
2019/2/20 4
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20
34
生物化学 By Pro . Zhou
Q10、现有甘露醇、山梨醇、氨基酸、肝素和透明 质酸,要设计一种保湿类日化品,请选择一种, 说明选择的理由。
山 梨 酸
甘露醇
该品完全没有吸湿性
2019/2/20
在化妆品中作为防干剂(代替甘油,故又称 “代甘油”)
35
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20
37
生物化学 By Pro . Zhou
生物化学习题课
脂肪的结构和功能
答疑时间:2012年11月6日 答疑地点: 五教208 助教 : 彭元鸿
2019/2/20
38
生物化学 By Pro . Zhou
Q1、请解释:以己酸为例,以己糖为对照,说出将 两者完全氧化,为何己酸释放的能量高于己糖?
变旋现象(英文:Mutarotation)是环状单 糖或糖苷的比旋光度由于其α-和β-端基差向异 构体达到平衡而发生变化,最终达到一个稳定的 平衡值的现象。
2019/2/20
29
生物化学 By Pro . Zhou
Q5、如何解释多糖没有还原性和变旋现象, 无甜味?
多糖由单糖聚合而成分子量极大,如直链淀粉分子 量为3~16万,含有200-980个葡萄糖残基;支链淀粉分 子量为10-100万,含有600-6000个葡萄糖残基。由于多 糖分子量增大使得溶解度降低,并且由于聚合度的增大 只有一个糖残基能被人的味感神经所感知,这就使得多 糖不具有显著的甜度。
2019/2/20
10
生物化学 By Pro . Zhou
Q10、为何水解RNA比水解DNA需要 更浓的酸和更长时间?
DNA和RNA的双螺旋区内,碱基之间形成大量 氢键,许多氢键集合能量很大,如果不能同时打 开许多氢键,局部打开的氢键有恢复原有状态保 持分子构象不变的趋势。
生物化学 By Pro . Zhou
Q4、直接接触重氮甲烷有何害处?
NH2 CH3 N
+
NH2 N N N
+
NH2 N N R CH3 N
+
N N N R
N CH3
+
N O HN H2N N
+
N R
CH3 O N HN N
NH2 CH3 O N
+
N R
CH3
H2N
N R
N R
碱基环上的氮原子可以发生烷基化反应。
2019/2/20
5
生物化学 By Pro . Zhou
壳聚糖结构式
H HO CH2OH O H OH H H H NH2 O H H OH H NH2 H CH2OH H O H H OH H O H H NH2 O H H OH H COCH3 NH H H
O CH2OH
n
O OH CH2OH
CH2OH O H H OH H H
H
CH2OH O H H O OH H H
HOH 2C
O
O HOH 2C OH O OH O OH O HO
OH
O HO HO
CH 2OH
O
HO HOH 2C OH OH O O CH 2OH
2019/2/20
O
HO OH O O CH 2OH
环状糊精
27
生物化学 By Pro . Zhou
Q4、为何包合溶质的环状糊精能溶于水?如 果用环糊精包合柠檬醛和赖氨酸,你预计对 哪种物质的包合效果较好?
OH
C 1
OH
2019/2/20
OH OH H OH H
22
H
生物化学 By Pro . Zhou
Q2、为何单糖有α 和β 两种异头碳构型?
2019/2/20
23
CHO
生物化学 By Pro . Zhou
H HO H H OH H OH OH C H2OH HO H
5
H H OH2C OH
H
OH
O H n
CHO(CH2)3CHO
CH2OH O H H OH H H N
NH2 CS
H
CH2OH O H H O OH H H
O H n
NH2
NH2
CH(CH2)3CH CCR N Chitosan residue
33
2019/2/20
生物化学 By Pro . Zhou
Q9、某种混合液中含有氨基葡萄糖和葡萄 糖,请问用何种方法可以将其分离?
H
CHO OH H OH
CH2 O H OH OH
C
1
H
OH OH H
HO H
5
CH2 H H O OH HO H
5
CH2 OH H O OH
CBaidu Nhomakorabea
OH
成环过程手性碳原子 1
C 1
OH
2019/2/20
OH OH H OH H
24
H
生物化学 By Pro . Zhou
Q3、葡萄糖为何能与甘露糖相互转化?
a
5
a a e
5 6
a e
1
e e
4
a
3
e
6
1
4
e e
2
e e
e e
a
3
a
2
a
e
a
a
a
a
2019/2/20
25
生物化学 By Pro . Zhou
Q4、为何包合溶质的环状糊精能溶于水?如 果用环糊精包合柠檬醛和赖氨酸,你预计对 哪种物质的包合效果较好?
2019/2/20
26
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20 6
生物化学 By Pro . Zhou
Q6、核酸具有旋光性,为什么?
(对DNA为H)
2019/2/20 7
生物化学 By Pro . Zhou
Q7、碱基、核苷、核苷酸及核酸均有 紫外吸收,为什么?
生物化学 By Pro . Zhou
Q8、核苷酸是两性电解质吗?其等电 点由哪些基团决定?
Q11、维持DNA双螺旋结构稳定的作用力有哪 些?最重要的一种是什么力?
(1)碱基对间的氢键 (2)碱基堆积 (3)环境中的正离子
生物化学 By Pro . Zhou
Q12、DNA核小体中,组蛋白与DNA链之间的相互作 用力是什么?主要由什么基团参与?
组蛋白包括:H1、H2A、H2B、H3、H4,它们富 含带正电荷的碱性氨基酸,能够同DNA中带负电 荷的磷酸基团相互作用。
核苷酸含有磷酸残基和含氮碱基,为两性电解质, 在一定酸度下可成为兼性离子。 尿嘧啶核苷酸的碱基碱性极弱,实际上测不出 其解离曲线,因而它不能形成兼性离子。
生物化学 By Pro . Zhou
Q9、用哪些方法可分离得到核苷酸?
⑴纸层析:特别适用于分离小量样品
⑵纸电泳:用于分离少量核苷酸 ⑶离子交换层析:适宜制备较大量的碱基、核苷及核 苷酸 ⑷薄层层析: 适用于微量快速分离。
生物化学 By Pro . Zhou
Q13、解释:为何在DNA的热变性过程中会出现增 色效应?为何热变性DNA的粘度降低? DNA 分子中碱基间电子的相互作用是紫外吸 稳定的构象由氢键和范德华力共同维 收的结构基础 , 但双螺旋结构有序堆积的碱基 系,并受环境温度、盐离子浓度、pH值等 又 “ 束缚 ” 了这种作用。变性DNA的双链解 因素影响,如果环境温度升高到某一限定 开 , 碱基中电子的相互作用更有利于紫外吸 点就可以破坏氢键和范德华力,这时分子 收 , 故而产生增色效应。 即处于变性状态,此过程就称为热变性。
Q5、 亚硝酸与DNA和RNA反应,带来的 主要危害是什么?
NH2 N O N R HONO O N N R N2
+
OH H2O O N N R O HN
O
N R
胞嘧啶的环外氨基在亚硝酸作用下,形成重 氮盐,再转变为尿嘧啶核苷。影响或改变碱基形 成氢键的能力和方向,导致DNA复制错误,是引 起基因突变的重要原因之一。
2019/2/20
36
生物化学 By Pro . Zhou
Q11、将阳离子淀粉用作洗发水的梳理 剂,请说明其化学理由。
阳离子淀粉是在淀粉大分子中引入叔氨基或 季铵基,赋予淀粉阳离子特性。阳离子淀粉的正 电荷使它与带负电荷的基质结合,并能将带负电 荷的其他添加剂吸附并保持在基质上。具有消除 静电的效果。
A%=T%=15.1%;G%=C%=34.9%
2019/2/20
16
生物化学 By Pro . Zhou
Q16、计算(1)分子量为3×105的双股DNA分子的 长度;(2)这种DNA一分子占有的体积;(3)这 种DNA一分子占有的螺旋圈数。(一个互补的脱氧 核苷酸残基对的平均分子量为618)
碱基对数:3×105÷618=485; 长度:485×3.4Å; 体积: 圈数:
生物化学 By Pro . Zhou
生物化学习题课
核酸化学
答疑时间:2012年11月6日 答疑地点: 五教208 助教 : 彭元鸿
2019/2/20
1
生物化学 By Pro . Zhou
Q1、酸水解核酸的产物为碱基、核糖 和磷酸,为什么?
2019/2/20
2
生物化学 By Pro . Zhou
Q2、查用哪几种核酸水解酶联合核酸, 可产生酸水解核酸的产物?
2019/2/20
19
生物化学 By Pro . Zhou
生物化学习题课
糖类化学
答疑时间:2012年11月6日 答疑地点: 五教208 助教 : 彭元鸿
2019/2/20
20
生物化学 By Pro . Zhou
Q1、单糖为不能像醛一样与两分子NaHSO3 进行加成反应? 单糖不仅有链状结构,还有环状结构, 直链单糖上的醛基与分子内羟基形成半缩 醛,即成为环状结构。
2019/2/20
31
生物化学 By Pro . Zhou
Q7、简单阐述羟丙基淀粉溶解于水且取代度高 溶液透明性高的原理。
有羟丙基取代基的淀粉衍生物的性质,构 成淀粉的葡萄糖单位有3个可被置换为羟丙基, 因此可获得不同置换度的产品。
2019/2/20
32
生物化学 By Pro . Zhou
Q8、简单阐述用戊二醛和双缩水甘油醚制 备交联壳聚糖微球的化学原理
Q10、现有甘露醇、山梨醇、氨基酸、肝素和透明 质酸,要设计一种保湿类日化品,请选择一种, 说明选择的理由。
透明质酸是皮肤和其它组织中广泛存在的天然 生物分子,具有极好的保湿作用,被国际上称为理 想的天然保湿因子(Natural MolsturlZlng Factor, NMF)。它是目前自然界中发现的化妆品用保湿性能 最好的物质。
脂肪是高度还原产物,1g脂肪在体内完全氧 化产生37KJ能量,1g糖或蛋白质只能产生17KJ。
2019/2/20
39
生物化学 By Pro . Zhou
Q2、请解释:现有同体积的汽油和30%的乙醇 汽油,两者完全燃烧,哪种燃料放出的能量更 多?请说出理由。
前者高
2019/2/20
40
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20
30
生物化学 By Pro . Zhou
Q6、解释为何大多数多糖不易溶解于水, 有的与水形成胶体溶液,你认为最主要的 影响因素是什么?
大多数多糖(如直链淀粉)由于结构紧密, 利于形成较强的分子内氢键,不利于与水分子 接近;有的多糖(如糖原)由于分支较多,结 构开放,较易分散在水中。 主要影响因素是:氢键
2019/2/20
17
生物化学 By Pro . Zhou
Q17、刑事警察在某犯罪现场找到两种不同的遗留 物,上面分别留下了少量血迹,请问,如何DNA杂 交法确定这些血迹是否为同一人的?
2019/2/20
18
生物化学 By Pro . Zhou
Q18、请设计一个方法,利用DNA杂交技术 进行亲子鉴定。
环糊精能同某些小分子或离子形成络合 物,即将一些小分子包含在环糊精的孔穴中。 其外壁多羟基,故溶于水,而筒内则是疏水 的,所以它能将一些小分子等包含在内部。
2019/2/20
28
生物化学 By Pro . Zhou
Q5、如何解释多糖没有还原性和变旋现象, 无甜味?
多糖是由单糖基以糖苷键相连而形成的高聚 物→先生成半缩醛,然后再脱水的,所以没有醛 基。
生物化学 By Pro . Zhou
Q14、解释:介质的离子强度大,DNA的Tm高? 为何DNA的均一性高,Tm范围窄?
磷酸基与环境中正离子结合,消除静电 斥力,使结构趋于稳定。
生物化学 By Pro . Zhou
Q15、某DNA样品含腺嘌呤A,15.1%(按摩 尔碱基计),计算其余碱基的百分含量。
2019/2/20
21
CHO
生物化学 By Pro . Zhou
H HO H H OH H OH OH C H2OH HO H
5
H H OH2C OH
H
OH
H
CHO OH H OH
CH2 O H OH OH
C
1
H
OH OH H
HO H
5
CH2 H H O OH H C
1
HO
5
CH2 OH H O OH
核苷酸酶
核苷酶
层析和 电泳等。
2019/2/20
3
生物化学 By Pro . Zhou
Q3、碱基的酸碱性主要由何种基团决定?
碱基环外的氨基(存在于A、G和C)的 碱性很弱,在生理pH条件下不能被质子化 (与苯胺相似)。因此,其碱性主要是环 上氨基的贡献。
2019/2/20 4
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20
34
生物化学 By Pro . Zhou
Q10、现有甘露醇、山梨醇、氨基酸、肝素和透明 质酸,要设计一种保湿类日化品,请选择一种, 说明选择的理由。
山 梨 酸
甘露醇
该品完全没有吸湿性
2019/2/20
在化妆品中作为防干剂(代替甘油,故又称 “代甘油”)
35
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20
37
生物化学 By Pro . Zhou
生物化学习题课
脂肪的结构和功能
答疑时间:2012年11月6日 答疑地点: 五教208 助教 : 彭元鸿
2019/2/20
38
生物化学 By Pro . Zhou
Q1、请解释:以己酸为例,以己糖为对照,说出将 两者完全氧化,为何己酸释放的能量高于己糖?
变旋现象(英文:Mutarotation)是环状单 糖或糖苷的比旋光度由于其α-和β-端基差向异 构体达到平衡而发生变化,最终达到一个稳定的 平衡值的现象。
2019/2/20
29
生物化学 By Pro . Zhou
Q5、如何解释多糖没有还原性和变旋现象, 无甜味?
多糖由单糖聚合而成分子量极大,如直链淀粉分子 量为3~16万,含有200-980个葡萄糖残基;支链淀粉分 子量为10-100万,含有600-6000个葡萄糖残基。由于多 糖分子量增大使得溶解度降低,并且由于聚合度的增大 只有一个糖残基能被人的味感神经所感知,这就使得多 糖不具有显著的甜度。
2019/2/20
10
生物化学 By Pro . Zhou
Q10、为何水解RNA比水解DNA需要 更浓的酸和更长时间?
DNA和RNA的双螺旋区内,碱基之间形成大量 氢键,许多氢键集合能量很大,如果不能同时打 开许多氢键,局部打开的氢键有恢复原有状态保 持分子构象不变的趋势。
生物化学 By Pro . Zhou
Q4、直接接触重氮甲烷有何害处?
NH2 CH3 N
+
NH2 N N N
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NH2 N N R CH3 N
+
N N N R
N CH3
+
N O HN H2N N
+
N R
CH3 O N HN N
NH2 CH3 O N
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N R
CH3
H2N
N R
N R
碱基环上的氮原子可以发生烷基化反应。
2019/2/20
5
生物化学 By Pro . Zhou
壳聚糖结构式
H HO CH2OH O H OH H H H NH2 O H H OH H NH2 H CH2OH H O H H OH H O H H NH2 O H H OH H COCH3 NH H H
O CH2OH
n
O OH CH2OH
CH2OH O H H OH H H
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CH2OH O H H O OH H H
HOH 2C
O
O HOH 2C OH O OH O OH O HO
OH
O HO HO
CH 2OH
O
HO HOH 2C OH OH O O CH 2OH
2019/2/20
O
HO OH O O CH 2OH
环状糊精
27
生物化学 By Pro . Zhou
Q4、为何包合溶质的环状糊精能溶于水?如 果用环糊精包合柠檬醛和赖氨酸,你预计对 哪种物质的包合效果较好?
OH
C 1
OH
2019/2/20
OH OH H OH H
22
H
生物化学 By Pro . Zhou
Q2、为何单糖有α 和β 两种异头碳构型?
2019/2/20
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CHO
生物化学 By Pro . Zhou
H HO H H OH H OH OH C H2OH HO H
5
H H OH2C OH
H
OH
O H n
CHO(CH2)3CHO
CH2OH O H H OH H H N
NH2 CS
H
CH2OH O H H O OH H H
O H n
NH2
NH2
CH(CH2)3CH CCR N Chitosan residue
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2019/2/20
生物化学 By Pro . Zhou
Q9、某种混合液中含有氨基葡萄糖和葡萄 糖,请问用何种方法可以将其分离?
H
CHO OH H OH
CH2 O H OH OH
C
1
H
OH OH H
HO H
5
CH2 H H O OH HO H
5
CH2 OH H O OH
CBaidu Nhomakorabea
OH
成环过程手性碳原子 1
C 1
OH
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OH OH H OH H
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H
生物化学 By Pro . Zhou
Q3、葡萄糖为何能与甘露糖相互转化?
a
5
a a e
5 6
a e
1
e e
4
a
3
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生物化学 By Pro . Zhou
Q4、为何包合溶质的环状糊精能溶于水?如 果用环糊精包合柠檬醛和赖氨酸,你预计对 哪种物质的包合效果较好?
2019/2/20
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生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20 6
生物化学 By Pro . Zhou
Q6、核酸具有旋光性,为什么?
(对DNA为H)
2019/2/20 7
生物化学 By Pro . Zhou
Q7、碱基、核苷、核苷酸及核酸均有 紫外吸收,为什么?
生物化学 By Pro . Zhou
Q8、核苷酸是两性电解质吗?其等电 点由哪些基团决定?
Q11、维持DNA双螺旋结构稳定的作用力有哪 些?最重要的一种是什么力?
(1)碱基对间的氢键 (2)碱基堆积 (3)环境中的正离子
生物化学 By Pro . Zhou
Q12、DNA核小体中,组蛋白与DNA链之间的相互作 用力是什么?主要由什么基团参与?
组蛋白包括:H1、H2A、H2B、H3、H4,它们富 含带正电荷的碱性氨基酸,能够同DNA中带负电 荷的磷酸基团相互作用。
核苷酸含有磷酸残基和含氮碱基,为两性电解质, 在一定酸度下可成为兼性离子。 尿嘧啶核苷酸的碱基碱性极弱,实际上测不出 其解离曲线,因而它不能形成兼性离子。
生物化学 By Pro . Zhou
Q9、用哪些方法可分离得到核苷酸?
⑴纸层析:特别适用于分离小量样品
⑵纸电泳:用于分离少量核苷酸 ⑶离子交换层析:适宜制备较大量的碱基、核苷及核 苷酸 ⑷薄层层析: 适用于微量快速分离。
生物化学 By Pro . Zhou
Q13、解释:为何在DNA的热变性过程中会出现增 色效应?为何热变性DNA的粘度降低? DNA 分子中碱基间电子的相互作用是紫外吸 稳定的构象由氢键和范德华力共同维 收的结构基础 , 但双螺旋结构有序堆积的碱基 系,并受环境温度、盐离子浓度、pH值等 又 “ 束缚 ” 了这种作用。变性DNA的双链解 因素影响,如果环境温度升高到某一限定 开 , 碱基中电子的相互作用更有利于紫外吸 点就可以破坏氢键和范德华力,这时分子 收 , 故而产生增色效应。 即处于变性状态,此过程就称为热变性。
Q5、 亚硝酸与DNA和RNA反应,带来的 主要危害是什么?
NH2 N O N R HONO O N N R N2
+
OH H2O O N N R O HN
O
N R
胞嘧啶的环外氨基在亚硝酸作用下,形成重 氮盐,再转变为尿嘧啶核苷。影响或改变碱基形 成氢键的能力和方向,导致DNA复制错误,是引 起基因突变的重要原因之一。
2019/2/20
36
生物化学 By Pro . Zhou
Q11、将阳离子淀粉用作洗发水的梳理 剂,请说明其化学理由。
阳离子淀粉是在淀粉大分子中引入叔氨基或 季铵基,赋予淀粉阳离子特性。阳离子淀粉的正 电荷使它与带负电荷的基质结合,并能将带负电 荷的其他添加剂吸附并保持在基质上。具有消除 静电的效果。
A%=T%=15.1%;G%=C%=34.9%
2019/2/20
16
生物化学 By Pro . Zhou
Q16、计算(1)分子量为3×105的双股DNA分子的 长度;(2)这种DNA一分子占有的体积;(3)这 种DNA一分子占有的螺旋圈数。(一个互补的脱氧 核苷酸残基对的平均分子量为618)
碱基对数:3×105÷618=485; 长度:485×3.4Å; 体积: 圈数:
生物化学 By Pro . Zhou
生物化学习题课
核酸化学
答疑时间:2012年11月6日 答疑地点: 五教208 助教 : 彭元鸿
2019/2/20
1
生物化学 By Pro . Zhou
Q1、酸水解核酸的产物为碱基、核糖 和磷酸,为什么?
2019/2/20
2
生物化学 By Pro . Zhou
Q2、查用哪几种核酸水解酶联合核酸, 可产生酸水解核酸的产物?
2019/2/20
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生物化学 By Pro . Zhou
生物化学习题课
糖类化学
答疑时间:2012年11月6日 答疑地点: 五教208 助教 : 彭元鸿
2019/2/20
20
生物化学 By Pro . Zhou
Q1、单糖为不能像醛一样与两分子NaHSO3 进行加成反应? 单糖不仅有链状结构,还有环状结构, 直链单糖上的醛基与分子内羟基形成半缩 醛,即成为环状结构。
2019/2/20
31
生物化学 By Pro . Zhou
Q7、简单阐述羟丙基淀粉溶解于水且取代度高 溶液透明性高的原理。
有羟丙基取代基的淀粉衍生物的性质,构 成淀粉的葡萄糖单位有3个可被置换为羟丙基, 因此可获得不同置换度的产品。
2019/2/20
32
生物化学 By Pro . Zhou
Q8、简单阐述用戊二醛和双缩水甘油醚制 备交联壳聚糖微球的化学原理
Q10、现有甘露醇、山梨醇、氨基酸、肝素和透明 质酸,要设计一种保湿类日化品,请选择一种, 说明选择的理由。
透明质酸是皮肤和其它组织中广泛存在的天然 生物分子,具有极好的保湿作用,被国际上称为理 想的天然保湿因子(Natural MolsturlZlng Factor, NMF)。它是目前自然界中发现的化妆品用保湿性能 最好的物质。
脂肪是高度还原产物,1g脂肪在体内完全氧 化产生37KJ能量,1g糖或蛋白质只能产生17KJ。
2019/2/20
39
生物化学 By Pro . Zhou
Q2、请解释:现有同体积的汽油和30%的乙醇 汽油,两者完全燃烧,哪种燃料放出的能量更 多?请说出理由。
前者高
2019/2/20
40
生物化学 By Pro . Zhou
2019/2/20
30
生物化学 By Pro . Zhou
Q6、解释为何大多数多糖不易溶解于水, 有的与水形成胶体溶液,你认为最主要的 影响因素是什么?
大多数多糖(如直链淀粉)由于结构紧密, 利于形成较强的分子内氢键,不利于与水分子 接近;有的多糖(如糖原)由于分支较多,结 构开放,较易分散在水中。 主要影响因素是:氢键
2019/2/20
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Q17、刑事警察在某犯罪现场找到两种不同的遗留 物,上面分别留下了少量血迹,请问,如何DNA杂 交法确定这些血迹是否为同一人的?
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生物化学 By Pro . Zhou
Q18、请设计一个方法,利用DNA杂交技术 进行亲子鉴定。
环糊精能同某些小分子或离子形成络合 物,即将一些小分子包含在环糊精的孔穴中。 其外壁多羟基,故溶于水,而筒内则是疏水 的,所以它能将一些小分子等包含在内部。
2019/2/20
28
生物化学 By Pro . Zhou
Q5、如何解释多糖没有还原性和变旋现象, 无甜味?
多糖是由单糖基以糖苷键相连而形成的高聚 物→先生成半缩醛,然后再脱水的,所以没有醛 基。
生物化学 By Pro . Zhou
Q14、解释:介质的离子强度大,DNA的Tm高? 为何DNA的均一性高,Tm范围窄?
磷酸基与环境中正离子结合,消除静电 斥力,使结构趋于稳定。
生物化学 By Pro . Zhou
Q15、某DNA样品含腺嘌呤A,15.1%(按摩 尔碱基计),计算其余碱基的百分含量。
2019/2/20
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CHO
生物化学 By Pro . Zhou
H HO H H OH H OH OH C H2OH HO H
5
H H OH2C OH
H
OH
H
CHO OH H OH
CH2 O H OH OH
C
1
H
OH OH H
HO H
5
CH2 H H O OH H C
1
HO
5
CH2 OH H O OH