第三章 黄酮、香豆素
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第三章 黄酮 香豆素
第一节 黄酮 一、基本母核
以前，黄酮类化合物（ 以前 ， 黄酮类化合物 （ Flavonoids）主要是指基本母核为 苯基色原酮类 ） 主要是指基本母核为2-苯基色原酮类 化合物（ 化合物（2-phenylchromone）1，现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环（A ） ，现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环（ 与B环）通过中间三个碳原子连接而成的一系列化合物 2。 环 。
OH R O
O R' O
O R'
O
R1 R
O 烯烯 烯 R OH R' R H OH R' O 烯烯 烯 R H _ O2CR O O R1 R O R O O R' H O O O O R' OH OH R' _ O OCOR' R
OH
O
_ O CR' 2
O O R1 OH R O _
Farkas等用此法成功地合成了洋地黄黄酮 。 用 2-羟基 等用此法成功地合成了洋地黄黄酮。 羟基-3,4,5,6,ω-五甲氧基苯乙酮与 等用此法成功地合成了洋地黄黄酮 羟基 ω 五甲氧基苯乙酮与 4,5-二甲氧基 苄氧基苯甲酸酐加热缩合而生成 二甲氧基-3-苄氧基苯甲酸酐加热缩合而生成 七甲氧基-3’-苄氧基黄 二甲氧基 苄氧基苯甲酸酐加热缩合而生成3,5,6,7,8,4’,5’-七甲氧基 苄氧基黄 七甲氧基 酮，脱苄基和部分脱甲基后得洋地黄黄酮
O OMe O O
OMe
MeO MeO
OH OMe C6H4OCH3 OH O O 贝贝 黄 柏 黄 柏
R1=R3=H, R2=CH3
OMe
OMe O CH3 MeO MeO OR1 OR2 CH3 OR3 O O C6H4OCH3 MeO MeO OH OH C6H4OCH3 OMe O O
OMe O CH3
O Ph O O H
OH CH3
+
ClOC
K2CO3 / 丙 柏
MeO
OCOPh CH3
MeO OMe O OH Ph O
O _
Ph O B O _ O _ Ph O
O O O Ph
O
O
O Ph + H
OH
MeO MeO
OH H2SO4/C2H5OH Ph OMe O O HCOOOH or NaOAc/AcOH MeO OMe O MeO O
R3 I R1 OH I2 DMSO/H2SO4 R2 O R2 O R1 O Cu DMF R3
R2
O
R1 R1
O O
R3
R3
R2
O
2．双黄酮的不对称合成 ．
Lin等首次报道了（R）和（S）-双黄酮的对映体选择性合成。1,4-二-O-苄基 丁四醇作为手性 等首次报道了（ ） 双黄酮的对映体选择性合成。 苄基-D-丁四醇 等首次报道了 ） 双黄酮的对映体选择性合成 二 苄基 丁四醇作为手性 四醚化合物，反应中构型从S型转 碘代-3,5-二甲氧基苯酚经Mitsunobu反应，得2R,3R-四醚化合物，反应中构型从 型转 反应， 子， 与2-碘代-3,5-二甲氧基苯酚经 反应 变成R型 变成 型 。
O
R
R
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph
f
MeO MeO
O
R
R
CH2R CH2R
O
R
O
R
O
R
OMe OMe
TsCl NaI
OMe R=OH R=OTs R=I
Mitsunobu反应 反应
I
RO HO a
S
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=H R=TBDMS
OH R1 R2
RO
OH I
+
NaOH DMSO
O O O
ROCO
OH
RROCO
OH
R
HO
OH
R
+
O OCOR OH O
+
OH O
HCl
HO
O
R MeI
OMe
O
OMe
R R=
OMe MeO
OH
O
OH
O
2、Allan-Robinson法 、 法
该法与Baker-Venkataraman 法类似，苯乙酮衍生物与苯甲酸衍生物在三甲基胺或吡 该法与 法类似， 啶催化下加热，也可得同样产物，且收率较高。 啶催化下加热，也可得同样产物，且收率较高。
OBz OMe MeO OH OBz OMe OMe OMe OBz OMe OMe OMe MeO MeO OMe O O OMe OMe
O
+
MeO OMe O OMe
O
O
OH OMe OMe MeO MeO OH O O OMe OMe
3、Algar-Flynn-Oyamada(AFO)法 、 法
MeOC6H4COCl
MeO MeO OCOC6H4OCH3 OCOC6H4OCH3 CH3 OR3 O OMe O
B.V Rearrangement,
OMe O
H+/EtOH
MeO MeO
O O
OMe
OMe
OMe O
喜柏柏黄 柏
R1=R2=H, R3=CH3
另外还可以先合成黄酮单体，再通过适当的方法连接成双黄酮。 另外还可以先合成黄酮单体，再通过适当的方法连接成双黄酮。Zhao等通过 等通过 查尔酮碘代、环合得8-碘代黄酮 在经Ullmann反应，合成了几个双黄酮衍 碘代黄酮， 反应， 查尔酮碘代、环合得 碘代黄酮，在经 反应 生物。 生物。
O
OH C H O C H
OMe O
OMe O
噢噢
七、双黄酮的合成
1、双黄酮的一般合成 、 Baker-Venkataraman 法也可用于双黄酮类化合物的合成。只要将A环片段苯乙酮衍 生物制备成联苯乙酮衍生物，然后采用Baker-Venkataraman 法进行酯化、重排、缩 合，即可得到双黄酮类化合物。
白 矢 车 菊 黄 （leucocyanidin)
四、生物学活性
1、对心血管系统的作用，如芦丁、橙皮苷、葛根素等，能降低血管脆性及异常的 、对心血管系统的作用，如芦丁、橙皮苷、葛根素等， 通透性,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 通透性 可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂 2、抗肝脏毒性作用，如水飞蓟中的水飞蓟素、异水飞蓟素等有效部位群，在临床 、抗肝脏毒性作用，如水飞蓟中的水飞蓟素、异水飞蓟素等有效部位群， 上治疗各种肝病及多种中毒性肝损伤。另外（+）-儿茶素（商品名，catergen）近 上治疗各种肝病及多种中毒性肝损伤。 另外（ ） 儿茶素（商品名， ） 儿茶素 年在欧洲也用作抗肝脏毒性药物。 年在欧洲也用作抗肝脏毒性药物。 3抗炎作用，如芦丁及其衍生物羟乙基芦丁（hydroxyethylrutin）、黄杉素、橙皮 抗炎作用，如芦丁及其衍生物羟乙基芦丁（ ） 黄杉素、 抗炎作用 甲基查尔酮（ 诱发的大鼠足肿胀、 苷-甲基查尔酮（HMC）等对角叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足肿胀、甲醛引起 甲基查尔酮 ）等对角叉菜胶、 及 诱发的大鼠足肿胀 的关节炎及棉球肉牙肿等均有明显抑制作用，百蕊草素用于治疗牙周炎、咽喉炎等。 的关节炎及棉球肉牙肿等均有明显抑制作用，百蕊草素用于治疗牙周炎、咽喉炎等。 4、抗菌、抗病毒作用，如木犀草素（luteolin）、黄芩苷、黄芩素等均有一定的抗 、抗菌、抗病毒作用，如木犀草素（ ）、黄芩苷 ）、黄芩苷、 菌作用，而槲皮素、桑色素（ ）、黄杉素 菌作用，而槲皮素、桑色素（morin）、黄杉素、山奈酚（kaempferol）等具有抗 ）、黄杉素、山奈酚（ ） 病毒作用。 病毒作用。 5、抗癌，金雀异黄酮、黄芩苷、黄芩素、槲皮素等，都具有很好的抗癌活性。 、抗癌，金雀异黄酮、黄芩苷、黄芩素、槲皮素等，都具有很好的抗癌活性。 6、雌性激素样作用，大豆素等异黄酮类均有雌性激素样作用，这可能是由于它们 、雌性激素样作用，大豆素等异黄酮类均有雌性激素样作用， 与己烯雌酚结构相似的缘故。 与己烯雌酚结构相似的缘故。
flavanones
Ph
O flavanonols Ph
isoflavanones
O Ph
chalcones
O Ph
O dihydrochalcones O Ph OH
OH
flavan
flavan-3-ol
OH flavan-4-ol
OH flavan-3,4-diol
三、代表性的黄铜类化合物的结构
OH
H2O2/KOH
O
OO
O OH
O
O
H2O2
O OH O
OH
2’- 羟 基 查 尔 酮 用 碱 性过氧化氢氧化一 步可得到相应的黄 酮醇。其反应机理 是经过查尔酮环氧 化物生成二氢黄酮 醇，再氧化成黄酮 醇。。
H2O2/KOH
OO
该方法的副反应是亲核 取代形成的噢哢类化合 物
OMe O OMe O
MeO MeO
OH
OH Ph
MeO MeO
O OH OMe O
OMe O
O
Anthoni等用该法合成了天然抗菌活性成分 羟基 等用该法合成了天然抗菌活性成分5-羟基 等用该法合成了天然抗菌活性成分 羟基-7,2’,4’5’-四甲氧基黄酮 四甲氧基黄酮
HO OH CH3 OH O RCOCl ROCO O ROCO ROCO OCOR CH3 ROCO OH CH3 O
OH
O
山 山 酚 （kaempferol） ）
陈 皮 黄 （Hesperetin） ）
O
HO
O OH OH O
HO
O
OH
香 香 香 (Aromadendrin） ）
黄 黄 黄 （Taxifolin） ）
大大黄 （Daidzein） ）
HO
O
Glu HO O HO
OH
OH
O
OH
染 染染 黄 （Genistin） ）
HNu EtO2C Ph3P +| _ N N CO2Et
+
N N CO2Et H
PPh3
OMe
OMe
OMe
MeO MeO
O
R
R
CH2R CH2R
Zn
MeO
R
O
R
EtOH MeO
OH OH
j
MeO MeO
R
OCOCH3 OCOCH3
TsCl NaI
OMe R=OH R=OTs R=I
OMe OMe O CH3
五、合成通法
OH R X CH=CH-C=O R' X=OH or Cl
+
OH R O CH3
R'
OH R CHO O
R'
+
+
O R' Cl R O O O CH3 O
R'
R'
R
O
六、黄酮及黄酮醇的合成 1．Baker-Venkataraman 方法 ．
MeO MeO OMe O KOH/Py or NaOH/Py Baker-venkataraman 重 重 MeO MeO OMe O
OH HO O HO O HO OH OH OH O OH O OH O O OH OH
HO
黄 黄 黄 （Baicalein） ）
OH HO O OH OH O HO
染 木 异 黄 （luteolin） ）
OH O HO
槲 皮 黄 （quercetin） ）
OMe O OH
O 异异黄 （Liquiritigenin） ） OH OH OH HO O OH OH O
I
RO HO a
S
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=H R=TBDMS
OMe
RO
OH I
S
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=TBDMS R=H
OMe
MeO
DEAD
S
MeO
O
R
d
+Байду номын сангаас
OMe
Ph3P c
OMe OMe
MeO I I MeO
O
R
CH2OCH2Ph
e
CH2OCH2Ph
MeO MeO
OH HO HO OH O OH
OH O OH ） 葛 根 黄 （daidzein-8-glucoside） 异 异异黄 （Isoliquritigenin） ） OH OH OH OH HO O OH OH 儿 儿黄 （catechin） ） OH HO O OH
O
OH
噢 噢蓟 （Okanin） ）
OMe O CH3 MeO MeO OR1 OR2 OMe O CH3 MeO MeO OCOC6H4OCH3 OMe
MeOC6H4COCl
B.V Rearrangement,
CH3 OR3 OMe O O O
CH3 O OCOC6H4OCH3 MeO C6H4OCH3 H+/C2H5OH MeO OMe O
S
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=TBDMS R=H
MeO
DEAD
S
MeO
O
R
+
OMe
Ph3P c
OMe
NuH Nu R1 R2 EtO2C Ph3P + H N N CO2Et OH R1 R2 H EtO2C
DEAD PPh3
Sn2 R1
OPPh3 R2 _ Nu
N N EtO2C
CO2Et
3' 2' 8 7 6 5 4 1 4' 1' 6' 3 5' 7 8 1 2' 3' 4'
O
2
O
2 1'
C
5' 6' 3
A
6 5
B
4
O
1
2
二、分类
O Ph O Ph OH O flavones O Ph O isoflavones O Ph O O flavonols O Ph O O O Ph O Ph OH
第一节 黄酮 一、基本母核
以前，黄酮类化合物（ 以前 ， 黄酮类化合物 （ Flavonoids）主要是指基本母核为 苯基色原酮类 ） 主要是指基本母核为2-苯基色原酮类 化合物（ 化合物（2-phenylchromone）1，现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环（A ） ，现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环（ 与B环）通过中间三个碳原子连接而成的一系列化合物 2。 环 。
OH R O
O R' O
O R'
O
R1 R
O 烯烯 烯 R OH R' R H OH R' O 烯烯 烯 R H _ O2CR O O R1 R O R O O R' H O O O O R' OH OH R' _ O OCOR' R
OH
O
_ O CR' 2
O O R1 OH R O _
Farkas等用此法成功地合成了洋地黄黄酮 。 用 2-羟基 等用此法成功地合成了洋地黄黄酮。 羟基-3,4,5,6,ω-五甲氧基苯乙酮与 等用此法成功地合成了洋地黄黄酮 羟基 ω 五甲氧基苯乙酮与 4,5-二甲氧基 苄氧基苯甲酸酐加热缩合而生成 二甲氧基-3-苄氧基苯甲酸酐加热缩合而生成 七甲氧基-3’-苄氧基黄 二甲氧基 苄氧基苯甲酸酐加热缩合而生成3,5,6,7,8,4’,5’-七甲氧基 苄氧基黄 七甲氧基 酮，脱苄基和部分脱甲基后得洋地黄黄酮
O OMe O O
OMe
MeO MeO
OH OMe C6H4OCH3 OH O O 贝贝 黄 柏 黄 柏
R1=R3=H, R2=CH3
OMe
OMe O CH3 MeO MeO OR1 OR2 CH3 OR3 O O C6H4OCH3 MeO MeO OH OH C6H4OCH3 OMe O O
OMe O CH3
O Ph O O H
OH CH3
+
ClOC
K2CO3 / 丙 柏
MeO
OCOPh CH3
MeO OMe O OH Ph O
O _
Ph O B O _ O _ Ph O
O O O Ph
O
O
O Ph + H
OH
MeO MeO
OH H2SO4/C2H5OH Ph OMe O O HCOOOH or NaOAc/AcOH MeO OMe O MeO O
R3 I R1 OH I2 DMSO/H2SO4 R2 O R2 O R1 O Cu DMF R3
R2
O
R1 R1
O O
R3
R3
R2
O
2．双黄酮的不对称合成 ．
Lin等首次报道了（R）和（S）-双黄酮的对映体选择性合成。1,4-二-O-苄基 丁四醇作为手性 等首次报道了（ ） 双黄酮的对映体选择性合成。 苄基-D-丁四醇 等首次报道了 ） 双黄酮的对映体选择性合成 二 苄基 丁四醇作为手性 四醚化合物，反应中构型从S型转 碘代-3,5-二甲氧基苯酚经Mitsunobu反应，得2R,3R-四醚化合物，反应中构型从 型转 反应， 子， 与2-碘代-3,5-二甲氧基苯酚经 反应 变成R型 变成 型 。
O
R
R
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph
f
MeO MeO
O
R
R
CH2R CH2R
O
R
O
R
O
R
OMe OMe
TsCl NaI
OMe R=OH R=OTs R=I
Mitsunobu反应 反应
I
RO HO a
S
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=H R=TBDMS
OH R1 R2
RO
OH I
+
NaOH DMSO
O O O
ROCO
OH
RROCO
OH
R
HO
OH
R
+
O OCOR OH O
+
OH O
HCl
HO
O
R MeI
OMe
O
OMe
R R=
OMe MeO
OH
O
OH
O
2、Allan-Robinson法 、 法
该法与Baker-Venkataraman 法类似，苯乙酮衍生物与苯甲酸衍生物在三甲基胺或吡 该法与 法类似， 啶催化下加热，也可得同样产物，且收率较高。 啶催化下加热，也可得同样产物，且收率较高。
OBz OMe MeO OH OBz OMe OMe OMe OBz OMe OMe OMe MeO MeO OMe O O OMe OMe
O
+
MeO OMe O OMe
O
O
OH OMe OMe MeO MeO OH O O OMe OMe
3、Algar-Flynn-Oyamada(AFO)法 、 法
MeOC6H4COCl
MeO MeO OCOC6H4OCH3 OCOC6H4OCH3 CH3 OR3 O OMe O
B.V Rearrangement,
OMe O
H+/EtOH
MeO MeO
O O
OMe
OMe
OMe O
喜柏柏黄 柏
R1=R2=H, R3=CH3
另外还可以先合成黄酮单体，再通过适当的方法连接成双黄酮。 另外还可以先合成黄酮单体，再通过适当的方法连接成双黄酮。Zhao等通过 等通过 查尔酮碘代、环合得8-碘代黄酮 在经Ullmann反应，合成了几个双黄酮衍 碘代黄酮， 反应， 查尔酮碘代、环合得 碘代黄酮，在经 反应 生物。 生物。
O
OH C H O C H
OMe O
OMe O
噢噢
七、双黄酮的合成
1、双黄酮的一般合成 、 Baker-Venkataraman 法也可用于双黄酮类化合物的合成。只要将A环片段苯乙酮衍 生物制备成联苯乙酮衍生物，然后采用Baker-Venkataraman 法进行酯化、重排、缩 合，即可得到双黄酮类化合物。
白 矢 车 菊 黄 （leucocyanidin)
四、生物学活性
1、对心血管系统的作用，如芦丁、橙皮苷、葛根素等，能降低血管脆性及异常的 、对心血管系统的作用，如芦丁、橙皮苷、葛根素等， 通透性,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 通透性 可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂 2、抗肝脏毒性作用，如水飞蓟中的水飞蓟素、异水飞蓟素等有效部位群，在临床 、抗肝脏毒性作用，如水飞蓟中的水飞蓟素、异水飞蓟素等有效部位群， 上治疗各种肝病及多种中毒性肝损伤。另外（+）-儿茶素（商品名，catergen）近 上治疗各种肝病及多种中毒性肝损伤。 另外（ ） 儿茶素（商品名， ） 儿茶素 年在欧洲也用作抗肝脏毒性药物。 年在欧洲也用作抗肝脏毒性药物。 3抗炎作用，如芦丁及其衍生物羟乙基芦丁（hydroxyethylrutin）、黄杉素、橙皮 抗炎作用，如芦丁及其衍生物羟乙基芦丁（ ） 黄杉素、 抗炎作用 甲基查尔酮（ 诱发的大鼠足肿胀、 苷-甲基查尔酮（HMC）等对角叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足肿胀、甲醛引起 甲基查尔酮 ）等对角叉菜胶、 及 诱发的大鼠足肿胀 的关节炎及棉球肉牙肿等均有明显抑制作用，百蕊草素用于治疗牙周炎、咽喉炎等。 的关节炎及棉球肉牙肿等均有明显抑制作用，百蕊草素用于治疗牙周炎、咽喉炎等。 4、抗菌、抗病毒作用，如木犀草素（luteolin）、黄芩苷、黄芩素等均有一定的抗 、抗菌、抗病毒作用，如木犀草素（ ）、黄芩苷 ）、黄芩苷、 菌作用，而槲皮素、桑色素（ ）、黄杉素 菌作用，而槲皮素、桑色素（morin）、黄杉素、山奈酚（kaempferol）等具有抗 ）、黄杉素、山奈酚（ ） 病毒作用。 病毒作用。 5、抗癌，金雀异黄酮、黄芩苷、黄芩素、槲皮素等，都具有很好的抗癌活性。 、抗癌，金雀异黄酮、黄芩苷、黄芩素、槲皮素等，都具有很好的抗癌活性。 6、雌性激素样作用，大豆素等异黄酮类均有雌性激素样作用，这可能是由于它们 、雌性激素样作用，大豆素等异黄酮类均有雌性激素样作用， 与己烯雌酚结构相似的缘故。 与己烯雌酚结构相似的缘故。
flavanones
Ph
O flavanonols Ph
isoflavanones
O Ph
chalcones
O Ph
O dihydrochalcones O Ph OH
OH
flavan
flavan-3-ol
OH flavan-4-ol
OH flavan-3,4-diol
三、代表性的黄铜类化合物的结构
OH
H2O2/KOH
O
OO
O OH
O
O
H2O2
O OH O
OH
2’- 羟 基 查 尔 酮 用 碱 性过氧化氢氧化一 步可得到相应的黄 酮醇。其反应机理 是经过查尔酮环氧 化物生成二氢黄酮 醇，再氧化成黄酮 醇。。
H2O2/KOH
OO
该方法的副反应是亲核 取代形成的噢哢类化合 物
OMe O OMe O
MeO MeO
OH
OH Ph
MeO MeO
O OH OMe O
OMe O
O
Anthoni等用该法合成了天然抗菌活性成分 羟基 等用该法合成了天然抗菌活性成分5-羟基 等用该法合成了天然抗菌活性成分 羟基-7,2’,4’5’-四甲氧基黄酮 四甲氧基黄酮
HO OH CH3 OH O RCOCl ROCO O ROCO ROCO OCOR CH3 ROCO OH CH3 O
OH
O
山 山 酚 （kaempferol） ）
陈 皮 黄 （Hesperetin） ）
O
HO
O OH OH O
HO
O
OH
香 香 香 (Aromadendrin） ）
黄 黄 黄 （Taxifolin） ）
大大黄 （Daidzein） ）
HO
O
Glu HO O HO
OH
OH
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OH
染 染染 黄 （Genistin） ）
HNu EtO2C Ph3P +| _ N N CO2Et
+
N N CO2Et H
PPh3
OMe
OMe
OMe
MeO MeO
O
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CH2R CH2R
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OH OH
j
MeO MeO
R
OCOCH3 OCOCH3
TsCl NaI
OMe R=OH R=OTs R=I
OMe OMe O CH3
五、合成通法
OH R X CH=CH-C=O R' X=OH or Cl
+
OH R O CH3
R'
OH R CHO O
R'
+
+
O R' Cl R O O O CH3 O
R'
R'
R
O
六、黄酮及黄酮醇的合成 1．Baker-Venkataraman 方法 ．
MeO MeO OMe O KOH/Py or NaOH/Py Baker-venkataraman 重 重 MeO MeO OMe O
OH HO O HO O HO OH OH OH O OH O OH O O OH OH
HO
黄 黄 黄 （Baicalein） ）
OH HO O OH OH O HO
染 木 异 黄 （luteolin） ）
OH O HO
槲 皮 黄 （quercetin） ）
OMe O OH
O 异异黄 （Liquiritigenin） ） OH OH OH HO O OH OH O
I
RO HO a
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CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=H R=TBDMS
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OH I
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CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=TBDMS R=H
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S
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O
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OMe
Ph3P c
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e
CH2OCH2Ph
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OH HO HO OH O OH
OH O OH ） 葛 根 黄 （daidzein-8-glucoside） 异 异异黄 （Isoliquritigenin） ） OH OH OH OH HO O OH OH 儿 儿黄 （catechin） ） OH HO O OH
O
OH
噢 噢蓟 （Okanin） ）
OMe O CH3 MeO MeO OR1 OR2 OMe O CH3 MeO MeO OCOC6H4OCH3 OMe
MeOC6H4COCl
B.V Rearrangement,
CH3 OR3 OMe O O O
CH3 O OCOC6H4OCH3 MeO C6H4OCH3 H+/C2H5OH MeO OMe O
S
CH2OCH2Ph CH2OCH2Ph R=TBDMS R=H
MeO
DEAD
S
MeO
O
R
+
OMe
Ph3P c
OMe
NuH Nu R1 R2 EtO2C Ph3P + H N N CO2Et OH R1 R2 H EtO2C
DEAD PPh3
Sn2 R1
OPPh3 R2 _ Nu
N N EtO2C
CO2Et
3' 2' 8 7 6 5 4 1 4' 1' 6' 3 5' 7 8 1 2' 3' 4'
O
2
O
2 1'
C
5' 6' 3
A
6 5
B
4
O
1
2
二、分类
O Ph O Ph OH O flavones O Ph O isoflavones O Ph O O flavonols O Ph O O O Ph O Ph OH