第五章 维生素与辅酶

转运氨基，作为氨基转移酶和氨基酸 脱羧酶的辅助因子。
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维生素B6的缺乏症：
少见 因异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，使其失去辅 酶的作用，故长期服用异烟肼时，容易造 成维生素B6缺乏，应补充维生素B6.

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五、泛酸


泛酸参与组成的辅酶（在体内的活性形 式）： 辅酶A（CoA或HSCoA）
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辅酶A的结构及其组成
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（还原型抗坏血酸）
（氧化型抗坏血酸）
维生素C的氧化型和还原型结构
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1、来源：

VitC广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬 菜中。

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2、VitC的生理功能及缺乏症：



（1）参与体内的羟化反应； 维生素 C 参与胶原蛋白分子中脯氨酸 和赖氨酸的羟化反应，促进胶原的合成。 当维生素 C 缺乏时，胶原蛋白不足， 细胞间隙增大，易导致伤口不易愈合，毛 细血管通透性和脆性增加，易破裂出血， 骨骼脆弱易折断，牙齿易松动等，严重时 可内脏出血，这种维生素 C 缺乏症称为坏 血病，可用维生素C防治。
H
C H2
N H
C
OH
H 2N N N
2 1 3 4
N
N
OH
8 7 6 5
H H H C H2
叶酸
O
10
COOH N CH CH2 CH 2 COOH H
N H
C
H
结合一碳单位 四氢叶酸
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主要生理功能：



转运一碳单位，作为一碳单位转移酶的 辅助因子。 一碳单位：含有一个碳原子的有机基团。 如：-CH3、-CH2一碳单位可参与核苷酸代谢。
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维生素缺乏病：


当动物或人体缺乏维生素时，物质代 谢即发生障碍，因各种维生素的功能不同， 缺乏不同的维生素可发生不同的疾病。 如：
缺乏VitA 缺乏VitC 夜盲症 坏血病
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维生素缺乏病的原因：



1. 维生素摄入量不足 ； 2．吸收障碍 ； 3. 维生素需要量增加 ； 如：孕妇、乳母、生长期儿童、重体力劳动的人群， 慢性消耗性疾病患者 。 4. 长期服用某些药物 ； 长期服用广谱抗菌素药物抑制了肠道细菌的生长， 从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
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肝
25-（OH）D3
肾
25-（OH）2D3
1，25-（OH）2D3
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生理功能：

1，25-（OH）2D3的主要生理功能是调 节钙磷代谢，提高血钙和血磷浓度，促 进成骨作用。
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维生素D的缺乏症：
儿童： 佝偻病 维生素D缺乏 成人： 骨质软化症（软骨病）
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小儿佝偻病


FMN、FAD
NAD+、NADP+ 磷酸吡哆醛、 磷酸吡哆胺 辅酶A（CoA） 生物素 四氢叶酸 甲基钴胺素 5′-脱氧腺苷钴胺 素 硫辛酸
人类未发现缺乏 病
人类未发现缺乏 病 巨幼红细胞贫血 巨幼红细胞贫血
α-酮酸脱氢酶系辅酶， 人类未发现缺乏 参与酰基和氢的转移 病
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十、维生素C

化学本质： 维生素C为六碳多羟酸性化合物。又称为 抗坏血酸。
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维生素B2和FMN、FAD的结构
VitB2
6，7-二甲 基异咯嗪
核糖醇
1 10
共轭双键：能可逆的加氢和脱氢。
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主要生理功能：

递氢，作为脱氢酶的辅助因子。
21
维生素B2的缺乏症：

舌炎、口角炎等
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烟酸
烟酰胺
三、维生素PP（尼克酸、尼克酰胺）

维生素PP参与组成的辅酶（在体内的活性 形式）： 又称辅酶Ⅰ（Co Ⅰ)
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蛋 氨 酸 循 环 过 程
蛋氨酸
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九、硫辛酸
1. 化学本质 6，8 –二硫辛酸
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2. 辅酶形式
硫辛酸
硫辛酸和二氢硫辛酸相互转化是其生化作用的基础， 在机体内起着酰基载体和氢载体的作用。
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3. 生化作用及缺乏病
1) 生化作用 * 是α -酮酸氧化脱羧酶辅酶之一。
* 是高效抗氧剂,使氧化型谷胱甘肽（GSSG）
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD＋） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP＋）


又称辅酶Ⅱ（CoⅡ)
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烟酰胺
NAD＋的结构
烟酰胺
NADP＋的结构
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烟酸和烟酰胺的结构：
（可逆的加氢和脱氢）
（尼克酸）
（尼克酰胺） 可逆的加电子和 脱电子。
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主要生理功能：

递氢、递电子，作为脱氢酶的辅助因子。
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一、维生素B1（硫胺素）
维生素B1参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 焦磷酸硫胺素（TPP）

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结构：
（维生素B1）
维生素B1和TPP的结构
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O
HO P OH O HO P OH O O OH 磷酸（P或Pi)
P
OH
OH
焦磷酸（PPi ）
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主要生理功能：



1、作为α-酮酸脱氢酶系的辅助因子； 2、作为转酮基酶的辅助因子； 3、抑制胆碱酯酶的活性。
能转运酰基。
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主要生理功能：


转运酰基 ，作为酰基转移酶的辅助因子。 泛酸缺乏症： 少见。
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六、生物素


生物素参与组成的辅酶（在体内的活性 形式）： 羧基生物素
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生物素的结构
尿 素
CO2 -COOH
噻吩环
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主要生理功能：


作为CO2载体，参与羧化反应。作为羧化 酶的辅助因子。 生物素缺乏症： 少见 长期服用抗生素，长期大量食用生鸡蛋者 易出现生物素缺乏 。
3
第一节
概 述
4
维生素概念和特点
概念：
维生素是一类维持机体生命活动过程所必需的 一类小分子有机化合物。
特点：

体内不能合成或合成量不足 参与物质代谢和多种重要生理过程 每日需要量在毫克或微克水平

缺乏会患病，过多可中毒
5

大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维 生素的重要性就在于它们是体内一些重 要的代谢酶的辅酶或辅基的组成成分。
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（2）参与体内的氧化还原反应： 维生素C可使G-S-S-G（氧化型谷胱甘肽） 还原为G-SH（还原型谷胱甘肽）。 ①G-SH可使脂质过氧化物还原，从而消 除脂质过氧化物对细胞的破坏，维持细胞 膜的完整性。 ②G-SH可与铅等重金属离子结合排出体 外。故维生素C常用于防治铅、汞、砷、 苯等的慢性职业中毒。
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维生素PP的缺乏症：



癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者 应注意补充维生素PP。
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四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）


维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
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结构：
+氨基 -氨基
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主要生理功能：
氧化 氧化
全反型视黄醛 11-顺视黄醛
是VitA参与暗视觉的主要形式。
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维生素A的生理功能：

（1）组成视觉细胞内的感光物质：
人类感受暗光的视色素 大脑 视觉
是VitA参与暗视觉的主要形式。
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当维生素A缺乏时，11-顺视黄醛得不到 足够的补充，视紫红质合成减少，对弱 光敏感度降低，使暗适应时间延长，严 重缺乏时可造成夜盲症。
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叶酸缺乏症：

巨幼红细胞性贫血（恶性贫血） 叶酸缺乏时，一碳单位的转移受阻，核 苷酸代谢障碍，红细胞的发育和成熟受影响， 使DNA合成受抑制，骨髓幼红细胞DNA合 成减少，细胞分裂速度降低，体积增大，核 内染色质疏松，造成巨幼红细胞性贫血。
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八、VitB12 （钴胺素）


又称为抗恶性贫血维生素。 唯一含有金属元素的维生素。
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七、叶酸
1. 化学本质
由甲基喋呤啶 、对氨基苯甲酸等三种物质构成。
2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤
对氨基苯甲酸
谷氨酸
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2. 辅酶形式
四氢叶酸（tetrahydrofolate， FH4）
H2N N
2 1 3 N 4
N
8 7 6 5 9 10
O
COOH N CHCH2 CH2 COOH H
N
还原,可以清除自由基。
* 缓解炎症、增强免疫系统，修复受损细胞。
2）硫辛酸缺乏症
不易缺乏
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思考： 1、氨基酸转氨酶和脱羧酶 中含有哪种维 生素？ 2、羧化酶中含有哪种维生素？ 3、抗脚气病维生素是什么？
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B族维生素辅酶形式主要生化作用主要缺乏病
维生素 维生素B1 (硫胺素) 维生素B2 (核黄素) 维生素PP (烟酰胺、烟酸) 维生素B6 (吡哆醇、 吡哆醛、吡哆胺) 泛酸 生物素 叶酸 维生素B12 (钴胺素) 硫辛酸 辅酶形式 焦磷酸硫胺素 （TPP） 主要生化作用 α-酮酸氧化脱羧 抑制胆碱酯酶活性 脱氢酶的辅酶，参与 氢原子的转移 脱氢酶的辅酶 氨基酸转氨酶和脱羧 酶的辅酶 酰基转移酶的辅酶 羧化酶的辅基 一碳单位转移酶的辅 酶 甲基转移酶的辅酶 烷基变位酶 主要缺乏病 脚气病 胃肠机能障碍 舌炎、口角炎、 阴囊皮炎 癞皮病 人类未发现缺乏 病
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（2）维持上皮组织结构的完整，促进生长发育。