第五章 维生素与辅酶

66
（2）维持上皮组织结构的完整，促进生长发育。


维生素A参与糖蛋白的合成，是维持上皮组织结构所 必需的。 缺乏维生素A会造成上皮组织干燥、增生并角化。在 眼部的病变是角膜和结膜表皮细胞退变，泪液分泌减 少，泪腺萎缩，失去抵抗细菌入侵的功能，称为干眼 病和角膜软化症。
（3）抑 制癌变： 维生素A有阻止肿瘤形成 的抗启动基因的活性。
40
叶酸缺乏症：

巨幼红细胞性贫血（恶性贫血） 叶酸缺乏时，一碳单位的转移受阻，核 苷酸代谢障碍，红细胞的发育和成熟受影响， 使DNA合成受抑制，骨髓幼红细胞DNA合 成减少，细胞分裂速度降低，体积增大，核 内染色质疏松，造成巨幼红细胞性贫血。
41
八、VitB12 （钴胺素）


又称为抗恶性贫血维生素。 唯一含有金属元素的维生素。
氧化 氧化
全反型视黄醛 11-顺视黄醛
是VitA参与暗视觉的主要形式。
64
维生素A的生理功能：

（1）组成视觉细胞内的感光物质：
人类感受暗光的视色素 大脑 视觉
是VitA参与暗视觉的主要形式。
65

当维生素A缺乏时，11-顺视黄醛得不到 足够的补充，视紫红质合成减少，对弱 光敏感度降低，使暗适应时间延长，严 重缺乏时可造成夜盲症。
56
GSH维持细胞膜的完整性
GSH GSH
Pr
红细胞 Pr
SH
SH
脂质 过氧化物
57
GSH维持细胞膜的完整性
G-S-S-G
Pr
细胞 Pr
S
S
脂质 过氧化物
58
维生素C的缺乏症：

坏血病
59
第三节 脂溶性维生素
(fat-soluble vitamins)
60
共同特点：
*不溶于水，易溶于脂肪及有机溶剂 *服用过多时，易引起中毒 *可在肝内储存
能转运酰基。
33
主要生理功能：


转运酰基 ，作为酰基转移酶的辅助因子。 泛酸缺乏症： 少见。
34
六、生物素


生物素参与组成的辅酶（在体内的活性 形式）： 羧基生物素
35
生物素的结构
尿 素
CO2 -COOH
噻吩环
36
主要生理功能：


作为CO2载体，参与羧化反应。作为羧化 酶的辅助因子。 生物素缺乏症： 少见 长期服用抗生素，长期大量食用生鸡蛋者 易出现生物素缺乏 。
H
C H2
N H
C
OH
H 2N N N
2 1 3 4
N
N
OH
8 7 6 5
H H H C H2
叶酸
O
10
COOH N CH CH2 CH 2 COOH H
N H
C
H
结合一碳单位 四氢叶酸
39
主要生理功能：



转运一碳单位，作为一碳单位转移酶的 辅助因子。 一碳单位：含有一个碳原子的有机基团。 如：-CH3、-CH2一碳单位可参与核苷酸代谢。
FMN、FAD
NAD+、NADP+ 磷酸吡哆醛、 磷酸吡哆胺 辅酶A（CoA） 生物素 四氢叶酸 甲基钴胺素 5′-脱氧腺苷钴胺 素 硫辛酸
人类未发现缺乏 病
人类未发现缺乏 病 巨幼红细胞贫血 巨幼红细胞贫血
α-酮酸脱氢酶系辅酶， 人类未发现缺乏 参与酰基和氢的转移 病
51
十、维生素C

化学本质： 维生素C为六碳多羟酸性化合物。又称为 抗坏血酸。
还原,可以清除自由基。
* 缓解炎症、增强免疫系统，修复受损细胞。
2）硫辛酸缺乏症
不易缺乏
49



思考： 1、氨基酸转氨酶和脱羧酶 中含有哪种维 生素？ 2、羧化酶中含有哪种维生素？ 3、抗脚气病维生素是什么？
50
B族维生素辅酶形式主要生化作用主要缺乏病
维生素 维生素B1 (硫胺素) 维生素B2 (核黄素) 维生素PP (烟酰胺、烟酸) 维生素B6 (吡哆醇、 吡哆醛、吡哆胺) 泛酸 生物素 叶酸 维生素B12 (钴胺素) 硫辛酸 辅酶形式 焦磷酸硫胺素 （TPP） 主要生化作用 α-酮酸氧化脱羧 抑制胆碱酯酶活性 脱氢酶的辅酶，参与 氢原子的转移 脱氢酶的辅酶 氨基酸转氨酶和脱羧 酶的辅酶 酰基转移酶的辅酶 羧化酶的辅基 一碳单位转移酶的辅 酶 甲基转移酶的辅酶 烷基变位酶 主要缺乏病 脚气病 胃肠机能障碍 舌炎、口角炎、 阴囊皮炎 癞皮病 人类未发现缺乏 病
10
维生素的分类
脂溶性维生素： A、D、E、K 分类 水溶性维生素：B族 + C
B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、硫辛酸
11
第二节
水溶性维生素
Water-soluble Vitamin
12
共同特点：
﹡易溶于水，故易随尿液排出
﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄 取
种类：
B族维生素、维生素C
种类：
维生素A、D、E、K
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一、维生素A

维生素A系含有β-白芷酮环的多聚异戊二烯 的不饱和单元醇。又名抗干眼病维生素。
VitA1 （视黄醇）
VitA
VitA2 （3-脱氢视黄醇）
维生素A的活性形式：11-顺视黄醛
62
维生素A的分子结构
（视黄醇）
（3-脱氢视黄醇）
63
VitA1的立体异构体： 全反型视黄醇 11-顺视黄醇
第五章
维生素与辅酶
1
思考：




1、维生素的概念 。 2、维生素按溶解度不同可分为哪几类？ 各类包括哪些？B族维生素有哪些？ 3、各种B族维生素参与组成的辅酶（即 参与代谢的活性形式）是什么？各自有 何生理功能？ 4、维生素的缺乏症各有哪些？
2
本章主要内容
维生素概述 水溶性维生素 脂溶性维生素
6
维生素缺乏病：


当动物或人体缺乏维生素时，物质代 谢即发生障碍，因各种维生素的功能不同， 缺乏不同的维生素可发生不同的疾病。 如：
缺乏VitA 缺乏VitC 夜盲症 坏血病
7
维生素缺乏病的原因：



1. 维生素摄入量不足 ； 2．吸收障碍 ； 3. 维生素需要量增加 ； 如：孕妇、乳母、生长期儿童、重体力劳动的人群， 慢性消耗性疾病患者 。 4. 长期服用某些药物 ； 长期服用广谱抗菌素药物抑制了肠道细菌的生长， 从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
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维生素中毒：


水溶性维生素摄入过多时，多以 原型从尿中排出体外，不易引起机体 中毒，但非生理性大剂量摄入，有可 能干扰其他营养素的代谢。 维生素C超过4克/天（大约相当 于每天吃半瓶维生素C）会引起尿路结 石。
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维生素中毒：


脂溶性维生素大量摄入时，可导 致体内积存过多而引起中毒。 β-胡萝卜素超过50毫克/天（大约 相当于每天吃10个胶囊）可能会造成 皮肤黄染；维生素E超过1万单位/天 （大约相当于每天吃100丸）会引起 肝功能变化。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD＋） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP＋）


又称辅酶Ⅱ（CoⅡ)
23
烟酰胺
NAD＋的结构
烟酰胺
NADP＋的结构
24
烟酸和烟酰胺的结构：
（可逆的加氢和脱氢）
（尼克酸）
（尼克酰胺） 可逆的加电子和 脱电子。
25
主要生理功能：

递氢、递电子，作为脱氢酶的辅助因子。
52
（还原型抗坏血酸）
（氧化型抗坏血酸）
维生素C的氧化型和还原型结构
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1、来源：

VitC广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬 菜中。
54
2、VitC的生理功能及缺乏症：



（1）参与体内的羟化反应； 维生素 C 参与胶原蛋白分子中脯氨酸 和赖氨酸的羟化反应，促进胶原的合成。 当维生素 C 缺乏时，胶原蛋白不足， 细胞间隙增大，易导致伤口不易愈合，毛 细血管通透性和脆性增加，易破裂出血， 骨骼脆弱易折断，牙齿易松动等，严重时 可内脏出血，这种维生素 C 缺乏症称为坏 血病，可用维生素C防治。
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VitB12参与组成的辅酶（在体内的活性形 式）： 甲基钴胺素（甲基B12 ） 5‘-脱氧腺苷钴胺素（CoB12 ）
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维生素B12的结构
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主要生理功能：

转运甲基。参与一碳单位代谢。 VitB12缺乏症： 巨幼红细胞性贫血 （恶性贫血） 维生素 B12缺乏时，甲基转移受阻；另一 方面使 FH4 不能再生，组织中游离的 FH4 含量 减少，使嘌呤、嘧啶的合成及核酸、蛋白质生 物合成障碍，影响细胞分裂，产生巨幼红细胞 性贫血（即恶性贫血）。
55
（2）参与体内的氧化还原反应： 维生素C可使G-S-S-G（氧化型谷胱甘肽） 还原为G-SH（还原型谷胱甘肽）。 ①G-SH可使脂质过氧化物还原，从而消 除脂质过氧化物对细胞的破坏，维持细胞 膜的完整性。 ②G-SH可与铅等重金属离子结合排出体 外。故维生素C常用于防治铅、汞、砷、 苯等的慢性职业中毒。
70
肝
25-（OH）D3
肾
25-（OH）2D3
1，25-（OH）2D3
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生理功能：

1，25-（OH）2D3的主要生理功能是调 节钙磷代谢，提高血钙和血磷浓度，促 进成骨作用。
72
维生素D的缺乏症：
儿童： 佝偻病 维生素D缺乏 成人： 骨质软化症（软骨病）
73
小儿佝偻病


26
维生素PP的缺乏症：



癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者 应注意补充维生素PP。
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四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）


维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
28
结构：
+氨基 -氨基
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主要生理功能：

转运氨基，作为氨基转移酶和氨基酸 脱羧酶的辅助因子。
Βιβλιοθήκη Baidu
30
维生素B6的缺乏症：
少见 因异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，使其失去辅 酶的作用，故长期服用异烟肼时，容易造 成维生素B6缺乏，应补充维生素B6.

31
五、泛酸


泛酸参与组成的辅酶（在体内的活性形 式）： 辅酶A（CoA或HSCoA）
32
辅酶A的结构及其组成
45
蛋 氨 酸 循 环 过 程
蛋氨酸
46
九、硫辛酸
1. 化学本质 6，8 –二硫辛酸
47
2. 辅酶形式
硫辛酸
硫辛酸和二氢硫辛酸相互转化是其生化作用的基础， 在机体内起着酰基载体和氢载体的作用。
48
3. 生化作用及缺乏病
1) 生化作用 * 是α -酮酸氧化脱羧酶辅酶之一。
* 是高效抗氧剂,使氧化型谷胱甘肽（GSSG）
37
七、叶酸
1. 化学本质
由甲基喋呤啶 、对氨基苯甲酸等三种物质构成。
2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤
对氨基苯甲酸
谷氨酸
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2. 辅酶形式
四氢叶酸（tetrahydrofolate， FH4）
H2N N
2 1 3 N 4
N
8 7 6 5 9 10
O
COOH N CHCH2 CH2 COOH H
N
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维生素A的缺乏症：
夜盲症 干眼病 角膜软化症

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二、 维生素D

又名抗佝偻病维生素。
（麦角钙化醇） 维生素D2
维生素D
维生素D3 （胆钙化醇）
活性D3
维生素D在体内的活性形式：1，25-（OH）2D3
69
A
B
C
D
（皮肤）
VitD3
经常晒太阳是人体获得维生素 D3的廉价而有效的最好方法。
17
维生素B1缺乏症：

脚气病

维生素B1缺乏时，α-酮酸氧化脱羧障碍， 使糖氧化受阻，影响能量的产生，丙酮酸在血 中堆积，导致神经传导障碍，肌肉萎缩而软弱 无力、心力衰竭等症状，俗称脚气病，表现为 末梢神经炎、浮肿和神经肌肉变性等症状。
18
二、VitB2(核黄素)


维生素B2参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 黄素单核苷酸 (FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
19
维生素B2和FMN、FAD的结构
VitB2
6，7-二甲 基异咯嗪
核糖醇
1 10
共轭双键：能可逆的加氢和脱氢。
20
主要生理功能：

递氢，作为脱氢酶的辅助因子。
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维生素B2的缺乏症：

舌炎、口角炎等
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烟酸
烟酰胺
三、维生素PP（尼克酸、尼克酰胺）

维生素PP参与组成的辅酶（在体内的活性 形式）： 又称辅酶Ⅰ（Co Ⅰ)
3
第一节
概 述
4
维生素概念和特点
概念：
维生素是一类维持机体生命活动过程所必需的 一类小分子有机化合物。
特点：

体内不能合成或合成量不足 参与物质代谢和多种重要生理过程 每日需要量在毫克或微克水平

缺乏会患病，过多可中毒
5

大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维 生素的重要性就在于它们是体内一些重 要的代谢酶的辅酶或辅基的组成成分。
13
一、维生素B1（硫胺素）
维生素B1参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 焦磷酸硫胺素（TPP）

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结构：
（维生素B1）
维生素B1和TPP的结构
15
O
HO P OH O HO P OH O O OH 磷酸（P或Pi)
P
OH
OH
焦磷酸（PPi ）
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主要生理功能：



1、作为α-酮酸脱氢酶系的辅助因子； 2、作为转酮基酶的辅助因子； 3、抑制胆碱酯酶的活性。