有机化合物制备方法总结

烷烃
1.燃烧氧化
2.卤代反应
烯烃
1.催化加氢
2.亲电加成1 卤化氢2卤素（反式加成）3 次卤酸（X加到含H多的）4 加水5 硫酸
3.硼氢化反应（顺式加成、反马氏）（①BH3②H2o2/oh-）
4.自由基加成（hcl不可以反应）有过氧化物/日光反马氏
5.αH卤代反应（高温）（NBS再过氧化物下低温反应反马氏）
6.氧化反应（1）高锰酸钾1稀kmno4 OH-（顺式二元醇）2KMNO4 /H+ 双键C带2H 氧化成co2 带一个H氧化成醛进一步成羧酸不带H氧化成酮
（2）臭氧化反应(①O3 ②Zn，CH3cooh,H2O)醛或酮
（3）催化氧化（Ag，250°）乙烯→环氧乙烷
炔烃
1.弱酸性
（1）酸性S轨道成分越多H酸性越多
（2）碱金属炔化物（①NaNH2②RX延长C链）
（3）重金属炔化物的生成（末端炔烃鉴别反应CU(NH3)2+）
2.加成反应
（1）催化加氢1 H2/Pb 2 Lindar催化剂Pd-Baso4/喹啉3Na，液NH3 -78°C（反式烯烃）（2）亲电加成1 卤素（ccl4 -20°c）2 卤化氢 3 水（HgSO4，H2SO4催化）
（3）氧化反应(酸性KMNO4)→羧酸
二烯烃
1.1,4-1,2加成反应（HBr）
3.双烯合成
脂环烃
1.
2.环（二）烯烃
（1）亲电加成卤素卤化氢水硫酸
（2）氧化同烯烃
（3）环加成生成桥环化合物
单环芳烃
1.加成反应
（1）催化加氢→环己烷
（2）卤素→六六六
2.苯环侧链反应
（1）氧化反应α-H才能氧化成-COOH
（2）自由基反应（光照/高温下加卤素αH）
3.苯环上亲电取代反应
（1）卤代X2+FeCl3 （2）硝化HNO3,H2SO4 （3）磺化H2SO4·so3 （4）付克烷基化（烯烃/醇/卤代烃+AlX3）（5）傅克酰基化（酰卤/酸酐+AlX3）（6）分子内烷基化酰基化
多环芳烃
1.联苯类亲电取代吸电子→对位供电子→邻位
2.稠环芳烃
（1）亲电取代卤代硝化磺化邻对位同环α位间位异环α位
卤代烃
1.亲核取代反应
（1）-OH取代H2O，OH-
（2）CN取代NaCN
（3）烷氧基取代得醚RONa
（4）被I离子取代NaI
（5）AgNO3-乙醇溶液反应（SN1）
（6）NH2取代（NH3,NH4BR）
2.消除反应NAOH/KOH 乙醇溶液
3.与金属Mg反应
醇
1.酸性Na
2.与酸成酯H2SO4
3.脱水→烯烃分子内会重排用Al2O3不会→醚分子间脱水
4.生成卤代烃(卢卡斯试剂鉴别叔仲伯C（ZnCl2+浓HCl）/HBr /PCl5/SOCl2 ）
5.氧化反应伯醇→醛→羧酸仲醇→酮叔醇→不反应
醚
1.珜盐生成
2.醚键断裂（HI）先断裂小烃基
3.过氧化物生成
环氧乙烷(酸条件下断取代基多的)
1.R-MgX
2.H2O/OH-
3.NH3
4.HX
5.HCN
6.Ph-OH,H+/OH-
7.C2H5OH
酚
1.酚羟基反应
（1）酸性NaOH
（2）FeCl3 显色反应
（3）与RX反应成醚
2.苯环上的取代反应
（1）卤代反应（2）硝化（3）磺化（4）烷基化酰基化
3.氧化→醌
醛酮
1.亲核取代反应
（1）HCN （所有醛，脂肪族甲基酮，C8以下环酮）PH=8
（2）RMG-X
（3）亚硫酸氢钠（醛，脂肪族甲基酮，C8以下环酮）
（4）R-OH （无水强酸催化剂）缩醛（稀酸中水解成原来的）
（5）胺的衍生物羟胺/肼/苯肼/氨基脲/二硝基苯肼（脱水）
2.α-H活泼性
（1）酮--烯醇式互变异构α-H酸性比较
（2）羟醛缩合反应①自身缩合OH-
②交叉缩合③分子内缩合
（3）卤仿反应
3.氧化菲林试剂（CU(OH)2 ）托伦斯试剂Ag（NH3）2OH
4.还原
（1）还原成OH ①催化加氢②NABH4 只还原醛酮③LiAlH4 除了双键三建都氧化（2）还原成-CH2-①克莱门森Zn-Hg/HCl ②黄鸣龙NH2NH2,NaOH （双键不会加H，甲氧基不会断裂）
（3）歧化反应→醇和羧酸甲醛总是氧化成COONa
羧酸
1.酸性NaHCO3
2.羧酸衍生物生成
（1）酰卤PCl5 /SOCl2
（2）酸酐单酐两分子羧酸混酐酰卤+羧酸钠
（3）酯R-OH
（4）酰胺NH3
3.α-H的卤代
4.还原反应LiAlH4 →醇
5.脱羧反应△吸电子基易发生
二元羧酸
1.酸性
2.△0-1 -CO2 2-3 -H2O 4-5 -H2O-CO2
羟基酸
1.酸性
2.脱水反应
（1）α-H 两分子
（2）Β-H分子内
（3）Γδ形成五元六元环
羧酸衍生物
1.亲核取代反应
（1）羧酸衍生物水解H2O,NaOH
（2）醇解→酯生成
（3）氨解→酰胺生成
2.还原反应酰胺→胺其他→伯醇
（1）LiAlH4 还原
（2）金属na还原Na的乙醇溶液
（3）PB so4,喹啉还原→醛
3.格式试剂
（1）酰卤可停留酮（2）酯成醇难停留成醇
4.酰胺N原子上的反应
（1）酰胺碱性
（2）Hofmann降解反应→伯胺(naoh+X2）硝基化合物
1.与碱反应
2.硝基还原
（1）还原剂（Fe,Sn,Hcl）NO2→NH2
（2）选择性还原。