有机化合物制备方法总结

烷烃

1.燃烧氧化

2.卤代反应

烯烃

1.催化加氢

2.亲电加成1 卤化氢2卤素（反式加成）3 次卤酸（X加到含H多的）4 加水5 硫酸

3.硼氢化反应（顺式加成、反马氏）（①BH3②H2o2/oh-）

4.自由基加成（hcl不可以反应）有过氧化物/日光反马氏

5.αH卤代反应（高温）（NBS再过氧化物下低温反应反马氏）

6.氧化反应（1）高锰酸钾1稀kmno4 OH-（顺式二元醇）2KMNO4 /H+ 双键C带2H 氧化成co2 带一个H氧化成醛进一步成羧酸不带H氧化成酮

（2）臭氧化反应(①O3 ②Zn，CH3cooh,H2O)醛或酮

（3）催化氧化（Ag，250°）乙烯→环氧乙烷

炔烃

1.弱酸性

（1）酸性S轨道成分越多H酸性越多

（2）碱金属炔化物（①NaNH2②RX延长C链）

（3）重金属炔化物的生成（末端炔烃鉴别反应CU(NH3)2+）

2.加成反应

（1）催化加氢1 H2/Pb 2 Lindar催化剂Pd-Baso4/喹啉3Na，液NH3 -78°C（反式烯烃）（2）亲电加成1 卤素（ccl4 -20°c）2 卤化氢 3 水（HgSO4，H2SO4催化）

（3）氧化反应(酸性KMNO4)→羧酸

二烯烃

1.1,4-1,2加成反应（HBr）

3.双烯合成

脂环烃

1.

2.环（二）烯烃

（1）亲电加成卤素卤化氢水硫酸

（2）氧化同烯烃

（3）环加成生成桥环化合物

单环芳烃

1.加成反应

（1）催化加氢→环己烷

（2）卤素→六六六

2.苯环侧链反应

（1）氧化反应α-H才能氧化成-COOH

（2）自由基反应（光照/高温下加卤素αH）

3.苯环上亲电取代反应

（1）卤代X2+FeCl3 （2）硝化HNO3,H2SO4 （3）磺化H2SO4·so3 （4）付克烷基化（烯烃/醇/卤代烃+AlX3）（5）傅克酰基化（酰卤/酸酐+AlX3）（6）分子内烷基化酰基化

多环芳烃

1.联苯类亲电取代吸电子→对位供电子→邻位

2.稠环芳烃

（1）亲电取代卤代硝化磺化邻对位同环α位间位异环α位

卤代烃

1.亲核取代反应

（1）-OH取代H2O，OH-

（2）CN取代NaCN

（3）烷氧基取代得醚RONa

（4）被I离子取代NaI

（5）AgNO3-乙醇溶液反应（SN1）

（6）NH2取代（NH3,NH4BR）

2.消除反应NAOH/KOH 乙醇溶液

3.与金属Mg反应

醇

1.酸性Na

2.与酸成酯H2SO4

3.脱水→烯烃分子内会重排用Al2O3不会→醚分子间脱水

4.生成卤代烃(卢卡斯试剂鉴别叔仲伯C（ZnCl2+浓HCl）/HBr /PCl5/SOCl2 ）

5.氧化反应伯醇→醛→羧酸仲醇→酮叔醇→不反应

醚

1.珜盐生成

2.醚键断裂（HI）先断裂小烃基

3.过氧化物生成

环氧乙烷(酸条件下断取代基多的)

1.R-MgX

2.H2O/OH-

3.NH3

4.HX

5.HCN

6.Ph-OH,H+/OH-

7.C2H5OH

酚

1.酚羟基反应

（1）酸性NaOH

（2）FeCl3 显色反应

（3）与RX反应成醚

2.苯环上的取代反应

（1）卤代反应（2）硝化（3）磺化（4）烷基化酰基化

3.氧化→醌

醛酮

1.亲核取代反应

（1）HCN （所有醛，脂肪族甲基酮，C8以下环酮）PH=8

（2）RMG-X

（3）亚硫酸氢钠（醛，脂肪族甲基酮，C8以下环酮）

（4）R-OH （无水强酸催化剂）缩醛（稀酸中水解成原来的）

（5）胺的衍生物羟胺/肼/苯肼/氨基脲/二硝基苯肼（脱水）

2.α-H活泼性

（1）酮--烯醇式互变异构α-H酸性比较

（2）羟醛缩合反应①自身缩合OH-

②交叉缩合③分子内缩合

（3）卤仿反应

3.氧化菲林试剂（CU(OH)2 ）托伦斯试剂Ag（NH3）2OH

4.还原

（1）还原成OH ①催化加氢②NABH4 只还原醛酮③LiAlH4 除了双键三建都氧化（2）还原成-CH2-①克莱门森Zn-Hg/HCl ②黄鸣龙NH2NH2,NaOH （双键不会加H，甲氧基不会断裂）

（3）歧化反应→醇和羧酸甲醛总是氧化成COONa

羧酸

1.酸性NaHCO3

2.羧酸衍生物生成

（1）酰卤PCl5 /SOCl2

（2）酸酐单酐两分子羧酸混酐酰卤+羧酸钠

（3）酯R-OH

（4）酰胺NH3

3.α-H的卤代

4.还原反应LiAlH4 →醇

5.脱羧反应△吸电子基易发生

二元羧酸

1.酸性

2.△0-1 -CO2 2-3 -H2O 4-5 -H2O-CO2

羟基酸

1.酸性

2.脱水反应

（1）α-H 两分子

（2）Β-H分子内

（3）Γδ形成五元六元环

羧酸衍生物

1.亲核取代反应

（1）羧酸衍生物水解H2O,NaOH

（2）醇解→酯生成

（3）氨解→酰胺生成

2.还原反应酰胺→胺其他→伯醇

（1）LiAlH4 还原

（2）金属na还原Na的乙醇溶液

（3）PB so4,喹啉还原→醛

3.格式试剂

（1）酰卤可停留酮（2）酯成醇难停留成醇