醛酮羧酸综合练习题

醛、酮及羧酸习题

一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）

1.

C H 3H

C

O H H

C

C O O H H

2.

CO CH 2CH 2CH 3

3.O H 3

4.

C H 3O C H 2O C H 3C

O H 2

O

5.CO CH 3

Cl

6.

CHO

3

7. δ-戊内酰胺 8. 肉桂酸

9. 乙丙酐 10. 马来酸

二、选择题（30分）

1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：

A 、乙酰乙酸乙酯

B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮

C 、苯酚

D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：

A 、FeCl 3溶液

B 、2,4-二硝基苯肼溶液

C 、Tollens 试剂

D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：

A 、 乙酰氯

B 、乙酸酐

C 、乙酰胺

D 、乙酸乙酯

4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构

5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是：

A 、正丁烷

B 、正丙醇

C 、乙酸

D 、正丙胺 6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：

A 、CH 3CH 2CHO

B 、CH 3COCH 3

C 、C 6H 5COCH 3

D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是： A 、一元羧酸 B 、环酮 C 、酸酐 D 、内酯 8、下列化合物中最易烯醇化的是：

A 、乙酰丙酮

B 、乙酰乙酸乙酯

C 、苯甲酰乙酸乙酯

D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：

A 、甲酸

B 、乙二酸

C 、乙酸

D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是： A 、 B 、 C 、 D 、

CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23

OH CHO

11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是： A 、

B 、

C 、

D 、 12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：

A 、β-羟基酯

B 、γ-羟基酯

C 、δ-羟基酯

D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：

A 、CH 3CH 2CH 2COOH

B 、CH 3CH 2CH 2CH 2OH

C 、CH 2=CHCH 2CH 2OH

D 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是：

A 、

B 、

C 、

D 、

15. 属于酚酸的化合物是：

A 、草酸

B 、乳酸

C 、水杨酸

D 、琥珀酸

三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）

1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。

2、具有α-H 的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。

3、酸性依乙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 碳酸 > 苯酚的次序减弱。

4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。

5、ClCH 3CH 2COO －的碱性较CH 3CH 2COO －

＞弱。

6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成，生成相应的加成产物。

7、醛、酮、羧酸分子中的α-H 同样活泼，均易被卤素取代。

8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。

9、R 3CCH 2CHO 是能进行Cannizzaro 反应的醛的通式。 10、Tollens 试剂不能氧化丙醇，但能将乳酸氧化成丙酮酸。

四、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每空2分，共20分）

O O

+ C 2H 5OH

H

1.

HCHO +

MgBr

2.

(1)无水乙醚3

3.

O

O

△

+

CH 3CH 2COOC 2H 5

① C H ONa COOC 2H 5

4.

+

BrCH 2CCH 22H 5

O O CH 2CCHCOC 2H 5O O Br CH 3C Br OH CHCO 2C 2H 5Br CH 3

C Br OH

CH 2CO 2C 2H

5CH 3COCl

CH 3COOC 2H 5CH 3COOH CH 3CONH

2

5.

CH 2COOH CH 2COOH

Cl

6.

(HOCH 2)3C CHO + HCHO

+

7.

+CHCH 3

OH

I + NaOH

8.Br + NaOH

CH 3CH 2CHCOOH

3

3

9.

CH 3COCl 3224

10.C 6H 5COCH 3

NH NHCONH

五、推断结构式（只写结果，不写推导过程，共10分）

1、有一个中性化合物C 7H 13O 2Br ，与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在2850～2950cm -1

区域有吸收，而在3000cm -1以上区域没有吸收峰，另外一个较强的吸收峰在1740cm -1。核磁共振数据为，1HNMR ：δ1.0（三重峰，3H ），δ1.3（二重峰，6H ），δ2.1（多重峰，2H ），δ4.2（三重峰，1H ）， δ4.6（多重峰，1H ）。请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。

2、化合物A （C 9H 10O ），不起碘仿反应，其IR 在1690 cm -1有一强吸收，1

HNMR 数据如下：δ1.2（三重峰，3H ） δ3.0（四重峰，2H ） δ7.7（多重峰，5H ）。化合物B 为A 的异构体，

能起碘仿反应，其IR 在1705 cm -1有强吸收，1

HNMR 数据如下：δ2.0（单峰，3H ） δ3.5（单峰，2H ） δ7.1（多重峰，5H ）。求A 和B 的结构。

3、有一化合物（A ），（A ）可以使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与硝酸银氨溶液无变化。（A ）氧化后得到一分子丙酮和另一化合物（B ）。（B ）有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出（A ）的结构式。

六、合成路线设计（除指定原料外，其余所需试剂任选，每小题5分，共10分）

1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成：

CH 3CH 2C

O

N(CH 3)2 2、以丙醛为原料合成CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2

七、用化学方法区别下列各组化合物（10分）

1. 戊醛、2-戊酮、1-戊醇、2-戊醇

2. 苯甲醛、苯乙酮和正庚醛