复旦大学研究生有机化学考研真题试卷1997年答案

CH3
17. HO2C N
NO2 CO2H
CH3
OCH3
NO2
O
18.
N
19.
CC
20. (CH3)3CCH2OH + HCOOH
H
OCH3
三，试写出下列反应机理（5×4＝20 分）
O H
1.
OH ..
OH
HOR*
HOR* - H
OH OR
OH
OH
OH
OH
O +H
OR* OH
OH OR*
OH2
O OR*
O * * Cl RO
2.
O * * Cl
O **
O OR
OR
**
*CO2R *CO2R
*+
HOR *
*CO2R *CO2R
*+
*
H 3.
O
OH
OH2 OH
OH OH2
-H OH
OH
O
OH
4.
N
C NH2 NaOH/Br2 N
C N OH Br
CH3 N NH2
CH3 N NH2
N
O C
.. N
N
PH 9~10
CH3 N=N
CH3 OH
O
O
2.
O NH3.H2O
NH2 COOH
1.LiAlH4 2. H2O
HO
NH2
O
3.
CO2Et
CO2Et Micheal
+ NH3 +
addition
O
NaOEt
CO2Et
CO2Et N CO2Et H
EtOH
N
H
CH3
CH3
CH3
CH3
4.
HNO3 H2SO4 CH3
复旦大学研究生入学考试 1997
有机化学试题答案 一，试按指定性质排列下列化合物（2×5＝10 分）
（把化合物或离子前英文字母填入括号内） 1. a> b> c 2. b> a> c 3. b> c> a 4. c> a> b 5. b> a> c 二，试在括号中填入产物，原料或试剂。有＊者须写出其构型或构象式，若认 为无反应，应填入“无”字（2×20＝40 分）
Fe NO2 HCl CH3
1.NaNO2/HCl NH2 2. CuCN- HCN CH3
CN CH3
CH3 Br2
Fe CH3
CH3 1. Mg/Et2O
Br CH3
2. 3.
CO2 H2O
CH3
1. SOCl2
COOH CH3
2. 3.
NH3
CH3 CN
CH3
CH3 N NH2 CH3 N
N
N O
CH3 N N
HH
N=C=O .. NH2
N CH3 N
N
N O
CH3 N N
HH
N
OH
N
H
四，试用指定原料合成下列化合物（4×5＝20 分）
CH3
CH3
CH3
NO2 Fe
NH2 NaNO2
N2Cl H2O
1.
HCl
HCl
CH3 OH
CH3 N2Cl +
CH3 OH
1.
Br +
4.
Ph
Ph
C=C
5.
H
D
O
8.
9.
11. O O O 12.
O
14.
O 15.
O
Br 2. CH3CH2CHCH3 3. CH3CH2CH=CH2
I
OCH3
6. 不反应 7.
CH3 O
COOH OH
CHOCH3 10.
O
18
HO
O 13.
+ C2H5I H NO2 NO2
+
NO2
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