胺类化合物

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胺类化合物的制备小结

一,分类和命名

胺根据在氮上的取代基的数目,可分为一级(伯),二级(仲),三级(叔)胺和四级(季)铵盐。

RNH2 R2NH R3N R4N+X- R4N+OH-

一级(伯)胺二级(仲)胺三级(叔)胺四级(季)铵盐四级铵碱根据烃基的不同,胺可分为脂肪胺和芳香胺。

CH3CH2NHCH3CH2CH3 ArNH2

脂肪胺芳香胺

胺的命名:简单的胺,是在烃基的名称后面加上“胺”而称其为“某胺”。对于含有相同烃基的仲胺和叔胺,需要在烃基名称前标明相同烃基的数目。对于含不同烃基的仲、叔胺,命名时应按从小到大的顺序,分别列出各个烃基名称。例如:

含苯环的芳香胺命名时常以苯胺为母体,将其他取代基的位次和名称放在母体名称前面:

复杂的胺,是以烃作母体、氨基作为取代基来命名,例如:

胺盐和季铵化合物可作为铵的衍生物来命名,胺盐亦可直接称为某胺的某盐,例如:

二,胺的结构

(1) 氨和胺中的N 是不等性的 sp3杂化,未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。

(2) 随着N 上连接基团的不同,键角大小会有改变。

(3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体。(在室温一对对映体能迅速转换)

E = 25.104kJ·

mol-1

已拆分出一对对映体

三,胺的物理性质

脂肪胺:低级胺是气体或易挥发的液体,有特殊气味;高级胺为固体, 一般无气味。6C 以下的胺通常都溶于水。

芳香胺:为高沸点的液体或低熔点的固体, 有特殊气味;一般难溶于水, 易溶N H H N H H H N R 1N R 1R 2R 3R 3R 2

CH 3CH 2CH COOH

Br 3+ NH 3

CH 3(CH 2)3CHCOOH NH 2合成氨基酸常用此法于有机溶剂; 大多具有毒性,某些芳香胺具有致癌作用。 四,胺类化合物的制备方法

伴有多取代产物,分离可能有困难,仲卤代物和叔卤代物伴有消除产物

NH 3 + R X RNH 2 + NH 4X RX R 2NH + NH 4X RX R 3N + NH 4X RX R 4N +X 使用过量的氨,可以得到伯胺为主的产物

控制条件,也可以得到某一胺为主的产物

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