甾体和萜类
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CH3 CH H2C H2C CH CH H3C CH3 CH2 CH2
6 5 8 4 10 7 1 2 3
OH
9
萜烷（1-甲基-4-异丙基环己烷）
（三）双环单萜类化合物
10 1 8 9 2 7 4 10 3 5 8 1 5 6 2 4 9 10 1 7 7 3 3 7 6 9 10 1 2
C8～C1 相连
CH2OH H
H CH2OH H
CHO
H CHO CH2OH
月桂烯
香叶醇
橙花醇
α-柠檬醛 柠檬醛
β-柠檬醛 柠檬醛
香茅醇
这些链状单萜都可以用来制备香料， 这些链状单萜都可以用来制备香料，其中柠檬醛还是合成维生 的重要原料。 素A的重要原料。
（二）单环单萜类化合物
单环单萜的基本骨架是两个异戊二烯之间形成一个六 单环单萜的基本骨架是两个异戊二烯之间形成一个六 元环状结构，其饱和烷烃称为萜烷，其主要衍生物是3 元环状结构，其饱和烷烃称为萜烷，其主要衍生物是3萜醇（薄荷醇） 可作香料) 萜醇（薄荷醇）和苧烯(可作香料)。
C B A
D
Thank you very much!
萜类化合物多是从植物提取得到的香精油的主要成 柠檬油、松节油、薄荷油等。 分。如：柠檬油、松节油、薄荷油等。它们多是不 溶于水，易挥发，具有香味的油状物质， 溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的 生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、 生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇 痛等作用。广泛用于香料和医药等。 痛等作用。广泛用于香料和医药等。
R2
H H H CH3CH2 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH (CH3)2CH CH2 CH2 CH2 (CH3) CH
OH C CH
3，17β -二羟基 ， 二羟基-17 α -乙炔基 乙炔基二羟基 乙炔基 1，3，5（10）-雌甾三烯 ， ， （ ） 雌甾三烯
HO
O H H HO H
H HO H H O
雌酮激素
O CCH3
雄酮激素
C D A
O
孕甾酮（黄体酮） 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物
B
甾体化合物广泛存在于动植物体内， 甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有 的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、 的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、 雌性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素） ），雄性激素 雌性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素） 等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。 临床用以治疗某些疾病有明显疗效。
3 β -羟基 ，3，5（10）-雌 羟基-1， ， （ ） 雌 羟基 甾三烯-17-酮 甾三烯 酮
构象
甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, A、B环既可以以 反式相连，也可以以顺式相连。 反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相 连。
C A B
D
萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene） 萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene）作为基本骨架单 元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾 相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“ 相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规 律”。
CH3
1
2
头
CH2
C
CH
CH2
尾
3
头
4
尾
异戊二烯（ 异戊二烯（Isoprene） ）
O HO
HOH2C
O OH
O
O
黄体酮
氢化可的松
甾体化合物的基本骨架
20 18 12 17 19 1 2 9 11 13
C
14 8
D
15
16
A
3 4
10
B
5 6 7
R1 R2 R
H
母核名称
甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷
R
H H CH3 CH3 CH3 CH3
R1
H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
6 5
8
莰烷
7 1 6 5 4 2 3
C8～C2 相连
3 4
2 9 8 6 5 10
蒎烷
4
5 3
4 1
C8～C3 相连
9 8 10
4 5 8
3 2
9 7 6
2 6 1 8 7
10
蒈烷
9
10
C4～C6相连
4 5 6 1 7 8 9 3 6 2 8
5 4 1 7 9
10 3
守烷
2
Байду номын сангаас
甾体化合物
O H H HO H
单萜 倍半萜 双萜 三萜 四萜
两个异戊二烯单位 三个异戊二烯单位 四个异戊二烯单位 六个异戊二烯单位 八个异戊二烯单位
C10 C15 C20 C30 C40
（一）链状单萜化合物
链状单萜类化合物具有如下的碳架结构： 链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如： 很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月 桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、 桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中 的柠檬醛（ 柠檬醛和β 柠檬醛）、 ）、玫瑰油及香茅油中 的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中 的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合物， 的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合物， 其结构如下： 其结构如下：
6 5 8 4 10 7 1 2 3
OH
9
萜烷（1-甲基-4-异丙基环己烷）
（三）双环单萜类化合物
10 1 8 9 2 7 4 10 3 5 8 1 5 6 2 4 9 10 1 7 7 3 3 7 6 9 10 1 2
C8～C1 相连
CH2OH H
H CH2OH H
CHO
H CHO CH2OH
月桂烯
香叶醇
橙花醇
α-柠檬醛 柠檬醛
β-柠檬醛 柠檬醛
香茅醇
这些链状单萜都可以用来制备香料， 这些链状单萜都可以用来制备香料，其中柠檬醛还是合成维生 的重要原料。 素A的重要原料。
（二）单环单萜类化合物
单环单萜的基本骨架是两个异戊二烯之间形成一个六 单环单萜的基本骨架是两个异戊二烯之间形成一个六 元环状结构，其饱和烷烃称为萜烷，其主要衍生物是3 元环状结构，其饱和烷烃称为萜烷，其主要衍生物是3萜醇（薄荷醇） 可作香料) 萜醇（薄荷醇）和苧烯(可作香料)。
C B A
D
Thank you very much!
萜类化合物多是从植物提取得到的香精油的主要成 柠檬油、松节油、薄荷油等。 分。如：柠檬油、松节油、薄荷油等。它们多是不 溶于水，易挥发，具有香味的油状物质， 溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的 生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、 生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇 痛等作用。广泛用于香料和医药等。 痛等作用。广泛用于香料和医药等。
R2
H H H CH3CH2 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH (CH3)2CH CH2 CH2 CH2 (CH3) CH
OH C CH
3，17β -二羟基 ， 二羟基-17 α -乙炔基 乙炔基二羟基 乙炔基 1，3，5（10）-雌甾三烯 ， ， （ ） 雌甾三烯
HO
O H H HO H
H HO H H O
雌酮激素
O CCH3
雄酮激素
C D A
O
孕甾酮（黄体酮） 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物
B
甾体化合物广泛存在于动植物体内， 甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有 的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、 的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、 雌性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素） ），雄性激素 雌性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素） 等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。 临床用以治疗某些疾病有明显疗效。
3 β -羟基 ，3，5（10）-雌 羟基-1， ， （ ） 雌 羟基 甾三烯-17-酮 甾三烯 酮
构象
甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式, A、B环既可以以 反式相连，也可以以顺式相连。 反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相 连。
C A B
D
萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene） 萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene）作为基本骨架单 元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾 相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“ 相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规 律”。
CH3
1
2
头
CH2
C
CH
CH2
尾
3
头
4
尾
异戊二烯（ 异戊二烯（Isoprene） ）
O HO
HOH2C
O OH
O
O
黄体酮
氢化可的松
甾体化合物的基本骨架
20 18 12 17 19 1 2 9 11 13
C
14 8
D
15
16
A
3 4
10
B
5 6 7
R1 R2 R
H
母核名称
甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷
R
H H CH3 CH3 CH3 CH3
R1
H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
6 5
8
莰烷
7 1 6 5 4 2 3
C8～C2 相连
3 4
2 9 8 6 5 10
蒎烷
4
5 3
4 1
C8～C3 相连
9 8 10
4 5 8
3 2
9 7 6
2 6 1 8 7
10
蒈烷
9
10
C4～C6相连
4 5 6 1 7 8 9 3 6 2 8
5 4 1 7 9
10 3
守烷
2
Байду номын сангаас
甾体化合物
O H H HO H
单萜 倍半萜 双萜 三萜 四萜
两个异戊二烯单位 三个异戊二烯单位 四个异戊二烯单位 六个异戊二烯单位 八个异戊二烯单位
C10 C15 C20 C30 C40
（一）链状单萜化合物
链状单萜类化合物具有如下的碳架结构： 链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如： 很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月 桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、 桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中 的柠檬醛（ 柠檬醛和β 柠檬醛）、 ）、玫瑰油及香茅油中 的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中 的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合物， 的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合物， 其结构如下： 其结构如下：