葡萄与葡萄酒中的酚类物质(课堂PPT)
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三羟基苯甲酸)的衍生物，没食子酸可以酯化成为聚醚多元醇核心，可进一步酯 化或氧化交联；缩合单宁是由黄烷-3-醇单元缩合而成，如葡萄籽中的C、EC 、 ECG和葡萄皮中的ECG 、EGC相互交联聚合产生的复合物。甲基纤维素沉淀法（ 缩合单宁）
➢ 总花色苷：PH示差法 ➢ 总黄烷-3-醇：p-DMACA-盐酸法 ➢ 总类黄酮：亚硝酸盐-氯化铝法 ➢ 原花青素：分为原花翠素和原花青素，由黄烷-3-醇单体缩合而成。香草醛法，
葡萄与葡萄酒中的酚类物质
• 汇报人：江雨
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15/09/7
Contents
1.葡萄与葡萄酒中的酚类物质
1.1酚类物质的分类 1.2酚类物质的合成 1.3酚类物质的时期变化 1.4酚类物质的作用
2.文献讲述
3.试验进展
Page 2
1பைடு நூலகம்/09/7
果实品质构成
色泽
芳香
风味
质地
营养
花色苷、类 胡萝卜素
黄酮环A环的间苯三酚和间苯二酚与香草醛生成有色络合产物，分光光度计测 定，可同时测定单体和聚合体。
总之，对于葡萄与葡萄酒中总酚物质的测定，应分为总的和单体的分别用常规理化和高效
液相色谱的方法进行测定。针对于已报道的指纹图谱主要是针对于单体酚和低聚体（4以
下）的物质的测定，不包括一些多聚体以及相互之间聚合的和其他的衍生物。因此，要反
类黄酮酚，类黄酮的基本结构是黄 烷核，是有15个原子构成的C6-C3C6的结构构架。
非类黄酮酚（统称为酚酸），主要结 构是C6-C3构架。
有的分为花色苷酚和非花色苷酚
目前在水果中已发现的酚类物质有1400多种，其中对酚类物质
研究最为系统的水果为葡萄，其次为苹果。对植物整体或某一
部分的存活非必需的化合物，主要存在于植物的皮、根、叶、
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酚类物质的合成
酚酸类
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酚类物质首先由糖酵解途径 中形成的PEP和磷酸戊糖途径 中的磷酸赤藓糖（E4P)，经 莽草酸途径形成苯丙氨酸。 途径中只包含了酚类的种类 ，其他物质还有与之相连的 分支途径。
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酚类物质的时期变化—不同部位的分布
果梗：单宁、儿茶酸、色素的隐色化合物以及酚酸类化合物（通常无色），单宁较多，一 定量的聚合多酚，主要是儿茶素和原花色素的聚合物。 种子：儿茶素类、单宁、原花青素、槲皮苷等。 果皮：黄酮、花色素及白黎芦醇等。 果汁：非黄酮类型的酚酸类物质，除了花色素外几乎不含有其它的黄酮类。
FTC），以清除自由基的方法（ORAC、ABTS、DPPH)，测定
还原能力的方法（FRAP、CUPRAC)，和一些其他方法等。
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酚类物质的分类-葡萄酒中的酚类物质
品种
合适的酿造工艺 良好的成熟度 配套的栽培管理措施
细胞成熟度 多酚成熟度
七分原料，三分工艺 理论成熟度
葡萄酒中的酚类物质大部分来源于葡萄果实，少数来源于酵母自溶物，有的来源于 橡木桶，如橡木中本身的鞣质可以降解为鞣酸，木质素可以讲解为酚酸，苯甲醛与 这三个来源都有关。同时，因为对葡萄多酚的浸渍集中，产生了更为复杂的酚类相 关花物 色质苷，在如陈黄酿烷时形-3-成醇聚在合葡花萄色酒苷中。与蛋白结合，同时陈酿时发生大S＞量1的9缩0g合/L反应，A=6-10g/L
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果实酚类物质的时期变化
果皮总酚
酚类物质的分类
广义的酚类化合物是指芳香族羟基衍生 物的总称，是一类含有苯环结构的有机 化合物，在苯环的不同部位结合有一个 或多个羟基和其他成分，广泛存在于植 物中的次生代谢物质。这类化合物有共 同的母体化合物―酚，而多数化合物中 含有的羟基不止一个，因此又被称为多 酚。
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酚类物质的分类
脂类物质、 萜类
可溶性糖、有 软化、木质 酚类、萜类
机酸、单宁
化
物质
视觉
嗅觉
味觉
咀嚼
健康
研究趋势：由形态学、生理生化、多样性向组学研究，组学研究（基因组、 转录组、蛋白组、代谢组）为果实品质的调控提供新的研究路径。 由熟后研究向熟前扩展，向营养物质保存时的质地等（货架期）。
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果。酚类化合物结构复杂，支链较多，可以与多种糖甙键结合
。
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酚类物质的分类-酚类的结构
花色苷
黄烷-3-醇类
黄烷酮醇类
含量较 少，几 乎没有
黄酮类
黄酮醇
苯甲酸类
肉桂酸类
Page 6
白藜芦醇
4 位上以酮形式存在的类黄 酮类，有黄酮(Flavone)、黄 酮醇（Flavonol)、黄烷酮 (Flavanones)、黄烷酮醇 (Flavanonol)等。
电子配对结合，与生物体一些大分子结合（DNA、蛋白）造成
不可逆转的损害。
因此，人体需要摄入一定量外源性抗氧化剂以平衡体内的
活性氧基团。多酚及其代谢物的抗氧化活性主要依靠他们功能
团的结构、功能团的数量以及功能团之间的相互作用，其主要
的活性结构包括羟基、甲基化、聚合度、糖苷化等。
抗氧化活性的测定方法：以脂质氧化为基础的方法（PV、
映葡萄种质资源多酚的特性应用理化法测定其总的含量，同时用HPLC-MS测定其组分特征
。
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酚类物质的抗氧活性
氧化应激与 100 多种人类的疾病相关，如癌症，心血管疾
病，衰老和神经退行性等疾病，但是，人体内免疫防御系统远
不足以应对严重氧化应激。主要表现体内的产生的自由基，也
就是未成对的单独的电子，具有较高的活性，与其他物质中的
酚类物质的分类-葡萄果实中的酚类物质（单体）
单体（葡萄）， 单体、辅色素以 及聚合体形式（ 葡萄酒），也可 与酚酸结合，形 成酰化花色苷。
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法兰西悖论
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酚类物质的分类-葡萄果实中的酚类物质的测定（聚合物）
➢ 总酚：福林肖卡法 ➢ 单宁：分为水解单宁和缩合单宁(也叫原花青素)，水解单宁是没食子酸(3,4,5-
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酚类物质的分类-葡萄果实中的酚类物质（单体）
存在形式 水解单宁。 以单体或者 低聚体形式 存在
单体，低聚体和高 聚体，可形成原花 青素，缩合单宁。 聚合度2-10时，与 蛋白的结合能力较 强，陈酿时发生缩 合反应。
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包括槲皮素.杨梅酮 .山奈醇.异鼠李素 以及它们对应的糖 苷 13/06/63
➢ 总花色苷：PH示差法 ➢ 总黄烷-3-醇：p-DMACA-盐酸法 ➢ 总类黄酮：亚硝酸盐-氯化铝法 ➢ 原花青素：分为原花翠素和原花青素，由黄烷-3-醇单体缩合而成。香草醛法，
葡萄与葡萄酒中的酚类物质
• 汇报人：江雨
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Contents
1.葡萄与葡萄酒中的酚类物质
1.1酚类物质的分类 1.2酚类物质的合成 1.3酚类物质的时期变化 1.4酚类物质的作用
2.文献讲述
3.试验进展
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1பைடு நூலகம்/09/7
果实品质构成
色泽
芳香
风味
质地
营养
花色苷、类 胡萝卜素
黄酮环A环的间苯三酚和间苯二酚与香草醛生成有色络合产物，分光光度计测 定，可同时测定单体和聚合体。
总之，对于葡萄与葡萄酒中总酚物质的测定，应分为总的和单体的分别用常规理化和高效
液相色谱的方法进行测定。针对于已报道的指纹图谱主要是针对于单体酚和低聚体（4以
下）的物质的测定，不包括一些多聚体以及相互之间聚合的和其他的衍生物。因此，要反
类黄酮酚，类黄酮的基本结构是黄 烷核，是有15个原子构成的C6-C3C6的结构构架。
非类黄酮酚（统称为酚酸），主要结 构是C6-C3构架。
有的分为花色苷酚和非花色苷酚
目前在水果中已发现的酚类物质有1400多种，其中对酚类物质
研究最为系统的水果为葡萄，其次为苹果。对植物整体或某一
部分的存活非必需的化合物，主要存在于植物的皮、根、叶、
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酚类物质的合成
酚酸类
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酚类物质首先由糖酵解途径 中形成的PEP和磷酸戊糖途径 中的磷酸赤藓糖（E4P)，经 莽草酸途径形成苯丙氨酸。 途径中只包含了酚类的种类 ，其他物质还有与之相连的 分支途径。
13/06/63
酚类物质的时期变化—不同部位的分布
果梗：单宁、儿茶酸、色素的隐色化合物以及酚酸类化合物（通常无色），单宁较多，一 定量的聚合多酚，主要是儿茶素和原花色素的聚合物。 种子：儿茶素类、单宁、原花青素、槲皮苷等。 果皮：黄酮、花色素及白黎芦醇等。 果汁：非黄酮类型的酚酸类物质，除了花色素外几乎不含有其它的黄酮类。
FTC），以清除自由基的方法（ORAC、ABTS、DPPH)，测定
还原能力的方法（FRAP、CUPRAC)，和一些其他方法等。
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13/06/63
酚类物质的分类-葡萄酒中的酚类物质
品种
合适的酿造工艺 良好的成熟度 配套的栽培管理措施
细胞成熟度 多酚成熟度
七分原料，三分工艺 理论成熟度
葡萄酒中的酚类物质大部分来源于葡萄果实，少数来源于酵母自溶物，有的来源于 橡木桶，如橡木中本身的鞣质可以降解为鞣酸，木质素可以讲解为酚酸，苯甲醛与 这三个来源都有关。同时，因为对葡萄多酚的浸渍集中，产生了更为复杂的酚类相 关花物 色质苷，在如陈黄酿烷时形-3-成醇聚在合葡花萄色酒苷中。与蛋白结合，同时陈酿时发生大S＞量1的9缩0g合/L反应，A=6-10g/L
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果实酚类物质的时期变化
果皮总酚
酚类物质的分类
广义的酚类化合物是指芳香族羟基衍生 物的总称，是一类含有苯环结构的有机 化合物，在苯环的不同部位结合有一个 或多个羟基和其他成分，广泛存在于植 物中的次生代谢物质。这类化合物有共 同的母体化合物―酚，而多数化合物中 含有的羟基不止一个，因此又被称为多 酚。
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酚类物质的分类
脂类物质、 萜类
可溶性糖、有 软化、木质 酚类、萜类
机酸、单宁
化
物质
视觉
嗅觉
味觉
咀嚼
健康
研究趋势：由形态学、生理生化、多样性向组学研究，组学研究（基因组、 转录组、蛋白组、代谢组）为果实品质的调控提供新的研究路径。 由熟后研究向熟前扩展，向营养物质保存时的质地等（货架期）。
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果。酚类化合物结构复杂，支链较多，可以与多种糖甙键结合
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酚类物质的分类-酚类的结构
花色苷
黄烷-3-醇类
黄烷酮醇类
含量较 少，几 乎没有
黄酮类
黄酮醇
苯甲酸类
肉桂酸类
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白藜芦醇
4 位上以酮形式存在的类黄 酮类，有黄酮(Flavone)、黄 酮醇（Flavonol)、黄烷酮 (Flavanones)、黄烷酮醇 (Flavanonol)等。
电子配对结合，与生物体一些大分子结合（DNA、蛋白）造成
不可逆转的损害。
因此，人体需要摄入一定量外源性抗氧化剂以平衡体内的
活性氧基团。多酚及其代谢物的抗氧化活性主要依靠他们功能
团的结构、功能团的数量以及功能团之间的相互作用，其主要
的活性结构包括羟基、甲基化、聚合度、糖苷化等。
抗氧化活性的测定方法：以脂质氧化为基础的方法（PV、
映葡萄种质资源多酚的特性应用理化法测定其总的含量，同时用HPLC-MS测定其组分特征
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酚类物质的抗氧活性
氧化应激与 100 多种人类的疾病相关，如癌症，心血管疾
病，衰老和神经退行性等疾病，但是，人体内免疫防御系统远
不足以应对严重氧化应激。主要表现体内的产生的自由基，也
就是未成对的单独的电子，具有较高的活性，与其他物质中的
酚类物质的分类-葡萄果实中的酚类物质（单体）
单体（葡萄）， 单体、辅色素以 及聚合体形式（ 葡萄酒），也可 与酚酸结合，形 成酰化花色苷。
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法兰西悖论
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酚类物质的分类-葡萄果实中的酚类物质的测定（聚合物）
➢ 总酚：福林肖卡法 ➢ 单宁：分为水解单宁和缩合单宁(也叫原花青素)，水解单宁是没食子酸(3,4,5-
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酚类物质的分类-葡萄果实中的酚类物质（单体）
存在形式 水解单宁。 以单体或者 低聚体形式 存在
单体，低聚体和高 聚体，可形成原花 青素，缩合单宁。 聚合度2-10时，与 蛋白的结合能力较 强，陈酿时发生缩 合反应。
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包括槲皮素.杨梅酮 .山奈醇.异鼠李素 以及它们对应的糖 苷 13/06/63