第四章共轭二烯烃
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热力学过程：最终产物稳定！提高温度有利！
（2）与卤素
4.3.2 狄尔斯－阿尔德（Diels-Alder）反应
反应条件 反应的应用 二烯体与亲二烯体的概念 取代基对反应难易的影响 反应中的立体化学问题
常见的二烯体及亲二烯体
4.3.3 聚合反应
聚合方式：1，2-增长，1，4-增长方式 催化剂： 应用：合成橡胶、橡胶的硫化
第四章 共轭二烯烃
4.1 二烯的分类及命名
分类：孤立二烯烃、共轭二烯烃、累积二烯 烃
多烯烃命名：
主链：双键最多 编号：最靠近双键一端开始（还要考察取代基
的位置） Z、E构型
举例：
练习：
4.2 共轭二烯烃的结构
4.2.1 共轭效应 共轭二烯中的C-C键长
结论：？
共轭二烯中的氢化热：
作业：
Page 63 练习：全做！
Page 66 习题：4-1；4-2；4-5中的（3）、 （4）；4-8（可以做）.
σ键分子轨道
分子轨道理论的应用
丙烯比乙烯稳定 烯丙基正离子的稳定性 烯丙基游离基的稳定性
4.3 化学性质
4.3.1 加成反应
（1）与卤化氢
+
HBr
-78oC
Br
1,2-加成(90%)
+
Br
1,4-加成(10%)
（a）低温下、短时间内以1，2-加成为主； （b）较高温度下，或者延长时间，1，4-加成产物是主要产物； （c）为什么有1，4-加成产物？
反应历程的分析
一种产物必然有对应的活性中间体和过渡态 解释为何两种产物的比例随着反应条件的变化而发生
变化？
--产物的异构化（重排）？ --或者中间体之间的异构化（重排）？ --过程的可逆性! --烯丙基碳正离子的离域特征！
反应过程的能量变化
动力学过程与热力学过程的本质
动力学过程：反应快—活化能低—中间体稳定！ 低温下有利！
单烯烃
孤立二烯
共轭二烯 最稳定 累积二烯 最不稳定
大π键的产生
π电子的离域
重叠的效果
分子轨道理论的解释
乙烯的分子轨道：
分子轨道的内容：n个原子轨道可形成n个分子轨道；轨道有成键 轨道、反键轨道之分；电子总是优先填充到能量低的成键轨道中。
1，3-丁二烯中分轨道
（2）与卤素
4.3.2 狄尔斯－阿尔德（Diels-Alder）反应
反应条件 反应的应用 二烯体与亲二烯体的概念 取代基对反应难易的影响 反应中的立体化学问题
常见的二烯体及亲二烯体
4.3.3 聚合反应
聚合方式：1，2-增长，1，4-增长方式 催化剂： 应用：合成橡胶、橡胶的硫化
第四章 共轭二烯烃
4.1 二烯的分类及命名
分类：孤立二烯烃、共轭二烯烃、累积二烯 烃
多烯烃命名：
主链：双键最多 编号：最靠近双键一端开始（还要考察取代基
的位置） Z、E构型
举例：
练习：
4.2 共轭二烯烃的结构
4.2.1 共轭效应 共轭二烯中的C-C键长
结论：？
共轭二烯中的氢化热：
作业：
Page 63 练习：全做！
Page 66 习题：4-1；4-2；4-5中的（3）、 （4）；4-8（可以做）.
σ键分子轨道
分子轨道理论的应用
丙烯比乙烯稳定 烯丙基正离子的稳定性 烯丙基游离基的稳定性
4.3 化学性质
4.3.1 加成反应
（1）与卤化氢
+
HBr
-78oC
Br
1,2-加成(90%)
+
Br
1,4-加成(10%)
（a）低温下、短时间内以1，2-加成为主； （b）较高温度下，或者延长时间，1，4-加成产物是主要产物； （c）为什么有1，4-加成产物？
反应历程的分析
一种产物必然有对应的活性中间体和过渡态 解释为何两种产物的比例随着反应条件的变化而发生
变化？
--产物的异构化（重排）？ --或者中间体之间的异构化（重排）？ --过程的可逆性! --烯丙基碳正离子的离域特征！
反应过程的能量变化
动力学过程与热力学过程的本质
动力学过程：反应快—活化能低—中间体稳定！ 低温下有利！
单烯烃
孤立二烯
共轭二烯 最稳定 累积二烯 最不稳定
大π键的产生
π电子的离域
重叠的效果
分子轨道理论的解释
乙烯的分子轨道：
分子轨道的内容：n个原子轨道可形成n个分子轨道；轨道有成键 轨道、反键轨道之分；电子总是优先填充到能量低的成键轨道中。
1，3-丁二烯中分轨道