华南农业大学有机化学课件 第十章 醚和环氧化合物
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第十章 醚和环氧化合物
1. 命名下列化合物：
（1）异丙基仲丁基醚 （2）2-甲基-5-甲氧基己完烷 （3）4-甲基-4’-硝基二苯醚 （4）对硝基苯基叔丁基醚 2. 完成下列反应式：
(1)
(2)
(3)
CH
CH=CH 2
O
CH 2CHO
OH C 2H 5I
+
(4)
(5)
O
OH
O
CH +
CH 2OH CH CH 3OC 6H 5CH 2
OC 6H 5CH CH 3
OH
O
CH
CH 3CH 3
+
3(CH 3)2CH OCH 3CH CH 3OH
(CH 3)2CH
OH
CH CH
3OCH 3
(6)
(8)
O
CH C 6H 5
C 6H 5CH CH
CH 3
OH
Cl C 6H 5CH
OH
CH
CH 3NH 2
(7)O
OR
(9)C 2
CH
+
HO
2
OH 2H 2OH
C 2H CH
H 2O
H
+
H +
3. CH 3OCH=CH CH 3O CH CH 3+
CH 3O=CH CH +
CH 3O CH CH 3
OH 2
+
CH 3O CH CH 3O H
+
H
CH 3CHO CH 3OH
4. 因为CH 2=CHCH 2OH 能形成很稳定的碳正离子CH 2=CHCH 2+。
H
+
O
5.
+
O
H OH
6. 解释下列事实：
H +
+
+(CH 3)3C O CH
HI
(CH 3)3C O -CH 3I
(CH 3)3C OH
+(CH 3)3C O CH HI (CH 3)3C CH 3O
-(CH 3)3CI
无水
水溶液CH 3OH
SN1
SN2
7. 写出下列反应的可能过程： H +
H +
(1)
+
+
C 6H 5C 6H 5
RCO 3H
O
C 6H 5C 6H 5
O C 6H 5
C 6H 5H
C 6H 5C 6H 5
OH
C 6H 5C 6H 5OH +
C 6H 5C 6H 5O
(2)
CH CH CH 2Cl
O
OH -
CH CH CH 2Cl
O -O
CH CH CH 2OH Cl -
8. （1）他得到的化合物为：
O
CH 3
OH
CH 3
OH OH OH
和
（2）正确的合成路线如下： +
O
CH 3
OH
CH 3
OH
OH CH 3
O
O O
CH 3
3H +
/H 2O
9. 以环氧乙烷为原料合成下列化合物：
(1)+
CH 3CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
O O H +
2(2)
+
HOCH 2CH 2OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
O O
H +
(3)
HOCH 2CH 2NH 2
HOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH
O
O
3
10．以苯、甲苯、乙苯、环己醇和四个碳以下的有机物原料合成下列化合物：
(1)3
H 2O
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr HCHO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 3CH 2CH 2CH 2CH 2(CH 3)3CONa
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OC(CH 3)3
(2)
CH 2CH
3
2hv
CHCH 3
Cl
NaOH CH=CH CHCH 2O
OH SO 3H 其中
(3)26
22OH -
OH
2H +
65O
OH C 6H 5
OH
C 6H 5
227H 2SO 4
C 6H 5
+
(4)
O
CNa CH 3C CCH 2CH 2OH
CH 3C CCH 2CH 2ONa
CH 3C CCH 2CH 2OCH 2C 6H 5
CH 3C
(5)
CH 2CH 3
H 2O H +
Br 2
Fe
Br
CH 3CH
2
MgBr
CH 3CH
2
O
CH 2CH 2OH
CH 3CH
2
CH 2O CH 3CH 2CH 2CH=CH 2
(6)
2CH=CH 2
SO 3H 200 C
。OH
CH 2CH=CH 2
CH 2CH 其中
HCHO
HCl/ZnCl CH 2Cl
CH 3CH 2