有机化学第三版答案上册南开大学出版社王积涛等主编33015
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有机化学
第三版 上册
习题与解答
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），
推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
⑵ 硫化氢H2S
H
S
C Cl
Cl Cl
⑶ 甲胺CH3NH2
H
H
N H H
CH3
⑷ 甲硼烷BH3
H
H
B
H
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
= =
衡向哪个方向优先？
O CH3 _ C _ CH3 + Na+ ︰ - NH2
O CH3 _ C _ CH2- Na+ + NH3
强酸
强碱
弱碱
弱酸
反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。
13、利用表1－1中pKa的值，预测下列反应的走向。
(1) HCN + CH3COONa
Na+ -CN +
pKa: 9.2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
CH3COOH pKa: 4.72
(2) CH3CH2OH + Na+ -CN
CH3CH2O-Na+
pKa: 16
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
+ HCN pKa: 9.2
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名
（汉英对照）。
庚烷
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造
式及比例。
1) 正已烷
2）异已烷
3）2，2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptane
∣CH3
2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
3）CH3CH2∣CCHHC3 H2CH2CH3
4）
H3∣C ∣CH3 CH3CHCHCH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane
3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
⑶
δ-
δ+
H3C __ Li
δ-
δ+
⑷ NH2 __ H
⑸
δ+
H3C
__
δ-
OH
δ-
δ+
(6) H3C __ MgBr
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
4）
∣CH3 ∣CH3 CH3CH2CH2-∣CH-∣C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
3、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的
次序进行排列。
① 3,3-二甲基戊烷 ② 正庚烷
③ 2-甲基庚烷
④ 正戊烷
⑤ 2-甲基已烷
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2
H
H
⑹ 乙烷C2H6
HH
H
C
Cl
Cl
H
H H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不同?
H
H
H
H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O=C=O
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和， 二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反， 故二氧化碳分子的偶极矩为零。
O
O
HO C
HO C
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原
子的分布示意.
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
O-
OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
O
O
HO C
-2H+
-O
C
OHBaidu Nhomakorabea
O-
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷 的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸 根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
δ+ δ-
δ+
δ-
⑴ H3C __ Br
⑵ H3C __ NH2
8）
CH3CH2∣CHCH2CH3 ∣CH2
CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH3
∣CH3
C ∣
CH ∣
CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）CH3C∣CHHC3 H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
11.HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯 酚的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者
要弱。
OH
O2N
NO2
NO2 苦味酸
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
π-键
π-键
7、试写出丙炔 CH3C CH中碳的杂化方式。你
能想象出sp杂化的方式吗？
CH3C CH
sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最 大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化 的碳原子应为直线型构型。
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
第三版 上册
习题与解答
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），
推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
⑵ 硫化氢H2S
H
S
C Cl
Cl Cl
⑶ 甲胺CH3NH2
H
H
N H H
CH3
⑷ 甲硼烷BH3
H
H
B
H
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
= =
衡向哪个方向优先？
O CH3 _ C _ CH3 + Na+ ︰ - NH2
O CH3 _ C _ CH2- Na+ + NH3
强酸
强碱
弱碱
弱酸
反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。
13、利用表1－1中pKa的值，预测下列反应的走向。
(1) HCN + CH3COONa
Na+ -CN +
pKa: 9.2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
CH3COOH pKa: 4.72
(2) CH3CH2OH + Na+ -CN
CH3CH2O-Na+
pKa: 16
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
+ HCN pKa: 9.2
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名
（汉英对照）。
庚烷
③＞②＞⑤＞①＞④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造
式及比例。
1) 正已烷
2）异已烷
3）2，2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptane
∣CH3
2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
3）CH3CH2∣CCHHC3 H2CH2CH3
4）
H3∣C ∣CH3 CH3CHCHCH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane
3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
⑶
δ-
δ+
H3C __ Li
δ-
δ+
⑷ NH2 __ H
⑸
δ+
H3C
__
δ-
OH
δ-
δ+
(6) H3C __ MgBr
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
4）
∣CH3 ∣CH3 CH3CH2CH2-∣CH-∣C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
3、不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的
次序进行排列。
① 3,3-二甲基戊烷 ② 正庚烷
③ 2-甲基庚烷
④ 正戊烷
⑤ 2-甲基已烷
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2
H
H
⑹ 乙烷C2H6
HH
H
C
Cl
Cl
H
H H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不同?
H
H
H
H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O=C=O
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和， 二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反， 故二氧化碳分子的偶极矩为零。
O
O
HO C
HO C
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原
子的分布示意.
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
O-
OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
O
O
HO C
-2H+
-O
C
OHBaidu Nhomakorabea
O-
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷 的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸 根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
δ+ δ-
δ+
δ-
⑴ H3C __ Br
⑵ H3C __ NH2
8）
CH3CH2∣CHCH2CH3 ∣CH2
CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH3
∣CH3
C ∣
CH ∣
CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）CH3C∣CHHC3 H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
11.HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯 酚的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者
要弱。
OH
O2N
NO2
NO2 苦味酸
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
π-键
π-键
7、试写出丙炔 CH3C CH中碳的杂化方式。你
能想象出sp杂化的方式吗？
CH3C CH
sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最 大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化 的碳原子应为直线型构型。
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane