立足基础
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是( )
O
O
(A)两种酸都能与溴水反应
HO
C OH HO
C OH
(B)两种酸遇三氯化铁溶液都显色
HO OH
(C)鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 莽草酸
HO OH
鞣酸
(D)等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
(2007-北京-5) (6分)将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)
A NaOH H2O △ H+ ①
C13H16O4
B 浓H2SO4 △ ②
O O
C D
浓H2SO4 △ ③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
(1)D的化学名称是 。
(2)反应③的化学方程式是
。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是
。
A的结构简式是
。反应①的反应类型是
2003年 2004年 2005年 2006年 2007年
题号 29、30 12、26 27(1)、29 12、29 12、29
分值 7+13=20 6+15=21 3+15=18 6+21=27 6+15=21
百分比 16.7% 19.4% 16.7%
25% 19.4%
表(2) 近五年高考中有机试题考查内容(浙江卷)
①分子式→结构简式→名称 ②酯在碱性条件下的水解 ③按题目要 求书写同分异构体 ④酸与醇的酯化 ⑤乙烯的工业用途
表(3) 07年部分省份高考有机化学试题分析
全国(I) 北京
上海
广东
江苏
考查的官能团
碳碳双键 苯环 羧基 醇羟基 酚羟基
考查的反应类型 及
书写反应方程式
酯的水解 醇的消去 酯化反应 加聚反应
的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯 也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是
A.ETFE分子中可能存在“-CH2―CH2―CF2―CF2―”的连接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 CF2CF2CF2CF2CF2 n D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
2008 年北京奥运会主体育场的外形好似“鸟巢” ( The Bird Nest )。 有一类硼烷也好似鸟巢,故称为巢式硼烷。巢式硼烷除 B10H14不与水反 应外,其余均易与水反应生成氢气和硼酸,硼烷易被氧化。下图是三种 巢式硼烷,有关说法正确的是
A.这类巢式硼烷的通式是 C nH n + 4 B.2B5H9 + 12O2 == 5B2O3 十9H2O ,l molB5H9完全燃烧转移
①结构式 → 分子式→结构简式 ②同分异构体的判断
③官能团的推断、识别和书写
④一溴代物的结构简式的书写
⑤羧酸与醇、NaHCO3反应的方程式 ⑥反应类型的判断
①根据模型写结构简式 ②设计实验证明苯酚、碳酸、水杨酸的酸 性强弱 ③按题目要求书写同分异构体 ④醛与H2的加成反应 ⑤酸与醇的酯化反应 ⑥ 反应类型的判断 ⑦有机物燃烧方程式的 书写及相关计算
2003年 2004年 2005年 2006年 2007年
考查内容
①与H2、 Br2的加成 ② 官能团名称、性质 ③反应类型的判断
④碳碳双键的加聚反应 ⑤同分异构体
⑥推理结构简式
①结构式 → 分子式 ③反应类型的判断 ⑤盐酸与羧酸钠反应
②酯水解后产物的结构简式 ④能与苯环、羧基、羟基反应的判断 ⑥按题目要求书写同分异构体
酯化反应 加聚反应 还原反应 氧化反应 加成反应 消去反应 取代反应
√
√
理综高考有机化学试题的特点
1、考查的形式变化不大。
一般为选择题和推断题或框图题。选择题一般 注重基础知识考查。推断题或框图题,一般要求写 结构简式(或分子式、结构式)、方程式、同分异 构体等,其注重能力考查。分值占化学科总分的比 例的20%左右。
(全国I-2007-29)
下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
A NaOH H2O △ H+ ①
C13H16O4
B 浓H2SO4 Hale Waihona Puke Baidu ②
O O
C D
浓H2SO4 △ ③
E
F C4H8O2
C2H6O
④
浓H2SO4 170 ℃
G C2H4
(1)D的化学名称是 。
(2)反应③的化学方程式是
。(有机物须用结构简式表示)
同分异构体的书写与推测
碳链异构
位置异构
同 分
CnH2n 烯烃 环烷烃
异
CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃
构
官能团异构
CnH2n+2O 醇 醚
(异类异构)
CnH2nO 醛 酮
CnH2nO2 羧酸 酯
同分异构体的书写与数目的推测
例1、写出化学式C4H10O的所有可能同分异构体
碳链异构 C—C—C—C ------------ ① C—C—C -------------- ② C
理综高考有机化学试题的特点
4、注重能力考查、重在分析推理。 ①根据框图中箭头所示反应,推断官能团及反应类型,通 过找切入点,考查学生的正向思维和逆向思维能力 ②根据试题给出的信息,进行模仿、联想的能力考查。 ③根据试题给出的信息,考查学生获取信息的能力和运用 “残基”方法解决问题能力 ④有机推断与有机计算相结合,确定分子式或结构简式,考 查学生处理数据的能力。
25mol电子 C.8 个硼原子的巢式棚烷化学式应为 B8H10 D.硼烷与水反应是非氧化还原反应
理综高考有机化学试题的特点
3、试题立足基础,突出主干知识 通过高考有机试题的分析:考查要点主要是有机物
化学式(分子式)、结构简式、化学方程式的书写;典 型官能团结构和性质及判断;同分异构体的判断及书写; 有机反应类型的判断。
构有:(
)
A、8种 B、14种 C、16种 D、18种
酯水解
酸+ 醇
醇比酸多一个碳 C3H7 —COOC5H11
同分异构体的书写与数目的推测
例3、已知化学式为C12H12的结构简式如下, 其苯环上
的二溴代物的异构体数有-----(
)
A. 9种
B. 10种
CH3
C. 11种
D. 12种
CH3
方法一、
2006年:删除了缩聚合成树脂、同系物原理的应用 2007年:典型的烃类衍生物中增加了“甲醛” 2008年:与07年相比,无变化。
考纲要求的内容——抓落实 考纲降低要求的内容——少拓展 考纲不要求的内容——不复习
2008年考试大纲要求(有机部分)
1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。 2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式) 中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷 烃的命名原则。 3.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃 (烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙 酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。 6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。 7.以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。 8.了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途。 9.初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体通过聚合反 应生产高分子化合物的简单原理。 10.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。 11.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物 的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。B和C
的结构简式是:B
,C
。该反应属于
反应。
⑶室温下,C用稀盐酸酸化得到E, E的结构简式是
。
⑸写出同时符合下列两项要求E的所有同分异构体结构简式。
①化合物是1,3,5-三取代苯
②苯环上的3个取代基分别为甲基、羟基和含有-C-O-结构
的基团
其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正
确的是 A.分子式为C16H18O9
HO COOH OH
B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解时可消耗8mol NaOH
HO OOCCH CH OH OH
D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
(2007重庆-9)氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简
(全国I-2006-29)
(1)根据右图模型写出萨罗的 结构简式:
(3)同时符合下列四个要求的 水杨酸的同分异构体共有 种。 ①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能 与2 mol NaOH发生反应; ④只能生成两种一氯代物产生。
(全国I-2007-29) 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
(3)B的分子式是
。
A的结构简式是
。反应①的反应类型是
。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有
个。
i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
。
CH3 a
b
c
c
b
a CH3
CH3 ×
⑦
Br
⑧
⑥
×
CH3
CH3 Br
⑤
②
④
③
①
CH3
CH3
×
⑨
×
×
Br
×
CH3
方法二、
CH3 a
b
c
c a
b CH3
两溴在不同的环上: aa bb cc ab ac bc 两溴在同一苯环上: ab ac bc
(2004-26) 某有机化合物A的结构简式如下:
⑴A分子式是
[ CH2—CH ]n Cl
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
O O=C CH2
O=C CH2 O
COOH COOH
官能团的性质与主要反应
-NO2
-Br
-SO3H
O2N-
CH3 -NO2
NO2
CH2Cl
-Cl 氧化反应
-CH3
--CClH3 -COOH
-OH
OH Br- -Br
Br -ONa 显色反应
式如图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是(
(A)能发生加成、取代反应 (B)能发生还原、酯化反应 (C)分子内共有19个氢原子 (D)分子内共平面的碳原子多于6个
)
OO
F
OH
NN
H3C N
O CH3
(2007上海-19)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存
在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的
位置异构 醇①②(接上-OH,各2种) 醚① (插入氧原子,共2种) ② (插入氧原子,共1种)
用氢原子去饱和上述各种结构,便得到4种醇和3种醚,共7种。
同分异构体的书写与数目的推测
例2、有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水 解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,
同质量乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结
。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有
个。
i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
。
二、高考有机化学怎么考——研究考题
表(1) 近五年高考中有机试题结构分析(浙江省)
立足基础 注重能力 引领课改
——谈2008年高三有机化学复习
绍兴市高级中学 吕红祥
一、高考有机化学考什么——研究考纲 二、高考有机化学怎么考 ——研究考题 三、高考有机化学怎么办 ——研究考点
近几年中(有机部分)考试大纲要求的变化
2005年:
1、“掌握烷烃的命名原则”改为“了解烷烃的命名原则” 2、删除了“碳原子彼此连接的可能形式” 3、删除了“了解有机物的主要来源 ”
理综高考有机化学试题的特点
2、关注社会热点,密切联系生产、生活实际和最新科技 成果等。 历年有机试题涉及许多在生产、生活实际、科技最新
成果的物质结构与性质。如2003年的29题乳酸,2005年的 第29题苏丹红一号;2006年12题茉莉醛。试题侧重于自学 能力、阅读理解能力和迁移能力的考查。
(2007四川-12)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,
官能团的性质与主要反应
卤代
烃 R—H 消去
卤代烃 R—X
水解
氧化
氧化
酯化
醇类
醛类
羧酸
取代 R—OH 加氢 R—CHO
R—COOH 水解
酯类 RCOOR`
CH3CH3
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH=CH CH2=CHCl
CH2Br CH2Br
同分异构体
√
有机实验
有机计算
√
碳碳双键 羟基 醛基 酯基
酯的水解 醇的消去 酯化反应 缩聚反应 还原反应
√
√
碳碳双键 醛基 羧基 醇羟基 酚羟基
酯化反应 缩聚反应 还原反应 加成反应 消去反应 取代反应
√
碳碳双键 羟基 羧基 酯基 苯环
加成反应 消去反应 加聚反应 酯化反应 取代反应
碳碳双键 醛基、 羧基 醇羟基 酚羟基