药学专业-医用化学-第七章醇、酚和醚
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第七章醇酚醚new
2。乙醇(C2H5OH) 是酒的主要成分，俗名酒精；是有机合成 的重要原料，除可用发酵法来制取外，还可用石油裂化所得
3。正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) 无色的油状液体，117.2ºC， 是重要的有机合成原料，也常用做溶剂
4。乙二醇（HOCH2CH2OH） 5。丙三醇（HOCH2CHOHCH2OH） 俗名甘油，为无色、无 臭、有甜味的粘稠液体。沸点290ºC（分解）；与硝酸形成的 三硝酸甘油酯俗称硝酸甘油。
OH
1,3-丙 二 醇
环己 六 醇 (肌 醇 )
HO CH2 CH CH3 OH
1,2-丙 二 醇
§7.1.3 物理性质
1 状态 十二个碳原子以下的饱和一元醇是无色液 体，高级醇是蜡状物质
2 气味 存在于许多香精中的某些醇，有特殊的 香气，可用于配制香精。如叶醇，有极强的清香； 苯乙醇有玫瑰香
H
H
§7.1.1 结构
O是sp3杂化，两个未共用电子对占据
两个杂化轨道；剩下的两个杂化轨道
R
分别与氢原子以及烃基中的碳原子结
合成键。
H
H
..
O
..
H
H
H
由于O电负性比C大，所以羟基中氧 原子上电子云密度较高，而与氧相连 的碳原子上电子云密度较低，对醇的 性质有很大影响。
ROH
7.1.2 醇的分类和命名
O P OH — H2O RO
OH
O
P
ROH
OH
RO
OH
— H2O
O
ROH
P OR
RO
OH
— H2O
O P OR OR
磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯
4. 与氢卤酸酯化：加热脱水得卤代烃，实验室制备卤代烃的方法。
第七章 醇酚醚的基本知识ppt课件
醇分子内脱水生成烯烃的反应遵循扎依采夫规则，即主 要产物是双键上连有较多烃基的烯烃。
4.氧化反应 伯醇被氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸； 仲醇则被氧化生成相应的酮；叔醇因没有α-H，在相同的条件 下不被氧化。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
•伯醇 • 仲醇
RC H O H 2
O H R C H R '
C H O H 2 3 H N O C H O H+ 3 C H O H 2
9 8 % H S O 2 4
C H O N O 2 2 C H O N O 2 C H O N O 2 2 +3 H O 2
• 甘油三硝酸酯（硝酸甘油 ） •第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，即分子内脱水生 成烯；分子间脱水生成醚。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 2.乙醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml） 俗称酒精，在临床上，常用75%乙醇溶液作外用
可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。 消毒剂；用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤，具有收敛 作用，并能促进血液循环，预防褥疮；95%的酒精常用于制备 酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油，有润肤作用，制剂上常用作溶剂、 赋形剂和润滑剂。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
（二）醇的化学性质
—OH是醇的官能团，醇的化学反应主要发生在—OH及与其
相连的碳原子上，主要反应形式是 O—H键和C—O键的断裂。 此外，由于α-H和β-H有一定的活泼性，因此它们还能发生氧
化反应和消除反应等。
α H 氧 化 反 应
第七章醇、酚、醚
(脂肪醇) (苄醇)(芳香醇)
(CH3)3COH
三甲基甲醇 (脂肪醇)
(CH3)2CHOH (CH3CH2)2CHOH
二甲基甲醇
二乙基甲醇
(脂肪醇)
(脂肪醇)
醇的系统命名
命名时所选主链是含有羟基的、碳链最长 的、取代基最多的，并以最小数字表示出
羟基的位次，放在名字的前面。羟基的位
次是“1”时可以省去，如：
CH3CH2OH
浓H2SO4 160 ℃
CH2 CH2 + H2O
脱水反应
各种醇的脱水难易程度也不一样。
脱水反应的速率：叔醇＞仲醇＞伯醇。
伯醇的脱水方式只有一种；
仲醇和叔醇的脱水方式不只一种。例如：
CH3CH2CH(OH)CH3
1 , 2 脱水 CH3CH2CH=CH2 + H2O
2 , 3 脱水
氧化成酮。
[O ]
[O ]
CH3CH2OH K2Cr2O7/H2SO4 CH3CHO
CH3COOH
[O ]
OH
O
K2Cr2O7 / H2SO4
叔醇在碱性及中性溶液中很难被氧化，在酸性溶液中
受强烈的氧化剂的氧化作用，虽然也能被氧化，但它
的碳链发生了断裂，一般是产生碳原子数少于原来的
醇的酮或酸。
②脱氢：
所有的醇都含有羟基，羟基是醇的官 能团。
由于Ｃ-Ｏ键和Ｏ-Ｈ键都是极性键， 所以醇的反应主要发生在C－O键及 O－H键上。
与羟基直接相连的烃基（R－）的不 仅会影响某些反应的速率，有时甚至 会影响反应的类型。
1．O－H键的反应
水与金属钠反应激烈并放出大量的热， 而醇与金属钠反应比较缓和，虽然低级的
CH3CH=CHCH2 + H2O
第七章 醇、酚、醚
C
—OH（醇），—OH（酚）， —NH2， —OR
C
C
,
C
C
—Ar， —R， —NO2，
—X等。
有些官能团，如-OH，-NH2，-OR等，如果 是次要官能团，命名时常作为取代基来看待。-R 、-NO2、-X等基团，命名时一般都作为取代基来 看待。命名时，无论是选择主链，还是主链中碳 原子编号，都要首先考虑主要官能团，其次考虑 次要官能团，然后才考虑取代基。命名时，把主 要官能团所对应的类别名称放在最后面，把各个 次要官能团所对应的类别名称按优先顺序依次写 在主要官能团类别名称之前，以此来确定化合物 的母体名称，然后再按照系统命名法的一般命名 原则命名。需要说明的是，在上面列出的优先顺 序中，有些基团之间（如-OH和-NH2，-NO2和-X ）的先后次序不是十分严格的。
（2）、酯化反应
醇和有机酸或含氧无机酸作用生成酯的反 应，叫酯化反应。
O RC OH + H OR
..
1
H
+
O RC OR
1
+
H2O
在酯化反应中，随分子中烃基增大，反应 速率变慢。其反应活性大小如下： 甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
醇也可以和无机酸反应生成无机酸酯：
CH3O H + HONO2
O CH3O H + HO S O OH CH3O
醇在水中电离平衡为：
ROH + H2O RO- + H3O+
任何能使 RO- 稳定的因素，均有利于醇的 电离，即：酸性增强；反之，其酸性减弱。 譬如：醇分子中烷基上的氢原子被电负性 大的原子（X）取代，-I 有利于RO-负电荷分 散，其酸性增强。且有：被X取代的越多或X 距OH 基越近，醇的酸性越大。如：
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
第七章醇酚醚
从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例， 从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例，这是因为叔碳正离子比仲碳正离 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件， 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件，可使 反应向某一方向进行。 反应向某一方向进行。
2：羟基的反应 ： 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水 得到卤代烃和水。 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水。 ROH + HX——→RX + H2O 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按S 反应机制进行的 仲醇反应时， 反应机制进行的。 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按 N1反应机制进行的。仲醇反应时，由 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 CH3 ｜ CH3C —CH CH3 ｜ ｜ CH3 Cl 次 伯醇主要按S 反应机制进行 反应机制进行， 伯醇主要按 N2反应机制进行， + 快 RCH2 —OH +HX————→RCH2—OH2 + X ¯ + RCH2—OH2 + X ¯ ———→X…CH2…OH2 ———→RCH2 X + H2O | R CH3 HCl ｜ CH3C —CH CH3 ——→ ｜ ｜ CH3 OH CH3 CH3 ｜ ｜ CH3C —CH CH3 ｜ Cl 主
第七章 醇、酚、醚
重点： 重点：醇、酚、醚的物理、化学性质
第七章 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与 酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇 芳香烃基直接相连的叫酚 两烃基与氧直接相连的叫醚 芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例：
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
〖医学〗醇、酚、醚
酚
用途
苯酚 消毒剂，3%-5%的苯酚水溶液用于消毒外科器械
甲苯酚 消毒剂，这三种异构体混合物的肥皂水溶液叫煤
（3种） 酚皂溶液，俗名来苏尔（lysol）.
间苯二酚 治疗皮肤病，如湿疹
麝香草酚 防腐剂、消毒剂、抗氧剂
第三节 醚
一、醚的结构和命名 1、醚的结构通式
2、醚的命名
R—O—R R—O—R’
I2
兰色
除去过氧化物：FeSO4、Na2SO3、NaI等还原剂
2、徉盐的生成
所有的醚都能溶解于强酸中，用此法可鉴别醚 与烃类。
第四节 硫醇和硫醚
一、硫醇 通式 R—SH
官能团 —SH(巯基） 某些含巯基的化合物可作为重金属盐类中毒的解毒剂。 如： CH2 SH
CH SH
NaOOC CH CH COONa
1-丁醇（正丁醇）
CH 3CH 2CH CH 3 OH
2-丁醇（仲丁醇）
OH CH 3C CH CH CH 3
CH 2CH 3
4-甲基-3-己烯-2-醇
CH 3CH CH 2 O H 2-苯基-1-丙醇
CH3
CH 3C O H CH3
2-甲基-2-丙醇 （叔丁醇）
三、醇的理化性质 （一）、物理性质
低级醇是无色透明的液体，有酒味和烧舌感觉。 12个碳以上的高级醇是蜡状固体。
醇的沸点随分子量增加而增大，并且比分子量 相近的烷烃约高100~200摄氏度。
甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶。高级醇不溶
于水，而溶于有机溶剂。
（二）、化学性质
H
RC OH
H
1、与碱金属反应
2R O H + 2N a
2R O N a + H 2
醇、酚、醚
3 2
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
第七节醇酚醚01-医学化学
（一） 醇的分类
1. 根据羟基所连的烃基的结构不同，可分为脂
肪醇、脂环醇 和芳香醇,脂肪醇、脂环醇又可
分为饱和醇和不饱和醇。
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇： H3C OH 甲醇
H2C CH CH2 OH
2-丙烯-1-醇
醇 脂环醇:
OH 环己醇
OH 2-环己烯-1-醇
芳香醇:
CH 2 OH
苯甲醇
CH CH CH 2 OH
到烃基的一定影响，反应的部位有 C—OH、O—H、和
C—H。
H2 1
1 O－H键的断裂
R1 C O H 2 C－O键的断裂
3
3 C－H键的断裂
H
1、与活泼金属反应
2R– OH + 2Na 2R–ONa + H2
R–ONa+ H2O
R–OH +NaOH
醇的酸性（与Na反应活性）：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇
2．与氢卤酸反应
R－OH + HX
R－X +H2O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性： HI > HBr > HCl 醇的活性次序： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇
伯醇 仲醇 叔醇
室温下1小时也不反应，常需加热 卢卡斯试剂 5分钟内出现混浊
不饱和醚 CH3OCH2CH = CH2 CH2=CHOCH=CH2
芳香醚
OCH3
O
环醚
O
OO
O
大环多醚（冠醚）
2．命名
1） 简单醚：烃基的名称 + 醚 例如，二乙基醚（乙醚）、二苯醚
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
醇、酚、醚—酚(药学有机化学课件)
酚的性质
•一、酚的结构
酚是芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物。
羟基（-OH）是酚的官能团， 其中O原子是sp2杂化，其p轨 道上有一对孤对电子，O与苯 环形成p-共轭
OH 苯酚
O-H极性增大，酚羟基氢的 离解能力增强，具有弱酸性。
C-O极性小，难断裂（-OH
难被取代）
OH
苯环上电子云密度增加，易 亲电取代
OH CH3
2-甲基-1-萘酚
三、酚的命名
命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。
【例如】
OH
OH
OH
OH
OH
邻苯二酚 1,2-苯二酚
OH
间苯二酚 1,3-苯二酚
OH
1,2,4-苯三酚
对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。
【例如】
CH2OH
OH
间羟基苯甲醇
COOH OH
邻羟基苯甲酸
有机化学/ 酚
现象：不同的酚与FeCl3溶液作用呈现不同的颜色，可以鉴 别酚的存在。
•三、酚的化学性质
酚的氧化反应 酚类化合物易被氧化，苯酚可被三氧化铬氧化为对苯醌：
OH
O
+ CrO3
HOAC H2O
O
•三、酚的化学性质
苯环上的取代反应
酚羟基氧与苯环形成了p -π共轭体系，使苯环上的电子 云密度增加，苯酚的邻、对位上易发生卤代、硝化和磺化等 取代反应。
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3 HBr
Br
2,1×10–6）即可 呈现明显的浑浊，常用于苯酚的定性和定量分析。
有机化学/ 酚
酚的结构和命名
一、酚的结构
酚：芳环上的氢原子被羟基取代
•一、酚的结构
酚是芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物。
羟基（-OH）是酚的官能团， 其中O原子是sp2杂化，其p轨 道上有一对孤对电子，O与苯 环形成p-共轭
OH 苯酚
O-H极性增大，酚羟基氢的 离解能力增强，具有弱酸性。
C-O极性小，难断裂（-OH
难被取代）
OH
苯环上电子云密度增加，易 亲电取代
OH CH3
2-甲基-1-萘酚
三、酚的命名
命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。
【例如】
OH
OH
OH
OH
OH
邻苯二酚 1,2-苯二酚
OH
间苯二酚 1,3-苯二酚
OH
1,2,4-苯三酚
对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。
【例如】
CH2OH
OH
间羟基苯甲醇
COOH OH
邻羟基苯甲酸
有机化学/ 酚
现象：不同的酚与FeCl3溶液作用呈现不同的颜色，可以鉴 别酚的存在。
•三、酚的化学性质
酚的氧化反应 酚类化合物易被氧化，苯酚可被三氧化铬氧化为对苯醌：
OH
O
+ CrO3
HOAC H2O
O
•三、酚的化学性质
苯环上的取代反应
酚羟基氧与苯环形成了p -π共轭体系，使苯环上的电子 云密度增加，苯酚的邻、对位上易发生卤代、硝化和磺化等 取代反应。
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+ 3 HBr
Br
2,1×10–6）即可 呈现明显的浑浊，常用于苯酚的定性和定量分析。
有机化学/ 酚
酚的结构和命名
一、酚的结构
酚：芳环上的氢原子被羟基取代
第七章醇、酚、醚
煤酚杀菌能力比苯酚强，难溶于水，能溶于肥皂溶液， 常配成47%-53%肥皂溶液，称为甲酚皂溶液或煤酚皂溶 液，俗称来苏儿。为黄棕色粘稠液体，具有酚的臭味， 可溶于水和乙醇，常用的外用消毒剂和防腐剂，使用时 需稀释。
（三）苯二酚
邻苯二酚俗称儿茶酚，间苯二酚俗称雷锁辛，对苯二酚 俗称氢醌。
为无色结晶，邻苯二酚及间苯二酚易溶于水，对苯二酚 溶解度小。
OH OH OH
HO
OH
OH
1,2,4-苯三酚 （偏苯三酚）
1,3,5-苯三酚 （对称苯三酚）
二、常见的酚
OH
（一）苯酚
简称酚，弱酸性，俗称石炭酸。无色针状结晶，熔点43 ℃，具有特殊气味，见光及暴露在空气中渐被氧化而显 粉红色，常温下微溶于水，温度高于70 ℃时能和水以任 意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中。
CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚
-O-CH3 苯甲醚
二、乙醚
CH3-CH2-O-CH2-CH3
具有特殊气味的无色液体，沸点为34.5℃，极易挥发和 着火，在水中溶解度小，比水轻，会浮在水面上，失火 时不能用水灭火。
乙醚是应用广泛的有机溶剂，与空气长期接触时可被氧 化成氧化乙醚。人体吸入少量氧化乙醚，对呼吸道有刺 激作用；多时可致肺炎和肺水肿。必须密闭保存乙醚。
乙醚具有麻醉作用。起效慢，可引起恶心、呕吐等副 作用，做麻醉剂用时，不可混有氧化乙醚。现已被更 好的安氟醚和异氟醚代替。
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第一节 醇
一、醇的结构和命名
（一）醇的结构
脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上 的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的化合物，称为醇。
醇分子的羟基又称为醇羟基（-OH），是醇的官能团。
（三）苯二酚
邻苯二酚俗称儿茶酚，间苯二酚俗称雷锁辛，对苯二酚 俗称氢醌。
为无色结晶，邻苯二酚及间苯二酚易溶于水，对苯二酚 溶解度小。
OH OH OH
HO
OH
OH
1,2,4-苯三酚 （偏苯三酚）
1,3,5-苯三酚 （对称苯三酚）
二、常见的酚
OH
（一）苯酚
简称酚，弱酸性，俗称石炭酸。无色针状结晶，熔点43 ℃，具有特殊气味，见光及暴露在空气中渐被氧化而显 粉红色，常温下微溶于水，温度高于70 ℃时能和水以任 意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中。
CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚
-O-CH3 苯甲醚
二、乙醚
CH3-CH2-O-CH2-CH3
具有特殊气味的无色液体，沸点为34.5℃，极易挥发和 着火，在水中溶解度小，比水轻，会浮在水面上，失火 时不能用水灭火。
乙醚是应用广泛的有机溶剂，与空气长期接触时可被氧 化成氧化乙醚。人体吸入少量氧化乙醚，对呼吸道有刺 激作用；多时可致肺炎和肺水肿。必须密闭保存乙醚。
乙醚具有麻醉作用。起效慢，可引起恶心、呕吐等副 作用，做麻醉剂用时，不可混有氧化乙醚。现已被更 好的安氟醚和异氟醚代替。
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第一节 醇
一、醇的结构和命名
（一）醇的结构
脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上 的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的化合物，称为醇。
醇分子的羟基又称为醇羟基（-OH），是醇的官能团。
医用有机化学课件：醇和酚醚
3、酚羥基的酸性和醇羥基的酸性大小不一樣，其主要原因是
（B）
A、π-π共軛效應
B、p-π共軛效應
C、 σ-π超共軛效應
D、 -I 效應
有机化学
▪ 氧原子是sp3雜化，C-O-C 之間有角度，醚有極性
2、分類和命名 （1）單醚（通式為R-O-R）
(二）乙醚
二苯醚 有机化学
（2）混醚（通式為R-O-R ´ ） 药学院化学教研室 a、簡單：小基團置前，若有芳基，芳基置前
甲乙醚
苯甲醚
b、複雜:烴氧基（RO-或ArO-）作為取代基。
2-甲氧基戊烷
有机化学
▪不同結構醇與金屬鈉反應活性順序： 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
▪酸性： H2O > ROH >RH ; 鹼性：R- > RO- > HO-
▪斥電子基，使酸性↓ 鹼性↑ ▪吸電子基，使酸性↑ 鹼性↓
（二）與無機含氧酸的酯化反應（不作要求） 有机化学
三、與氫鹵酸的反應（C-O鍵斷裂）
1-甲基-4-乙氧基苯
有机化学
药学院化学教研室
（3）環醚：碳鏈與氧原子形成環狀結構的醚。（瞭解） “環氧某烴” 或 按雜環命名。
1,2-環氧丙烷
1,4-環氧丁烷 （四氫呋喃）
二、醚的物理性質（不作要求）
三、醚的化學性質
有机化学
药学院化学教研室 （一）穩定性 醚是相當穩定，不與強鹼、氧化劑、還原劑反應
A、HOCH2CH2CH2OH
B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH
D、HOCH2CH2OH
2、在室溫下，下列物質分別與Lucas試劑能立即產生渾濁的是
醇、酚、醚
醇、酚、醚内容提要醇、酚、醚类，都是烃的含氧衍生物。
本章主要介绍了醇、酚、醚、硫醇、硫醚的结构特点、分类、命名，以及它们的性质，着重分析了醇、酚、醚的化学性质，并简要介绍了几种重要的醇、酚、醚、硫醇、硫醚及其在医学上的应用。
第一节醇醇的结构从结构上看，醇可以看成是脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基（—OH）取代后生成的化合物。
官能团为醇羟基醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。
醇的通式：R—OH Ar —CH2—OH酚的通式： Ar —OH醚的通式： R—O—R‘ Ar —O—Ar‘ Ar —O— R二、醇的分类和命名㈠醇的分类醇的分类方法一般有三种。
⒈根据醇羟基所连烃基种类不同，分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
脂肪醇又可分为饱和醇和不饱和醇。
⑴ 醇羟基与脂肪烃基连接的醇称脂肪醇，其中烃基是饱和的叫饱和醇，不饱和的叫不饱和醇。
如：不饱和醇：⑵醇羟基与脂环烃基连接的醇称脂环醇。
如：⑶醇羟基与芳香烃基侧链上碳原子相连的醇称芳香醇。
如：⒉根据分子中所含醇羟基的数目不同，醇可分为一元醇，二元醇和多元醇。
⒊根据与羟基相连的碳原子类型不同，醇可分为伯醇、仲醇、叔醇。
㈡醇的命名对于结构简单的醇，采用普通命名法；对于结构复杂的醇，可采用系统命名法。
⒈普通命名法通常在烃基名称的后面加上一个“醇”字来命名，称为“某醇”，“基”字可以省略。
⒉系统命名法(1) 选择含有羟基的最长碳链作为主链 , 按主链所含碳原子的数目称为某醇。
(2) 从靠近羟基的一端给主链碳原子依次编号, 羟基的位置用阿拉伯数字表示,放在某醇的前面。
(3) 把取代基的位次、数目、名称写在母体名称的前面。
(4) 不饱和醇命名时应选择包含双键或叁键在内的最长碳链作主链,根据主链所含碳原子的数目称为某烯 ( 炔 ) 醇。
编号从靠近羟基的一端开始,并分别在烯 ( 炔 ) 、醇前面表示出其位次。
(5) 脂环醇命名时 , 可在脂环烃基的名称后加 " 醇 " 字来命名 , 再从连接起基的环碳原子开始编号,并使环上取代基的编号最小。
药学专业-医用化学-第七章醇、酚和醚
第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 2.脱水反应
分子间脱水： CH3 CH2 + OH H CH2 O CH3 浓H2SO4 140℃ CH3CH2OCH2CH3
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 3.氧化反应 （1）醇的加氧氧化反应 例如：
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法 例如：
CH3CHCH2CHCH3 OH OH
H2C
CH
CH2 OH
OH OH
2,4-戊二醇
化学工业出版社
丙三醇（甘油）
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第一章 醇
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命 名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇” 字，“基”字可省去。例如：
CH3OH 甲醇
CH3CH2CH2OH 丙醇
CH2
CHCH2OH
烯丙醇
CH2
OH 苄醇
化学工业出版社
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为：
R2
R2
R
CH2
OH
R1
CH
OH
R1
C R3
OH
伯醇
化学工业出版社
仲醇
叔醇
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第七章醇、酚和醚
CH3CH2OH
浓 H2SO4 170℃
H2C CH2
+ H2O
反应机理：
CH3CH2O H
+ H2SO4
+ CH2
+ CH3CH2OH2
H CH2
+ CH3CH2OH2 + HSO4 （快） + CH3CH2 + H2O（慢）
H2C CH2
+
H （快）
+
脱水活性次序：叔醇 > 仲醇 > 伯醇
试排列各醇脱水的次序（难 →易）
CH2 CH CH2 OH OH OH
CH3CHO
+
CH3COCH3
+ 2 HIO4
2 HCHO + HCOOH
?
+ 3 HIO4
CH3CHO + HCHO + 2 HCOOH
CH3 CH CH CH CH2 OH OH OH OH
第二节 酚
一、分类和命名
OH
OH OH
HO OH OH
一元酚
OH CH3
KMnO 4
砜
HNO 3 H2 O2
实验 醇与铬酸的反应
①②③ ①②③
①②③
试管①—乙醇
试管②—仲丁醇
试管③—叔丁醇
①
②
③
分别加入铬酸试剂
试管① ②—蓝绿色
实验 甘油与氢氧化铜的反应
加入硫酸铜
加入氢氧化钠
① ②
试管①—加入甘油
①深蓝色溶液 ②浅蓝色
实验 酚与三氯化铁的反应
试管①—苯酚
试管②—连苯三酚
9.98
ArOH
NaOH
浓 H2SO4 170℃
H2C CH2
+ H2O
反应机理：
CH3CH2O H
+ H2SO4
+ CH2
+ CH3CH2OH2
H CH2
+ CH3CH2OH2 + HSO4 （快） + CH3CH2 + H2O（慢）
H2C CH2
+
H （快）
+
脱水活性次序：叔醇 > 仲醇 > 伯醇
试排列各醇脱水的次序（难 →易）
CH2 CH CH2 OH OH OH
CH3CHO
+
CH3COCH3
+ 2 HIO4
2 HCHO + HCOOH
?
+ 3 HIO4
CH3CHO + HCHO + 2 HCOOH
CH3 CH CH CH CH2 OH OH OH OH
第二节 酚
一、分类和命名
OH
OH OH
HO OH OH
一元酚
OH CH3
KMnO 4
砜
HNO 3 H2 O2
实验 醇与铬酸的反应
①②③ ①②③
①②③
试管①—乙醇
试管②—仲丁醇
试管③—叔丁醇
①
②
③
分别加入铬酸试剂
试管① ②—蓝绿色
实验 甘油与氢氧化铜的反应
加入硫酸铜
加入氢氧化钠
① ②
试管①—加入甘油
①深蓝色溶液 ②浅蓝色
实验 酚与三氯化铁的反应
试管①—苯酚
试管②—连苯三酚
9.98
ArOH
NaOH
醇、酚、醚—醚(药学有机化学课件)
三、醚的化学性质
醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与 稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。 （一）醚与浓酸作用：生成 盐 醚的氧原子具有孤对电子，可以接受质子生成可溶于强酸的 盐。
生成的盐不稳定，遇水易分解成原来的醚。 此现象可区别醚与烷烃，烷烃不溶于强酸。
（二）醚键的断裂 在浓氢卤酸（HI或HBr）存在下，醚键断裂，生成醇和卤代烃
有机化学/ 醚
醚的结构和命名
•一、醚的结构特征
醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。 醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'） 醚的官能团是醚键（C-O-C）
醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，醚有极性
醚分子间不能形成氢键
•二、醚的分类
单醚
根据与氧原子相连的烃基的结构或方式 混醚
在强酸性环境中形成氧正离子后, C-O键极性加大, 容易断裂。 混醚醚键的断裂发生在小烷基一端； 空阻小的烃基生成卤代烷；空阻大的烃基生成醇或酚
（三）过氧化物的生成
CH3CH2-O-CH2CH3 + O2
hγ
CH3CH2-O-CHCH3
OOH
过氧化物在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。 过氧化乙醚
蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。 检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色） 去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3或KI等处理。
乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防 引起火灾；乙醚易氧化，贮存时，应放在棕色瓶中。
环醚
【例如】 CH3 O CH3
CH3 O C2H5
• 单醚
混醚
醚
根据与氧原子相连的烃基的不同可分为
CH2 CH2 O
医用化学 第七章__含氧有机化合物第一节醇酚醚-醚部分内容课件(陈常兴主编)
练习
CH3CH2OCH2CH3 乙醚（单醚）
(CH3)3C－O－CH3
OCH3
甲基叔丁基醚（混醚）
苯甲醚（芳香醚 前）
苯环在
O
四氢呋喃（环醚）
2.结构复杂的醚的命名，采用系统命名法，将烃氧基做 取代基来命名
CH3
OCH3
对甲氧基甲苯（结构复
杂的：烃氧基做取代基）
二、醚的性质 1. 物理性质
（1）颜色：大多数醚为无色液体 （2）挥发性：易挥发 （3）燃烧性：易燃烧 （4）沸点：较低（与相对分子质量 相近的烷烃相近） （5）溶解度：水中溶解度大于烷烃
（2）硫酸亚铁和硫氰化（酸）钾混合液与醚振摇， 有过氧化物则显红色。
三、常见的醚
无色透明有特殊刺激气味，极易挥发液体，沸点 34.6℃。乙醚易燃，其蒸气重于空气，在空气的作用下 能氧化成过氧化物、醛和乙酸，暴露于光线下能促进其 氧化。当乙醚中含有过氧化物时，在蒸发后所分离残留 的过氧化物加热到100℃以上时能引起强烈爆炸； 这些 过氧化物可加5％硫酸亚铁水溶液振摇除去。乙醚比水轻， 微溶于水能溶解多种有机物，是一种良好的有机溶剂， 常用来提取中草药的有效成分，乙醚是麻醉剂，曾用于 吸入性全身麻醉，由于会引起恶心、呕吐等副作用，线 已被其他更高效、安全的麻醉剂所取代。
第 七 章 含氧有机化合物
一、醇
（一）醇的分类和命名
按烃基结构 脂肪醇 甲醇 按羟基数目
CH3CH2OH CH2 CH CH 2
脂环醇 环己醇
芳香醇 苯甲醇
OH OH OH
一元醇
多元醇
第一节 醇、酚、醚
三、醚
（一）分类与命名 1. 结构 醚 通式 R O R(R')
Ar O R
矿产
矿产资源开发利用方案编写内容要求及审查大纲
矿产资源开发利用方案编写内容要求及《矿产资源开发利用方案》审查大纲一、概述
㈠矿区位置、隶属关系和企业性质。
如为改扩建矿山, 应说明矿山现状、
特点及存在的主要问题。
㈡编制依据
(1简述项目前期工作进展情况及与有关方面对项目的意向性协议情况。
(2 列出开发利用方案编制所依据的主要基础性资料的名称。
如经储量管理部门认定的矿区地质勘探报告、选矿试验报告、加工利用试验报告、工程地质初评资料、矿区水文资料和供水资料等。
对改、扩建矿山应有生产实际资料, 如矿山总平面现状图、矿床开拓系统图、采场现状图和主要采选设备清单等。
二、矿产品需求现状和预测
㈠该矿产在国内需求情况和市场供应情况
1、矿产品现状及加工利用趋向。
2、国内近、远期的需求量及主要销向预测。
㈡产品价格分析
1、国内矿产品价格现状。
2、矿产品价格稳定性及变化趋势。
三、矿产资源概况
㈠矿区总体概况
1、矿区总体规划情况。
2、矿区矿产资源概况。
3、该设计与矿区总体开发的关系。
㈡该设计项目的资源概况
1、矿床地质及构造特征。
2、矿床开采技术条件及水文地质条件。
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一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
例如：
CH3CHCH2CHCH3
H2C CH CH2
OH OH
OH OH OH
2,4-戊 二 醇
丙三醇（甘油）
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第一章 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （4）芳香醇的系统命名法 一般将芳香基团
作为取代基。 例如：
CH2 CH2CH2OH
CH3
C=CHCH2OH
3-苯基-1-丙醇
3-苯基-2-丁烯-1-醇
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
状态：低级的饱和一元醇中，含4个碳以下 的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和 烧灼感，4～11个碳的醇是具有不愉快气味的 油状粘稠液体，12个碳以上的高级醇是无臭无 味的蜡状固体。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 选主链：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键
在内的最长碳链为主链，根据主链碳原 子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”； 编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使 不饱和键的位次尽可能小；
化学工业出版社
CH2
不饱和醇 CH CH CH2 OH
3-丁烯-1-醇
脂环醇：
OH 环己醇
OH 3-环戊烯-1-醇
芳香醇：
CH2 OH 苯甲醇
CH CH CH2 OH 3-苯基-2-丙烯-1-醇
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同
，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与 伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲 碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳 原子相连接的醇称为叔醇。
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 写全名：写全名称时不但要在主链名称位次。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
（2）不饱和醇的系统命名法
例如：CH3C CHCHCH3
密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近 的烷烃大，但小于1。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、 乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始， 随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速 降低。
沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键， 使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃 高得多，
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 1.根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可
将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据 烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和 醇和不饱和醇。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（一）醇的分类
例如：
饱和醇
脂肪醇： CH3 -CH2 -OH 乙醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名 法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字 ，“基”字可省去。例如：
CH3OH
甲醇
C H 3 C H 2 C H 2 O H 丙 醇
CH2 CHCH2OH
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烯丙醇
CH2 OH 苄醇
第一节 醇
医用化学
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学习目标
1.掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水 反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化 反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的 显色反应及取代反应等。
2.熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化 学性质。
3.了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚 、醚的结构、名称、及其化学性质。
化学工业出版社
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质
醇的化学反应主要关系到O-H键和C-O 键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的 影响，α-碳上的氢原子和β-碳上的氢原子也 比较活泼。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应
醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生 成盐并放出氢气。例如：
CH3
OH
4-甲 基 -3-戊烯-2-醇
CH2CH2CH CH2 OH
3-丁烯-1-醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根 据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明 羟基的位置。
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第一节 醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为：
R2
R CH2 OH
R1 CH OH
伯醇
仲醇
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R2 R1 C OH
R3
叔醇
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 3. 根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将
醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元 醇及以上的醇称为多元醇。
写全名：将取代基的位次、数目、名称及 羟基位次写在主链名称前面。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
例如：
OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3CCH2CH3
OH
CH3
2-戊醇
2-甲基-2-丁醇
CH3 CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5,5-二甲基-2-己醇
2R OH + 2Na
引言
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚 在结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH ）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链 上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看 作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生 物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团 ；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。 醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃 基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称 为醚键，是醚的官能团。
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法
。 （1）饱和一元醇的系统命名法 选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为
主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； 编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次
用阿拉伯数字编号；
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法