药学专业-医用化学-第七章醇、酚和醚
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化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为：
R2
R CH2 OH
R1 CH OH
伯醇
仲醇
化学工业出版社
R2 R1 C OH
R3
叔醇
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 3. 根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将
醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元 醇及以上的醇称为多元醇。
引言
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚 在结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH ）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链 上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看 作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生 物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团 ；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。 醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃 基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称 为醚键，是醚的官能团。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 1.根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可
将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据 烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和 醇和不饱和醇。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（一）醇的分类
例如：
饱和醇
脂肪醇： CH3 -CH2 -OH 乙醇
作为取代基。 例如：
CH2 CH2CH2OH
CH3
C=CHCH2OH
3-苯基-1-丙醇
3-苯基-2-丁烯-1-醇
化学工业出版社
第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
状态：低级的饱和一元醇中，含4个碳以下 的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和 烧灼感，4～11个碳的醇是具有不愉快气味的 油状粘稠液体，12个碳以上的高级醇是无臭无 味的蜡状固体。
CH3
OH
4-甲 基 -3-戊烯-2-醇
CH2CH2CH CH2 OH
3-丁烯-1-醇
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根 据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明 羟基的位置。
化学工业出版社
第一节 醇
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名 法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字 ，“基”字可省去。例如：
CH3OH
甲醇
C H 3 C H 2 C H 2 O H 丙 醇
CH2 CHCH2OH
化学工业出版社
烯丙醇
CH2 OH 苄醇
第一节 醇
CH2
不饱和醇 CH CHLeabharlann BaiduCH2 OH
3-丁烯-1-醇
脂环醇：
OH 环己醇
OH 3-环戊烯-1-醇
芳香醇：
CH2 OH 苯甲醇
CH CH CH2 OH 3-苯基-2-丙烯-1-醇
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同
，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与 伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲 碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳 原子相连接的醇称为叔醇。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 选主链：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键
在内的最长碳链为主链，根据主链碳原 子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”； 编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使 不饱和键的位次尽可能小；
化学工业出版社
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
例如：
CH3CHCH2CHCH3
H2C CH CH2
OH OH
OH OH OH
2,4-戊 二 醇
丙三醇（甘油）
化学工业出版社
第一章 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （4）芳香醇的系统命名法 一般将芳香基团
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法
。 （1）饱和一元醇的系统命名法 选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为
主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； 编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次
用阿拉伯数字编号；
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法
化学工业出版社
第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质
醇的化学反应主要关系到O-H键和C-O 键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的 影响，α-碳上的氢原子和β-碳上的氢原子也 比较活泼。
化学工业出版社
第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应
醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生 成盐并放出氢气。例如：
2R OH + 2Na
写全名：将取代基的位次、数目、名称及 羟基位次写在主链名称前面。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
例如：
OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3CCH2CH3
OH
CH3
2-戊醇
2-甲基-2-丁醇
CH3 CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5,5-二甲基-2-己醇
密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近 的烷烃大，但小于1。
化学工业出版社
第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、 乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始， 随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速 降低。
沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键， 使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃 高得多，
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 写全名：写全名称时不但要在主链名称前标
明取代基的位次、数目和名称还要需注明 羟基和不饱和键的位次。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
（2）不饱和醇的系统命名法
例如：CH3C CHCHCH3
医用化学
化学工业出版社
学习目标
1.掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水 反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化 反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的 显色反应及取代反应等。
2.熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化 学性质。
3.了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚 、醚的结构、名称、及其化学性质。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 其通式为：
R2
R CH2 OH
R1 CH OH
伯醇
仲醇
化学工业出版社
R2 R1 C OH
R3
叔醇
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 3. 根据醇分子中所含羟基数目的不同，可将
醇分为一元醇、二元醇和三元醇等。二元 醇及以上的醇称为多元醇。
引言
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚 在结构中都含有相同的官能团——羟基（-OH ）。醇可看作是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链 上的氢原子被羟基取代而得的衍生物；酚可看 作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生 物。醇中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团 ；酚中的羟基可称为酚羟基，是酚的官能团。 醚可看作是醇或酚分子中羟基上的氢原子被烃 基取代而得的衍生物。醚分子中的C-O-C键称 为醚键，是醚的官能团。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 1.根据醇分子中羟基所连烃基结构不同，可
将醇分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。根据 烃基的饱和程度不同，醇也可以分为饱和 醇和不饱和醇。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（一）醇的分类
例如：
饱和醇
脂肪醇： CH3 -CH2 -OH 乙醇
作为取代基。 例如：
CH2 CH2CH2OH
CH3
C=CHCH2OH
3-苯基-1-丙醇
3-苯基-2-丁烯-1-醇
化学工业出版社
第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
状态：低级的饱和一元醇中，含4个碳以下 的醇是无色透明、易挥发的液体，具有酒味和 烧灼感，4～11个碳的醇是具有不愉快气味的 油状粘稠液体，12个碳以上的高级醇是无臭无 味的蜡状固体。
CH3
OH
4-甲 基 -3-戊烯-2-醇
CH2CH2CH CH2 OH
3-丁烯-1-醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
选择含羟基尽可能多的碳链为主连，根 据羟基的数目称为二醇、三醇等，并标明 羟基的位置。
化学工业出版社
第一节 醇
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
1.普通命名法 结构简单的醇常采用普通命名 法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字 ，“基”字可省去。例如：
CH3OH
甲醇
C H 3 C H 2 C H 2 O H 丙 醇
CH2 CHCH2OH
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烯丙醇
CH2 OH 苄醇
第一节 醇
CH2
不饱和醇 CH CHLeabharlann BaiduCH2 OH
3-丁烯-1-醇
脂环醇：
OH 环己醇
OH 3-环戊烯-1-醇
芳香醇：
CH2 OH 苯甲醇
CH CH CH2 OH 3-苯基-2-丙烯-1-醇
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 2.根据醇分子中羟基所连碳原子类型的不同
，可将醇分为伯醇、仲醇和叔醇。羟基与 伯碳原子相连接的醇称为伯醇，羟基与仲 碳原子相连接的醇称为仲醇，羟基与叔碳 原子相连接的醇称为叔醇。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 选主链：应选择连有羟基的碳原子和不饱和键
在内的最长碳链为主链，根据主链碳原 子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”； 编号：从最靠近羟基的一端开始编号，同时使 不饱和键的位次尽可能小；
化学工业出版社
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （3）多元醇的系统命名法
例如：
CH3CHCH2CHCH3
H2C CH CH2
OH OH
OH OH OH
2,4-戊 二 醇
丙三醇（甘油）
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第一章 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （4）芳香醇的系统命名法 一般将芳香基团
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 结构复杂的醇通常采用系统命名法
。 （1）饱和一元醇的系统命名法 选主链：选择连有羟基的碳原子在内的最长碳链为
主链，根据主链碳原子的数目称为“某醇”； 编号：从靠近羟基的一端开始将主链的碳原子依次
用阿拉伯数字编号；
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第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （1）饱和一元醇的系统命名法
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质
醇的化学反应主要关系到O-H键和C-O 键这两个极性键的断裂。此外，由于羟基的 影响，α-碳上的氢原子和β-碳上的氢原子也 比较活泼。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （二）醇的化学性质 1.与活泼金属的反应
醇与水相似，能与某些活泼金属反应，生 成盐并放出氢气。例如：
2R OH + 2Na
写全名：将取代基的位次、数目、名称及 羟基位次写在主链名称前面。
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第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
例如：
OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3CCH2CH3
OH
CH3
2-戊醇
2-甲基-2-丁醇
CH3 CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5,5-二甲基-2-己醇
密度：饱和一元醇的密度都比分子量相近 的烷烃大，但小于1。
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第一章 醇
二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质
溶解度：直链饱和低级醇易溶于水。甲醇、 乙醇和丙醇与水任意比例混溶，从正丁醇开始， 随着碳原子数目增多，醇在水中的溶解度迅速 降低。
沸点：由于液态低级醇之间能形成氢键， 使分子发生缔合，一元醇的沸点比相应的烷烃 高得多，
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （二）醇的命名 2.系统命名法 （2）不饱和醇的系统命名法 写全名：写全名称时不但要在主链名称前标
明取代基的位次、数目和名称还要需注明 羟基和不饱和键的位次。
化学工业出版社
第一节 醇
一、醇的分类和命名
（二）醇的命名
2.系统命名法
（2）不饱和醇的系统命名法
例如：CH3C CHCHCH3
医用化学
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学习目标
1.掌握醇和酚的结构及命名；掌握醇的脱水 反应、氧化反应以及与无机含氧酸的酯化 反应等；掌握酚的弱酸性、与三氯化铁的 显色反应及取代反应等。
2.熟悉醚、硫醇和硫醚的结构、命名及其化 学性质。
3.了解一些与临床医药相关的重要的醇、酚 、醚的结构、名称、及其化学性质。
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