第二课时 苯
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苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产 生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的 时间从这种液体里提取了苯
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报
告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱 和烃,我们知道 碳原子必须满足四价,那么 苯分子的结构如何呢?
实验探究
1、将苯滴入溴水。 2、将苯滴入酸性பைடு நூலகம்锰酸钾。
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由 此说明苯中不存在与乙烯相同的双键
凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面 六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
CH3
+3HO-NO2 一定条件下
O2N
CH3 NO2 +3H20
NO2
例、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交 替排布的事实是 （ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
它不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 m )。
碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键（大π键）
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
分子式: C6H6 结构式：（凯库勒式）
最简式: CH
(难氧化、易取代、可加成)
C6H 6 15O2 点燃12CO2 6H 2O
现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化
a 苯和溴的取代反应溴：苯
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以 通过萃取使溴水褪色。
②只发生单取代反应。
+ 3H2
Ni
△
环己烷
苯和苯的同系物：
1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成 上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
（苯环上的取代基必须是烷基）
CH
3
甲苯
CH 3 CH
3
邻二甲苯
CH
CH
3
3
CH
间二甲苯 3
CH 对二甲苯
变例：苯的二溴取代物有 种 同分异构体。写出它们的结构简 式。
③生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无色 油状物；
b 苯和硝酸的取代反应 --硝化反应：硝基苯
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 + H2O
①反应温度50°~60°
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体
④浓硫酸作用是催化脱水
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代
Br
Br
Br
Br
Br
Br
对比与归纳
与 Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
与
KMn O4作 用
现象
结 论
点
现象
燃
结论
烷
纯溴 光照
烯
溴水
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取
取代 加成 取代 无反应
不褪色 褪色
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
焰色浅， 焰色亮，
无烟
有烟
C%低 C%较高
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
苯的毒性
• 苯是一种无色具有特殊芳香味的液体，沸点为 80.1℃，甲苯、二甲苯属与苯的同系物，都是煤焦 油分馏或石油的裂解产物。目前室内装饰中多用甲 苯、二甲苯代替纯苯作各种胶油漆涂料和防水材料 的溶剂或稀释剂。因为苯具有易挥发、易燃、蒸气 有爆炸的特点。人在短时间内吸入高溶度的甲苯、 二甲苯，可出现中枢神经系统麻醉作用，轻者有头 晕、头痛、恶心、胸闷、乏力、意识模糊，严重者 可致昏迷以致呼吸、循环衰竭而死亡。如果长期接 触一定溶度的甲苯、二甲苯会引起慢性中毒，可出 现头痛、失眠、精神萎靡、记忆力减退等神经衰弱 样症候群。苯化合物已经被世界卫生组织确定为强 烈致癌物质。
20苯0是5年一1种1无月色1、3日有中特殊石芳油香吉气林味化的工液厂体发、密生 度 爆小炸于事水件（,导不致溶于大水量）有、毒易化溶学于物有质机溶流剂入、松熔 点 花为江5，.5并℃、引沸起点了为哈80尔.1滨℃全、冷市却停后水凝。结成无色
晶体，易挥发（密封保存）、苯有毒。
石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女职工 都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头晕、浑身 乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的已瘫痪在床。 造成这种现状的主要原因是：使用苯胶造成的苯中毒。
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键 和双键交替结构
苯的分子结构：
①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一 平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）
②键角是120° ③碳碳之间键长都是1.40×10 -10 米。
[迁移·应用]
•分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相 似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应.TNT的 化学名称是2,4,6-三硝基甲苯,它是甲基苯(简称甲 苯)与硝酸发生取代反应的产物.TNT是一种烈性炸 药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。
•试写出制取2，4，6－三硝基甲苯反应的化学方程 式。
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐 里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产 生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的 时间从这种液体里提取了苯
4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报
告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱 和烃,我们知道 碳原子必须满足四价,那么 苯分子的结构如何呢?
实验探究
1、将苯滴入溴水。 2、将苯滴入酸性பைடு நூலகம்锰酸钾。
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由 此说明苯中不存在与乙烯相同的双键
凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面 六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
CH3
+3HO-NO2 一定条件下
O2N
CH3 NO2 +3H20
NO2
例、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交 替排布的事实是 （ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
它不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 m )。
碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键（大π键）
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
分子式: C6H6 结构式：（凯库勒式）
最简式: CH
(难氧化、易取代、可加成)
C6H 6 15O2 点燃12CO2 6H 2O
现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化
a 苯和溴的取代反应溴：苯
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以 通过萃取使溴水褪色。
②只发生单取代反应。
+ 3H2
Ni
△
环己烷
苯和苯的同系物：
1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成 上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
（苯环上的取代基必须是烷基）
CH
3
甲苯
CH 3 CH
3
邻二甲苯
CH
CH
3
3
CH
间二甲苯 3
CH 对二甲苯
变例：苯的二溴取代物有 种 同分异构体。写出它们的结构简 式。
③生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无色 油状物；
b 苯和硝酸的取代反应 --硝化反应：硝基苯
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 + H2O
①反应温度50°~60°
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体
④浓硫酸作用是催化脱水
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代
Br
Br
Br
Br
Br
Br
对比与归纳
与 Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
与
KMn O4作 用
现象
结 论
点
现象
燃
结论
烷
纯溴 光照
烯
溴水
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取
取代 加成 取代 无反应
不褪色 褪色
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
焰色浅， 焰色亮，
无烟
有烟
C%低 C%较高
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
苯的毒性
• 苯是一种无色具有特殊芳香味的液体，沸点为 80.1℃，甲苯、二甲苯属与苯的同系物，都是煤焦 油分馏或石油的裂解产物。目前室内装饰中多用甲 苯、二甲苯代替纯苯作各种胶油漆涂料和防水材料 的溶剂或稀释剂。因为苯具有易挥发、易燃、蒸气 有爆炸的特点。人在短时间内吸入高溶度的甲苯、 二甲苯，可出现中枢神经系统麻醉作用，轻者有头 晕、头痛、恶心、胸闷、乏力、意识模糊，严重者 可致昏迷以致呼吸、循环衰竭而死亡。如果长期接 触一定溶度的甲苯、二甲苯会引起慢性中毒，可出 现头痛、失眠、精神萎靡、记忆力减退等神经衰弱 样症候群。苯化合物已经被世界卫生组织确定为强 烈致癌物质。
20苯0是5年一1种1无月色1、3日有中特殊石芳油香吉气林味化的工液厂体发、密生 度 爆小炸于事水件（,导不致溶于大水量）有、毒易化溶学于物有质机溶流剂入、松熔 点 花为江5，.5并℃、引沸起点了为哈80尔.1滨℃全、冷市却停后水凝。结成无色
晶体，易挥发（密封保存）、苯有毒。
石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女职工 都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头晕、浑身 乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的已瘫痪在床。 造成这种现状的主要原因是：使用苯胶造成的苯中毒。
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键 和双键交替结构
苯的分子结构：
①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一 平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）
②键角是120° ③碳碳之间键长都是1.40×10 -10 米。
[迁移·应用]
•分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相 似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应.TNT的 化学名称是2,4,6-三硝基甲苯,它是甲基苯(简称甲 苯)与硝酸发生取代反应的产物.TNT是一种烈性炸 药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。
•试写出制取2，4，6－三硝基甲苯反应的化学方程 式。