含氮杂环化合物

常见的母体杂环 五元杂环
O
呋喃 (furan)
S
噻吩 (thiophene)
N H
吡咯 (pyrrole)
N S
N N H N H N
噻唑 咪唑 吡唑 (thiazole) (imidazole) (pyrazole)
Βιβλιοθήκη Baidu 六元杂环
N O
吡喃 (pyrane)
N
吡啶 (pyridine)
N
嘧啶 (pyrimidine)
胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
(2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶)
（六）嘌呤及其衍生物 嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑 环稠合而成的。 嘌呤为两性化合物，有弱碱性 又有弱酸性，既能与无机强酸成盐 又能与强碱成盐。
嘌呤本身不存在于自然界中，但它 的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植 物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。 腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意 义的核酸组成部分。结构式如下：
H3C 5 4 N3 2 S 1 5 N1 H 4 3 N 2 CH 3
4-甲基噻唑
2-甲基咪唑
只有1个杂原子的杂环常用希腊字母α、 β、γ来编号，靠近杂原子的碳原子为 α-位，其次为β-位…等。
(β ) (β ) CH 3 (α ) (α ) N H
β-甲基吡咯（3-甲基吡咯）
另外，有几个稠杂环，必须按照特定 的顺序编号。例如：
6 1 N 2 5
N7 8 N 4 N9 3 H
（五）嘧啶及其衍生物 嘧啶是无色结晶固体，熔点22℃， 易溶于水，有弱碱性。具有嘧啶环 结构的化合物在自然界分布甚广。 如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等， 三者都是构成核酸的成分。
NH 2 N O N H HN O
O HN N H O
O CH 3 N H
NH 2 N N N H N H2N N N N H OH N
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）
鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）
当杂环上有取代基时，应以杂环为 母体，然后给杂环的各个原子编号定 位，编号时，除个别稠杂环外，只有 1个杂原子的杂环，一般从杂原子开 始按顺序编号。例如：
4 5 N1 H 3 2 5 6 N 1 4 3 2 5 O 1 4 3 2 CH 3
吡咯
吡啶
2-甲基呋喃
当环上有2个或2个以上相同的杂原 子时，应从连有氢的或取代基的那个杂 原子开始编号，并使杂原子的位次最小。 如含有几个不相同的杂原子时，则按氧、 硫、氮的顺序编号。例如：
第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构，且成环的原子除碳 原子外，还含有其它元素原子的化合 物，称为杂环化合物。环中除碳原子 外的其它元素的原子称为杂原子。最 常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节 的重点讨论含氮杂环化合物。
一、杂环化合物的分类和命名
（一）分类
（一）分类
五元杂环 单杂环 杂环 稠杂环 杂稠杂环－杂环与杂环稠合 六元杂环 苯稠杂环－ 苯环与杂环稠合
稠杂环
N N
喹啉
(quinoline)
N N
嘌呤
(purine)
N H
（一）命名
杂环化合物的命名，目前已经统一采用 “音译法”，即把杂环化合物的英文名称 的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例 如： 呋喃（Furan） 吡啶（Pyridine） 噻唑（Thiazole） 吡咯（Pyrrole） 嘧啶（Pyrimidine）等。