高中化学同分异构体

同分异构问题

一、同分异构书写方法

（一）减碳法（例：C7H16）

（二）等位氢法

例题．金刚烷（C10H16）是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图右所示。金刚烷能

与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷（C10H14ClBr）的同分异构体数目是（）

A．4种B．6种C．8种D．10种

（三）其它常见的有机物

1．醇、卤代烃：先写碳链，再放取代基；

例题．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个－CH3，两个―CH2―，一个和一个－Cl，它的可能的结构有几种（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

2．醛、酸：先写取代基，再放碳链；

例题．某有机物分子式为C5H10O3。请写出符合下列条件的所有同分异构体：

①1mol该有机物能与足量的NaHCO3溶液反应，放出标况下22.4L的气体；

②该有机物与CuO在加热条件下反应后，产物不能发生银镜反应。

3．酯：先写酯基，再放左右两侧的碳原子；

例题．某有机物分子式为C9H10O2。请写出符合下列条件的所有同分异构体：

①属于芳香族化合物；②能水解；③苯环上只有一个取代基。

4．芳香族化合物：先写苯环，然后考虑邻、间、对位。（苯环上的一卤代物只有一种）

例题．（2009 崇文区高三期末）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为

41.6%，请结合下列信息回答相关问题。

① A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；

③ A可与FeCl3溶液发生显色反应；

④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：

（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。

（2）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式：

。

二、同分异构分类

（一）碳链异构

反馈练习题

例题．（2008 海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

例题．（2006 全国Ⅱ）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

例题．某化合物的分子式为C11H16，分析数据表明，分子中除含苯环外（不含其它环状结构）还含有两个－CH3，两个―CH2―，一个和，它的可能的结构有几种（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

例题．在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连，它的同分异构体数目为（）

A．1种B．2种C．3种D．4种

（二）官能团类别异构

1．烯烃、环烷烃

2．醇、醚

3．酚、芳香醇、芳香醚

例题．某有机物分子式为C7H8O，则该有机物同分异构体数目是（）

A．4种B．5种 C ．6种D．8种

4．酸、酯、羟醛

例题．某芳香族化合物的分子式为C7H6O2，它能发生银镜反应，则该有机物的所有可能的结构有（）A．3种B．4种C．5种D．6种

例题．某烃的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化作用和加热条件下氧化为E，其中D能发生银镜反应而E不能。由此判断A 的可能结构有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

5．氨基酸、硝基化合物

碳数相同而结构相似（或含一个苯环）的一元氨基酸和一元硝基化合物互为同分异构体。如乙氨酸（CH2NH2—COOH）和硝基乙烷（CH3CH2—NO2）。分子式都是C2H5O2N。丙氨酸（CH3CHNH2—COOH）和硝基丙烷CH3CH2CH2—NO2或(CH3)2CH—NO2，它们的分子式都是C3H7O2N。

例题．（2004 江苏）含有氨基（—NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：

R—NH2＋HCl →R—NH2·HCl（R代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：①它们都是对位二取代苯；②它们的相对分子质量都是137；③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。

请按要求填空：

（1）A 和B 的分子式是 。

（2）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 巩固提高题 1．苯氯乙酮的结构简式为

，它有多种同分异构体，同时符合下列三个条件同分异构体

有 种，请写出其中的两种：

①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基直接相连；③能发生银镜反应。

、 。

2．苯丙酸有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团且在苯环上有3个侧链的同分异构体有 种。

3．（2008 四川）芳香化合物E 的分子式是C 8H 8Cl 2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则E 的所有可能

的结构简式是： 。

4．某有机物的分子式为C 8H 8O 2，该有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且分子中含有苯环的同分异

构体有 种，写出任意2种的结构简式 、 、属于羧酸类且分子中含有苯环的同分异构体有 种。

5．市场上销售的某种洗手液中含有PCMX ，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。

（1）PCMX 分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是________________。

（2）PCMX 的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl 3溶液发生显色反应的有 种，

写出其中两种的结构简式 ， 。

6．有机物A 是一种广谱高效食品防腐剂，右图是

A 分子的球棍模型。回答问题：

（1）写出A 的分子式 ；

（2）A 的另一种同分异构体C 遇FeCl 3溶液显紫色；

1molC 可与1mol NaOH 反应生成有机物D ；D 被Ag(NH 3)2OH 溶液氧化后经酸化得有机物E ，E 经酯化、消去两步反应可得香豆素（结构如图）。符合上述要求的C 的结构简式有 种。请写出其中的一种。

。

C —CH

2Cl O ‖