苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备

化学与化学工程学院

有机化学实验报告

实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备

实验日期：2012.4.29

1.1实验目的

1.11:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；

1.12：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。

1.2实验原理

1.21：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。

1.22：反应式

第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。

第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。

2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+

1.3实验药品：

1.31 物学常数

1.311名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O

分子量:94.11 熔点:40.6 沸点：181.9 相对密度：1.07 折射率:1.5418 价格：元/吨

用途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀

溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。

尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。

性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

1.312名称：氯乙酸CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2

分子量：94.4熔点：61沸点：188

相对密度：1.58折射率:------- 价格：元/吨

用途：用于制农药和作有机合成中间体。

性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。

1.314名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3

分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨

用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

性质：白色针状结晶，在空气中久置会发黄在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。

1.315名称：对氯乙酸CAS号：122-88-3分子式：C8H7ClO3分子量：186熔点：158沸点： 90

相对密度：----折射率: -------- 价格：

用途：硫酸亚铁用于水的絮凝净化，以及从城市和工业污水中去除磷酸盐，以防止水体的优养化。大量的硫酸亚铁被用作还原剂，主要还原水泥中的铬酸盐。

性质：浅蓝绿色单斜晶体，无水硫酸亚铁是白色粉末，含结无水硫酸亚铁是白色粉末，含结晶水的是浅绿色晶体，晶体俗称“绿矾”，溶于水水溶液为浅绿色。用于色谱分析试剂。点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。还原剂。制造铁氧体。净水。聚合催化剂。照相制版。晶水的是浅绿色晶体，晶体俗称“绿矾”，溶于水水溶液为浅绿色。用于色谱分析试剂。点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。还原剂。制造铁氧体。净水。聚合催化剂。照相制版。

1.316名称：浓硫酸CAS号：7664-93-9分子式：H2SO4

分子量：98熔点：10沸点：338

相对密度：1.84折射率: 价格：

用途：冶金及石油工业原料、它是良好的干燥剂、强氧化性

性质：无色无味澄清粘稠油状液体，硫酸是一种无色黏稠油状液体，是一种高沸点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。

2.1实验步骤

2.11苯氧乙酸的制备

2.111成盐

向1.9g氯乙酸和2.50mL水的混合液中慢慢滴加饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。

2.112取代

在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入1.3g苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热45min。期间保持PH为12。

2.113酸化沉淀

向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。

2.12对氯苯氧乙酸的制备

1.5g苯氧乙酸粗品和5mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55︒C，搅拌下加入10mgFeCl3和5mLHCl。在浴温升至60-70︒C时，在10min内

滴加1.5mL33%H 2O 2溶液。滴完后，保温20min ，有部分固体析出。升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品对氯苯氧乙酸。

2.2实验现

2.211 日期：2012.4.29

冷却 过滤洗涤 干燥

滴加H 2O 2 冷却、抽滤、水洗、干燥 对苯氧乙酸

重结晶

苯氧乙酸

苯氧乙酸 醋酸 苯氧乙酸-醋酸溶液 FeCl 3, HCl 强酸化溶液

氯代 粗产物 精品对-氯苯氧乙

苯酚+NaOH

Na 2CO 3

氯乙酸

氯乙酸钠

苯氧乙酸钠

酸化

日期：2012.4.24

14：25 投料

14:34 搅拌，加入25.3ml饱和碳酸钠溶液

14:56 加1.3g苯酚

14:58 加入氢氧化钠

15:05 沸水浴加热

15:35 在加氢氧化钠使ph=12，共用氢氧化钠8.7ml 15:50 停止加热

15:54 加7.6ml浓盐酸至ph=3-4，溶液颜色为乳白色

16:00 冷却16:51 抽滤17:00 烘干

日期:2012.4.25

14:06 投料

14:18 加氯化铁和浓盐酸，溶液颜色为浅黄色。T为55oC

14:21 加过氧化氢

14:28 滴加过氧化氢完毕，温度为64.3O C

14:49 T为64O C，第一次点板

15:20 第二次点板，T为66度15:50 第三次点板，T为66度

16:20 第四次点板，T 为60度 16:50 第五次点板，