对氯苯氧乙酸的制备

对氯苯氧乙酸的制备

一、实验目的

1、复习巩固醚的制备和芳环上的氯化反应

2、掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。

3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理

ClCH 2COOH Na 2CO 3ClCH 2

COONa

2COONa

2HCl+H 2O 2

FeCl 3

OCH 2COOH

Cl

该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson 合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。

对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。

三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图

反应装置抽滤装置

干燥装置

布氏漏斗

抽

滤

瓶

五、实验流程图

氯乙酸

5ml水

碳酸钠

冷却

抽滤

六、实验步骤

在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢加饱和碳酸钠溶液，至溶液PH＝7－8。然后，加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氯氧化钠至PH＝12，沸水浴加热反应0.5小时，再用氯氧化钠调PH＝12，再加热反应15分钟。移去水浴，用浓盐酸调PH＝3－4，析出固体，抽滤，水洗2－3次，在60－65度干燥，稳重，备用。

反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10毫升冰乙酸，升至55度，加入少需三氯化铁和10毫升浓盐酸。升至60－70度，在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水，保温反应20分钟，升温使固体溶解，慢慢冷却，析出固体，抽滤，粗产品水洗2次，用1：3的乙醇－水重结晶，干燥后称重，计算产率，测熔点。

七、实验注意事项

1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。

2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。

3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。

4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧瓶。

5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。

6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。

7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。

八、教学方法

1、本实验为芳烃侧链的氧化反应。可组织学生讨论芳环侧链的氧化方法有哪些？氧化的规

律有哪些？试写出下列化合物氧化的产物：（1）对甲异丙苯（2）邻氯甲苯（3）萘（4）对叔丁基甲苯（5）苯

2、本实验为非均相反应，可组织学生讨论提高非均相反应的措施除了电动搅拌外，还有哪

些措施？

3、组织学生讨论滴液漏斗和分液漏斗的区别，直形冷凝管和球形冷凝管的区别。

4、组织学生讨论为什么酸化时，要将滤液倒入酸中，而不能反过来将酸倒入滤液中。