第一章糖的化学

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第一章糖的化学

内容

糖的化学

糖代谢

糖的消化与吸收

糖的分解代谢

糖原的合成与分解

重点内容

糖的分类和功能

多糖的分类

重要多糖的化学结构与生理功能。

第一节糖的化学一、糖的概念

糖类是自然界存在的一大类具有

广谱化学结构和生物功能的有

机化合物。它由碳、氢及氧3种

元素组成,其分子式是

(CH2O)n。一般把糖看作

多羟基醛或多羟基酮及其聚

合物和衍生物的总称。

二、糖的分布

分布:分布极广、含量较多

•几乎所有动物、植物、微生物体•生物细胞内、血液中:葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)生物界中含糖的比例

80%2%

10%30%0%10%

20%

30%

40%

50%

60%

70%

80%

90%

植物人和动物微生物微生物

三、糖的生物学作用

1.糖是人和动物的主要能源物质

通过氧化而放出大量能量贮存:淀粉、糖原

2. 糖类还具有结构功能

纤维素

粘多糖

几丁质

3. 糖具有复杂的多方面生物活性与功能 戊糖-核苷酸

1,6-二磷酸果糖-治疗急性心肌缺血性休克

多糖类-免疫系统增强剂,抗肿瘤作用

四、糖的分类

根据糖类分子含糖单位的数目

单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖

低聚糖(寡糖):麦芽糖、蔗糖、乳糖

多糖:淀粉、糖原、纤维素

糖复合物(复合糖):糖脂、糖蛋白

(一)单糖

概念:

不能被水解成更小分子的糖称为单糖。单糖是糖类中最简单的一种,是组成糖类物质的基本结构单位。

特点:

单糖是糖类物质的基本结构单位。

种类:

丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖

丙糖:甘油醛和二羟丙酮

二羟丙酮甘油醛

丁糖

•D-赤藓糖和D-赤藓酮糖

•其磷酸酯是糖代谢的重要中间产物

β-D-核糖β-D-2-脱氧核糖β-D-木糖β-D-芹菜糖

α-L-阿拉伯糖α-D-阿拉伯糖D-核酮糖D-

木酮糖

戊糖

己糖

β-D-葡萄糖α-D-甘露糖α-L-山梨糖

α-D-半乳糖β-D-果糖β-L-半乳糖

己糖:葡萄糖和果糖

D-葡萄糖(G)

葡萄糖的两种形式

α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖

D -果糖

α-D-果糖

/

淀粉水解

制法

食物制药、制糖果、制酒用途可发生银镜反应

新制Cu(OH)2悬浊液的反应(碱性条件下异构化)不与溴水反应

生物作用:氧化反应羟基性质:酯化反应

醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬浊液、银镜反应、溴水)、氧化性生物作用:氧化反应化学性质不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水l (-)92.4°

白色晶体,溶于水d (+)52.5°

物理性质旋光性

水果、蜂蜜

葡萄及甜味水果中

存在

多羟基酮多羟基醛结构特点C 6H 12O 6(同分异构体)CH 2OH (CHOH )4CHO

分子式

果糖

葡萄糖

单糖

(二)寡糖概念:

由单糖缩合而成的短链结构(一般

含2~6个单糖分子)

特点:二糖是存在最为广泛的一类寡糖,蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖

(lactose)。单糖和寡糖能溶于水,多有甜味

麦芽糖

α-D-葡萄糖环

β-D-葡萄糖环α-D-果糖环

蔗糖:非还原糖乳糖:还原糖麦芽糖:还原糖海藻糖:非还原糖

乳糖

蔗糖

低聚糖

可被机体消化吸收,不是肠道有益

细菌双歧杆菌的增殖因子。

分类

普通低聚糖:蔗糖、乳糖、麦芽糖、麦芽三糖和麦芽四糖等

功能性低聚糖:低聚果糖、大豆低聚糖、低聚半乳糖、低聚木糖等

不能被机体消化吸收而直接进入大肠,是双歧杆菌的增殖

因子,对调整菌群结构、维持肠道功能、提高机体健康水

平具有重要作用。

(三)多糖

许多单糖分子缩合而成的长链结构

1. 多糖的分类

(1)按照来源分类

植物多糖水溶性多糖,如中药材中提取:当归多糖、枸杞多糖、水不溶性多糖,如淀粉、纤维素等。

动物多糖从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多糖•水溶性的粘多糖:肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等

微生物多糖香菇多糖,茯苓多糖,银耳多糖,猪苓多糖,云芝多糖•对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著

海洋生物多糖•从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。•甲壳素(壳多糖、几丁质)、螺旋藻多糖等。

(2)按生理功能分类

储存多糖又称贮能多糖,淀粉和糖原分别是植物

和动物的最主要贮存多糖

结构多糖水不溶性多糖几丁质、纤维素

(3 )多糖按照其组成成分的分类多糖

同聚多糖(均一多糖)

杂聚多糖

(不均一多糖)

粘多糖结合糖

糖蛋白蛋白聚糖糖脂脂多糖

O连N连鞘糖脂甘油糖脂

磷酸多

萜醇衍生

类固醇

衍生

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