化学人教版必修二第三章第二节3.2+苯(共24张)

的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
(B )
A. ①②③④
B．①②③
C. ②③④
D．①②④
⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
A. 酒精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
1)氧化反应: 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
注意:不能被酸性KMnO4溶液氧化
2)、取代反应
⑴ 与卤代:
H + Br
⑵ 硝化反应:
Br FeBr3
Br + HBr
（溴苯）
+ HO-NO2
浓硫酸
△
3）加成反应
+
3H2
Ni △
NO2+ H2O
难氧化 难加成 易取代
练习一
Cl
（1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
进一步研究表明：苯的结构为
▪ 具有平面正六边形结构，所以原子均在同 一平面上。
▪ 所有键角均为120° ▪ 碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介
于单键与双键之间的一种特殊的键。 (六个 键完全相同)
三、苯的同系物：
分子中含有一个苯环，且苯环与烷烃基相连接 的烃通式CnH2n-6。
CH3 甲苯
－CH3 －CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
－CH3 间二甲苯
CH3 对二甲苯
1. CH≡C－CH2－CH2－C≡CH 2. CH3－C≡C－CH2－C≡CH 3. CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
苯与KMnO4(H+)：
溶液分层，紫色没有褪去。
苯与溴水：
溶液分层，上层显橙色。 萃取
结论：苯不是上述结构
视频：苯分子 结构背景
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的 有关观点：
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近___无__色_ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此液体分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于
一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质
是___F_e_(_或__F__e_B_r_3，) 反应方程式是___________
1、苯的物理性质：无色，有特殊气味，有毒，液
体，不溶于水，密度比水小，
2、苯的分子结构：
易挥发。
分来自百度文库式 C6H6
结构简式
结构式
H
C
HC CH
H C CH
或
C
H
空间构型：平面正六边形 键角：120°
苯环上的6个碳碳键都 相同，
是 介于C-C和C=C之的键间。的独特
3、苯的化学性质 火焰明亮并带有浓烟
1、物理性质
苯通常是无色 、有特殊气味的 有 毒 液体， 不 溶于水，密度比水小， 熔点 为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。
根据实验测定，苯由碳和氢两 种元素组成。已知苯的密度是相同 条件下H2的39倍,苯分子中碳的质 量分数为92.3%，求苯的分子式。
苯的分子式为： C6H6
▪ 问题：若苯分子为链状结构，试根据苯的 分子式写出其可能的结构。
§3-2来自石油和煤的 两种基本化工原料
苯的发现
十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气 照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人 们发现这种桶里总有一种油状液体，但长 时间无人问津。1825年英国科学家法拉第 对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了一 种无色液体，这就是苯。
+ Br2
FeBr3
B+r HBr
课堂练兵:
⒈下列说法正确的是
（ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物只有一种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
④硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大,有毒。
NO2 ， NO2― ， -NO2 有何区别？
3）加成反应 + 3H2
Ni △
环己烷
总结：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
4、苯的用途（教材66页）
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
2、苯分子结构 分子式 C6H6 结构简式：
结构式
凯库勒式
结构特点: 平面正六边形结构
介于单键与双键之间的一种独特的键。
3、苯的化学性质
1)氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2)、取代反应
①长导管的作用 冷凝、回流 ②导管末端不能插入液面以下的原因 HBr 易溶于水，防止倒吸 ③导管附近形成白雾的原因
HBr结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴
⑴ 卤代反应
动画模拟：卤代
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
H + Br Br FeBr3
注意:
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯___环__的__碳__碳___键__完__全__相___等__。____
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
替排布的事实是苯___的__邻__二__氯___代__物__只__有___一__种__
练习二
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
Br + HBr
（溴苯）
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体， 能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
如何除去溴苯中溶解的溴？ 用NaOH溶液洗涤
⑵ 硝化反应
+ HO-NO2
浓硫酸
△
NO2+ H2O
注意:
硝基苯
①药品取用顺序：浓HNO3 → 浓H2SO4 → 苯
②条件: 50-60oC 水浴加热
③浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂