黄酮类化合物 (3)PPT课件
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苦参素
O HO
O glc
O
甘草苷
★（2）黄酮类化合物的分类
8
7A
6 5
1
2' 3'
O C
2 1'
B
4'
3 6' 5'
4
O
根 据 1. 中央三碳链的氧化程度
2. B环（苯基）连接位置(2-或3-位) 3. 三碳链是否构成环状等特点 分类如下：
1. 中央三碳链的氧化程度 2. B环（苯基）连接位置(2-或3-位) 3. 三碳链是否构成环状等特点 天然黄酮类化合物的分类如下：
1、基本结构和分类
（1）结构
1952年前，黄酮类化合物主要指基本母核为2-苯基色原酮
的系列化合物。天然黄酮类化合物母核上常有-OH、-OCH3等取代
基，由于这些助色基团的存在，使黄酮类化合物多显黄色。
O
8 7
1
O2
2′ 3′
1′ B
4′
ABaidu Nhomakorabea
C
6 5
3 4
6′ 5′
O
O
色原酮
2-苯基色原酮
★注意编号。
• ★现黄酮类化合物泛指两个苯环(A与B环)通过中央 三碳链相互连接而成的一系列化合物，具C6-C3-C6结
OH
(aurone s) 4
3
O
(dihydrochalcone s)
O
黄烷-3,4-二醇类 O
Flavan-3,4-diols
OH
OH
OH
OH H
(+)-儿 茶 素 (cate chin)
黄酮类化合物的生理活性
3.抗炎作用: 芦丁、羟乙基芦丁、二氢槲皮素。
HO
O
OH OH
OH OH O
二氢槲皮素（taxifolin）
RO
OCH3
OH OCH3
OH O
橙皮苷-甲基查耳酮 （HMC）
黄酮类化合物的生理活性
4.雌激素样作用：大豆异黄酮。
OH O
O rutinose
芦丁（rutin）
扩冠作用
C2H5OOC H2CO
O
橙皮苷
O
立可定（合成品）
黄酮类化合物的生理活性
2.抗肝脏毒作用：儿茶素、水飞蓟素作为治疗慢性肝 炎和保肝药物在国内外销售。
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水 飞 蓟 素 (s ilymarin)
OH
HO
8
7A
6 5
黄酮类化合物的主要结构类型
1
2' 3'
O C
2 1'
B
4'
3 6' 5' 4
O
名 称 三碳链部分结构 名 称
黄酮类
O
(flavone s )
O O
二氢黄酮类
(flavanoe s )
O
O
异黄酮类
(isoflavone s)
O
黄酮醇类 (flavonol)
二氢黄酮醇类 (flav ano no ls )
黄芩苷（baicalin）
HO
O
OH OH
OH OH O
槲皮素（quercetin）
HO
O
OH
OH OH O
山奈酚（kaempferol）
黄酮类化合物的生理活性
6.解痉作用：异甘草素、大豆素等具有类似罂粟碱解 除平滑肌痉挛样的作用 大豆苷、葛根黄素，缓解高血压患者的头痛
7.其他作用：止咳、祛痰、平喘
•黄酮类化合物概述
据估计，经植物光合作用所固定的碳约 有2%转变为黄酮类化合物或与其密切相关 的其他化合物。
黄酮类化合物实际存在于植物的所有部 分——根、心材、边材、树皮、叶、果实和 花中，在花、果实、叶中较多；且大部分存 在于有色植物中，如松树皮提取物、绿茶提 取物、银杏叶提取物、红花提取物等。
HO
O
OR2
R1
O
大豆素 R1＝R2 = H 染料木素 R1＝OH，R2 = H 金雀花素 R1＝OH，R2 = CH3
黄酮类化合物的生理活性
5.抗菌、抗病毒等：木犀草素、黄芩苷、槲皮素、 桑色素、山萘酚等。
HO
O
OH OH
OH O
木犀草素（luteolin）
COOH OO
OH
OH
HO
OH
O OH O
原花青素proanthocyanidin, PC, 是一大类多酚化合物的总称，由 不同数目的黄烷-3-醇或黄烷-3，4-二醇聚合而成
原花青素在葡萄、山楂、松树皮、银杏、花生、野生刺葵、番荔 枝、野草莓、可可豆、贯叶金丝桃、白桦树等植物中含量丰富
原花青素的抗氧化、心脑血管、抗肿瘤、抗诱变 皮肤的保健作用：抗皱、美白、保湿、抗辐射
❖黄酮类化合物在植物界主要分布在双子叶植 物中。常见的科属有；芸香科、唇形科、伞 形科及豆科等。
❖至1979年止国内外发表的黄酮类化合物共 1674(其中苷元902个，苷722个，其它为合 成产物)。
❖至1993年止：黄酮类化合物总数超过4000 个。
❖黄酮醇类最常见、黄酮类其次、其余则较少。
黄酮类化合物概述
二氢异黄酮类 (is oflavanone s )
三碳链部分结构
O
OH O
O
OH O
O
O
续 表：
黄酮类化合物的分类
花色素类 (antho cyanidins )
O+ OH
查耳酮类 (chalcone s)
23
3' 2'OH 1
4
6' 1'
O
65
7
橙 酮 类 (噢 弄 类 )
O1 2 CH
二氢查耳酮类
构。 • 由15个碳原子组成的基本结构如下：
B
A
C6-C3-C6结构
例如：槲皮素，具有抗氧化性，柠檬、柚子、柑橘、绿茶中含量高， 属于黄酮类化合物。再如：具有抗癌活性的苦参素都是黄酮类化合物。 • “素“——A环上为游离酚羟基或甲氧基。 • “苷”——至少一个羟基与糖成苷。
O
HO
HO
O
OH
槲皮素
OCH3 O
黄酮类化合物大部分存在于有色植物中，如松树皮提取物、 绿茶提取物、银杏叶提取物、红花提取物等。
松树皮 绿茶
银杏叶 红花
黄酮类化合物的生理活性：
1.对心血管系统的作用：芦丁、橙皮苷，d-儿茶素等有 Vit P样作用，能降低血管脆性及异常的通透性,可用作 防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH OH
黄酮类化合物 (3)
• 一、黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是在植物中分布最广的一
类物质，几乎每种植物体内都有，它们常以 游离态或与糖结合成苷的形式存在，它们对 植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异 物入侵起着重要的作用。由于其分布广且部 分化合物在植物中的含量较高，而且多数化 合物易以结晶形式获得，所以它们是较早被 人类发现的一类天然产物 ，也是中药中一类 重要的有效成分。
葡萄籽提取物 黄酮类化合物的生理活性 多酚（polypheno1）类黄酮，由单体（儿茶素、表儿茶素等）、 基于此单体的聚合物（ 原花青素proanthocyanidin）和其它酚类 组成。这一组成分中生物活性最强的部分是低聚（二，三聚体） 原花青素，即OPCs（oligomeric proanthocyanidins)
O HO
O glc
O
甘草苷
★（2）黄酮类化合物的分类
8
7A
6 5
1
2' 3'
O C
2 1'
B
4'
3 6' 5'
4
O
根 据 1. 中央三碳链的氧化程度
2. B环（苯基）连接位置(2-或3-位) 3. 三碳链是否构成环状等特点 分类如下：
1. 中央三碳链的氧化程度 2. B环（苯基）连接位置(2-或3-位) 3. 三碳链是否构成环状等特点 天然黄酮类化合物的分类如下：
1、基本结构和分类
（1）结构
1952年前，黄酮类化合物主要指基本母核为2-苯基色原酮
的系列化合物。天然黄酮类化合物母核上常有-OH、-OCH3等取代
基，由于这些助色基团的存在，使黄酮类化合物多显黄色。
O
8 7
1
O2
2′ 3′
1′ B
4′
ABaidu Nhomakorabea
C
6 5
3 4
6′ 5′
O
O
色原酮
2-苯基色原酮
★注意编号。
• ★现黄酮类化合物泛指两个苯环(A与B环)通过中央 三碳链相互连接而成的一系列化合物，具C6-C3-C6结
OH
(aurone s) 4
3
O
(dihydrochalcone s)
O
黄烷-3,4-二醇类 O
Flavan-3,4-diols
OH
OH
OH
OH H
(+)-儿 茶 素 (cate chin)
黄酮类化合物的生理活性
3.抗炎作用: 芦丁、羟乙基芦丁、二氢槲皮素。
HO
O
OH OH
OH OH O
二氢槲皮素（taxifolin）
RO
OCH3
OH OCH3
OH O
橙皮苷-甲基查耳酮 （HMC）
黄酮类化合物的生理活性
4.雌激素样作用：大豆异黄酮。
OH O
O rutinose
芦丁（rutin）
扩冠作用
C2H5OOC H2CO
O
橙皮苷
O
立可定（合成品）
黄酮类化合物的生理活性
2.抗肝脏毒作用：儿茶素、水飞蓟素作为治疗慢性肝 炎和保肝药物在国内外销售。
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水 飞 蓟 素 (s ilymarin)
OH
HO
8
7A
6 5
黄酮类化合物的主要结构类型
1
2' 3'
O C
2 1'
B
4'
3 6' 5' 4
O
名 称 三碳链部分结构 名 称
黄酮类
O
(flavone s )
O O
二氢黄酮类
(flavanoe s )
O
O
异黄酮类
(isoflavone s)
O
黄酮醇类 (flavonol)
二氢黄酮醇类 (flav ano no ls )
黄芩苷（baicalin）
HO
O
OH OH
OH OH O
槲皮素（quercetin）
HO
O
OH
OH OH O
山奈酚（kaempferol）
黄酮类化合物的生理活性
6.解痉作用：异甘草素、大豆素等具有类似罂粟碱解 除平滑肌痉挛样的作用 大豆苷、葛根黄素，缓解高血压患者的头痛
7.其他作用：止咳、祛痰、平喘
•黄酮类化合物概述
据估计，经植物光合作用所固定的碳约 有2%转变为黄酮类化合物或与其密切相关 的其他化合物。
黄酮类化合物实际存在于植物的所有部 分——根、心材、边材、树皮、叶、果实和 花中，在花、果实、叶中较多；且大部分存 在于有色植物中，如松树皮提取物、绿茶提 取物、银杏叶提取物、红花提取物等。
HO
O
OR2
R1
O
大豆素 R1＝R2 = H 染料木素 R1＝OH，R2 = H 金雀花素 R1＝OH，R2 = CH3
黄酮类化合物的生理活性
5.抗菌、抗病毒等：木犀草素、黄芩苷、槲皮素、 桑色素、山萘酚等。
HO
O
OH OH
OH O
木犀草素（luteolin）
COOH OO
OH
OH
HO
OH
O OH O
原花青素proanthocyanidin, PC, 是一大类多酚化合物的总称，由 不同数目的黄烷-3-醇或黄烷-3，4-二醇聚合而成
原花青素在葡萄、山楂、松树皮、银杏、花生、野生刺葵、番荔 枝、野草莓、可可豆、贯叶金丝桃、白桦树等植物中含量丰富
原花青素的抗氧化、心脑血管、抗肿瘤、抗诱变 皮肤的保健作用：抗皱、美白、保湿、抗辐射
❖黄酮类化合物在植物界主要分布在双子叶植 物中。常见的科属有；芸香科、唇形科、伞 形科及豆科等。
❖至1979年止国内外发表的黄酮类化合物共 1674(其中苷元902个，苷722个，其它为合 成产物)。
❖至1993年止：黄酮类化合物总数超过4000 个。
❖黄酮醇类最常见、黄酮类其次、其余则较少。
黄酮类化合物概述
二氢异黄酮类 (is oflavanone s )
三碳链部分结构
O
OH O
O
OH O
O
O
续 表：
黄酮类化合物的分类
花色素类 (antho cyanidins )
O+ OH
查耳酮类 (chalcone s)
23
3' 2'OH 1
4
6' 1'
O
65
7
橙 酮 类 (噢 弄 类 )
O1 2 CH
二氢查耳酮类
构。 • 由15个碳原子组成的基本结构如下：
B
A
C6-C3-C6结构
例如：槲皮素，具有抗氧化性，柠檬、柚子、柑橘、绿茶中含量高， 属于黄酮类化合物。再如：具有抗癌活性的苦参素都是黄酮类化合物。 • “素“——A环上为游离酚羟基或甲氧基。 • “苷”——至少一个羟基与糖成苷。
O
HO
HO
O
OH
槲皮素
OCH3 O
黄酮类化合物大部分存在于有色植物中，如松树皮提取物、 绿茶提取物、银杏叶提取物、红花提取物等。
松树皮 绿茶
银杏叶 红花
黄酮类化合物的生理活性：
1.对心血管系统的作用：芦丁、橙皮苷，d-儿茶素等有 Vit P样作用，能降低血管脆性及异常的通透性,可用作 防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH OH
黄酮类化合物 (3)
• 一、黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是在植物中分布最广的一
类物质，几乎每种植物体内都有，它们常以 游离态或与糖结合成苷的形式存在，它们对 植物的生长、发育、开花、结果以及抵御异 物入侵起着重要的作用。由于其分布广且部 分化合物在植物中的含量较高，而且多数化 合物易以结晶形式获得，所以它们是较早被 人类发现的一类天然产物 ，也是中药中一类 重要的有效成分。
葡萄籽提取物 黄酮类化合物的生理活性 多酚（polypheno1）类黄酮，由单体（儿茶素、表儿茶素等）、 基于此单体的聚合物（ 原花青素proanthocyanidin）和其它酚类 组成。这一组成分中生物活性最强的部分是低聚（二，三聚体） 原花青素，即OPCs（oligomeric proanthocyanidins)