芳香烃 卤代烃

芳香烃、卤代烃

编稿：乔震审稿：祝鑫责编：宋杰

【本节学习目标】

学习目标

1、认识芳香烃的组成、结构；

2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；

3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；

4、认识卤代烃的组成和结构特点；

5、根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应。

学习重点：

1、芳香烃的组成、结构；

2、溴乙烷的结构特点和主要化学性质。

学习难点：

1、苯的同系物与苯性质的差异；

2、溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。

【知识要点梳理】

知识点一、苯的结构与化学性质：

（苯是最简单、最基本的芳香烃）

1、物理性质：

苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。

2、结构特点：

现代科学对苯分子结构的研究：

①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。(独特的结构决定其具有独特的性质)

③结构简式：或均可

3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）

从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。

②苯在空气中燃烧：

燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。

方程式：

③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化

苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：

条件：液溴、铁粉做催化剂

苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）

条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。

④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：

苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：

条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下

小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。

知识点二、苯的同系物：

（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）

1、基本概念：

①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。

②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。

③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

通式：C n H2n-6(n≥6)

结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。

2、苯的同系物的物理性质：

跟其他同系物一样，①在通常状况下都是无色有特殊气味的液体(如甲苯、二甲苯都是无色有刺激性气味的液体)，②密度小于水的密度，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂，③随着碳原子个数的递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。

相同碳原子个数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越低，三种二甲苯的结构简式及沸点如下：

3、苯的同系物的化学性质：

苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更活泼，而烷基则易被氧化。侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。

①苯的同系物的苯环易发生取代反应：(比苯更容易)

a、甲苯与氯气反应：

说明：产物以邻对位取代为主

b、甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯。

化学方程式为：

有机产物的名称是2，4，6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

说明：

a、由此证明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

b、苯进行取代反应时，环上六个氢被取代的机会是均等的。如果苯环上已有一个取代基，则第二个取代基的导入，生成主要产物或者是邻对位，或者是间位。

c、苯的同系物的取代反应的规律一般是：在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；没有催化剂（光照等）的条件下，取代反应发生在侧链上。

②苯的同系物的加成反应：

苯及其同系物的加成反应比烯烃、炔烃要难些。如甲苯在一定条件下和氢气发生加成反应：

③氧化反应——燃烧：

2C n H2n-6＋(3n-3)O22nCO2＋2(n-3)H2O

④氧化反应——使酸性高锰酸钾溶液褪色：（区别苯和苯的同系物）

说明：

a、苯的结构稳定，一般不易被氧化剂如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物却大都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。实际上苯的同系物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链——甲基被氧化成羧基(—COOH)；

b、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的C原子上。如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢时，则很难被氧化；

c、可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和苯的同系物。分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为苯的同系物，不能褪色的是苯。