大学生物化学第一章糖

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5、海藻糖
是D-葡萄糖基 (α-1,1)-D葡 萄糖苷,它的两 个半缩醛羟基相 缩合。
乳糖 蔗糖 海藻糖
蔗糖 -吡喃葡萄糖 (1→ 2) - - 呋喃果糖 乳糖 -吡喃半乳糖 (1→ 4) - -吡喃葡萄糖 麦芽糖 -吡喃葡萄糖 (1→ 4) - -吡喃葡萄糖 海藻糖 --吡喃葡萄糖 (1→ 1) -吡喃葡萄糖 纤维二糖 -吡喃葡萄糖 (1→ 4) - -吡喃葡萄糖
乳糖酶缺乏,小肠乳糖升高引起渗透性腹泻,肠道细菌使乳糖发 酵产生大量气体。
性质:① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 结构: 两种异构体。 (或)-乳糖
乳糖结构模型
3、麦芽糖
又称饴糖, 是 两个葡萄糖分子 通过α-1,4苷键 连接的,是还原 性糖 ,可变旋 (存在、形 式),能还原 Tollens和Fehling 试剂(具还原 性),与苯肼成
三、其他简单寡糖
1、棉子糖
由α-半乳糖,α-葡萄糖,和β-呋喃果糖聚合而成。(α−1,6糖苷键,α,β−1,2 糖苷键)许多植物中存在,棉籽与桉树分泌物中尤多。 []t=105.2,不能 还原Fehling试剂,与酸共热水解生成Glc、Fru及Gal,
结构为:
蔗糖酶
-Gal[(16)]--Glc[、(12)]--Fru
第六节 寡糖
一、寡糖的结构与性质 二、常见的二糖 三、其他简单寡糖
一、寡糖的结构与性质
寡糖的结构要注意参与组成的单糖单位; 形成糖苷键的碳原子位置; 异头碳的构型; 糖单位的次序。
寡糖的结构可用符号表示,如麦芽糖为: O- α-D-Glcp-(1→4)- β-D-Glcp
二、 常见的二糖
乳糖 麦芽糖 蔗糖 纤维二糖 龙胆二糖
麦芽糖的生成与水解
4、纤维二糖(cellobiose) [葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷
]
① 具有变旋现象
② 具有还原性
③ 能成脎
纤维素的结构单位, 是二个D-葡萄糖通过 β-1,4糖苷键连接而成的 ,还 原糖,能成脎,有变旋,水解为2分子-D-(+)-葡萄糖,可被苦杏仁酶水
解(连接),结构为O--吡喃葡萄糖基 (1 → 4) - -D-吡喃葡萄糖。
高度分支,可以增加分子的溶解度
含有大量的非原性端,可以被迅速动员水解, 即时动用葡萄糖贮库
直链淀粉则主要用作葡萄糖的长期贮存
-半乳糖苷酶
松三糖
苦杏仁苷
水苏糖
2、环糊精
由6、7或8个葡萄糖单位通过α-1,4糖苷键连接成环 状,分别称α-, β-,r-环糊精。环糊精形成轮胎状结 构,内侧疏水,外侧亲水,可以使疏水物质形成水 溶性的包含络合物,增加被包含物质的稳定性。因 此在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧 化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂。
蔗糖(sucrose)是最常见的双糖,也是非还原性的糖。 是一分子的葡萄糖与一分子的果糖通过α,β-1,2糖苷键连接而 成的。
① 无变旋现象
② 无还原性
③ 不能成脎
常用食糖,甜度大,易结晶,易溶于水,甘蔗、甜菜中丰富,分子式 C12H22O11,不能还原Tollens或Fehling试剂(无还原性),不能成脎(无异头 物形式),不变旋,
海藻糖
二、 常见的二糖
两个单糖以糖苷键的形式连接,其中一个是糖体,另 一个叫配(糖)体,天然存在的双糖多数以双己糖为主。
按照糖化学的常规检验标准,根据与裴林试剂的反应性
,可以把双糖区分为还原性和非还原性。
乳糖


来自百度文库

麦芽糖


纤维二塘

蔗糖





海藻糖
1、 蔗糖 [葡萄糖-,(1-2)-果糖苷]
由一分子-D-Glc和一分子-D-Fru组成,既是葡萄糖苷,又是果糖苷, 结构为:O--D-Glcp-(1 → 2) --D-Fruf,
蔗糖水解反应中伴随有从+到-的旋光符号的变化,这种水解称为(+) 蔗糖的转化。
2、乳糖
存在于人乳(5-7%)和牛乳(4%)中,两个不同的亚单元 (D-半乳糖和D-葡萄糖)通过β-1,4糖苷键连接而成,还原糖,能成 糖脎,糖脎水解产物是D(+)-Gal和D-葡萄糖脎,可变旋(有、形 式),酸或酶(苦杏仁酶,只水解连接糖苷键)水解得到D(+)Glc及Gal ,结构O--D-Galp (1 → 4) - -D-Glcp 。
同多糖
杂多糖
一、同多糖
掌握各种同多糖的基本结构在生产和科研中的意义,注意掌握淀粉 (starch)、糖原(glycogen)、右旋糖苷(dextran)、纤维素(cellulose)、壳多糖 (chitin)的结构特点和开发意义。
1、淀粉
直链淀粉:长而紧密的螺旋管形,遇 碘支链显淀兰粉色:。不能形成螺旋管,遇碘显紫色。
- 麦芽糖、 -极限糊精
异淀粉酶:脱支酶,切-1,6糖苷键。
2、糖元(动物淀粉)
有动物淀粉之称,细菌细胞中也有存在,动物组织内主要的贮藏多 糖。肝脏(5%)、肌肉(1.5%)中含量多,分别称为肝糖元、肌糖元。结构与 支链淀粉相似,但分支长度较短,一般由8-12个Glc残基组成,分支多, 分子量高达106-108。与KI-I2呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。
直链淀粉平均250-300个 -D-Glc通过 -1,4糖苷键相连,旋转卷
曲成螺旋状,每6个Glc残基盘旋一圈。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一
单糖为葡萄糖。
支链淀粉由2000-22000个Glc残基组成,大约每25-30个Glc就有一
个 -1,6糖苷键的分支。水解时只生成一种双糖(+)麦芽糖。
麦芽糖
直链淀粉(amylose)
葡萄糖残基
淀粉的结构
(α-1→4)糖苷键连接的D-葡萄糖
淀粉显色
淀 粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖
紫蓝色
红色
不显色
不显色
淀粉酶
-淀粉酶:随机作用于-1,4糖苷键
葡萄糖、麦芽糖和麦芽三糖、 -极限糊精( -1,6键断链聚糖)
-糊精酶 :-1,6糖苷键。
-淀粉酶:从非还原端, -1,4糖苷键
第七节 多糖
一、同多糖 二、杂多糖
多糖,也称聚糖,是由很多个单糖单位构成的糖类物质。 由许多单糖 或单糖衍生物聚合而成,缩合时单糖分子以糖苷键相连,一般无甜味、无还 原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖,重要的有淀粉、糖元、 纤维素、几丁质、粘多糖等。可分为同多糖和杂多糖。 自然界中的糖类主要以多糖形式存在。
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