第二节醛(上课)
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H O | || H—C—C—H | H
10 8 6 4 2 0
吸 收 强 度
乙醛
δ
观察
乙醛的物理性质
无色有刺激性气味的液体,
易挥发,密度比水小，
能跟水、乙醇、氯仿等互溶
回忆:
乙醇的催化氧化
H H H O H－ C－ C － O H H H H－ C－ C－ H H
比较:
乙醇
分子式
结构式 C2H6O H H H C C O H H H O H
O C H
醛基
C H
O
与H2 加成反应 还原反应
发C H 生 在
上的 氧化 反应 , 在C-H之间插入O
小结： 氧化 乙醇 氧化 乙醛 乙酸
还原
想一想:
葡萄糖是一种还原性糖,你知道 为什么吗?
O H2C CH CH CH CH CH
OH OH OH OH OH
拓展应用:
自然界中，广泛存在着醛类物质
Ⅱ
与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
练习2．丙醛的结构简式为CH3—CH2－CHO，下
列有关它的性质叙述中错误的是（ C ）
A．在一定条件下与O2充分反应生成丙酸
B．在一定条件下与H2充分反应生成1－丙醇
C．能发生银镜反应，表现氧化性
D．在空气中能燃烧
甲醛
O
结构式： 分子式： 结构简式：
H C C H H H
H CH3CHO＋H2
催化剂
CH3CH2OH
结论：加氢碳元素被还原
思考:
CH3CHO＋H2
Ni
CH3CH2OH
有机反应中的还原反应,我们应该怎样判断? 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入氧原子或 失去氢原子的反应
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 还原剂 氧化剂 CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵 2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
HCHO+4Cu（OH）2
加热
2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质
（1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 （2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚 （1）用新制氢氧化铜溶液 （2）用溴水
巩固练习
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析 出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成 C、 D ） CO2 0.89L，则此醛是（
新课标人教版选修五有机化学基础
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
思考:
1.该有机物的分子式C2H4O，想想 它有哪些可能的结构？
H O H H | || | | H—C＝C—O—H H—C—C—H | H H H | | H—C—C—H \ /
O
A．
B．
C．
思考:
2.该分子的H-NMR谱图如下，你所写 的结构式有与它相符合的吗？
10%NaOH注意：氢氧化铜溶液一定要新制，碱 一定要过量。
现象：有砖红色（Cu2O）沉淀生成。 2Cu(OH)2+CH3CHO △
Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
应用：检验醛基的存在
思考:
乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？
小结:
结构分 析
O CH 3 C H
结构决定性质
O
发生在
3、用化学方法鉴别下列各组物质 乙醇 、乙酸 、乙醛 用新制氢氧化铜悬浊液
醛类
O H O
H C H
甲醛
H C
H
C H
乙醛
H H O H C C H H
丙醛
C H
O
R C H
醛
讨论：饱和一元醛的通式？
1、饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 2、化学性质 (1) 和 H2加成被还原成醇 醛类应该具备哪些重要的化学性质？ （2）氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应
A、乙醛 C、丁醛 B、丙醛 D、2-甲基丙醛
3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式 与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
与氢气反应
4、已知丙烯醛的结构简式为： CH2=CHCH
O 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？
1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化； 2、再用酸性KMnO4溶液检验碳碳双键，碳碳双键能使 酸性KMnO4溶液褪色。
水浴加热
(一水、二银、三氨、乙酸铵)
此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
乙醛与新制氢氧化铜的 实验探究: 反应
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入 2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5mL，加热 2%CuSO4 乙醛
（氢氧化二氨合银）
实验探究:
银镜反应---与银氨溶液的 反应
AgNO3+NH3· H2O＝AgOH ↓+ NH4NO3 AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O
在配好的上述银氨溶液中滴入4～6滴乙 醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
（1）试管内壁必须洁净； （2）水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过 量（防止生成易爆炸的物质）； （5）乙醛用量不可太多； （6）可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。
乙醛
C2H4O H O
H C C H H
O C H
官能团 成键特点
全部单键,饱和 C O双键,不饱和
推测: 乙醛的化学性质
H － H－C －C － H － H
易加成
醛 基
(有不饱和键)
思考：分析醛基的结构，推测其 在化学反应中的断裂方式
O
碳氧键
C
碳 氢 键
H
乙醛的化学性质 ⑴ 乙醛的加成反应： H O
H C H
CH2O HCHO
物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水 应用：重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式
1mol甲醛最多可以 O 加热 还原得到多少 HCHO+ 4 [Ag（NH3）2]OH molAg? H C H 4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
乙醛的化学性质
乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸
H H
(2)氧化反应: a.催化氧化
O C
C H
H
O
O
工业制羧酸的主要方法! O + O2
催化剂
2CH3-C-H
=
△
2CH3-C-OH
=
b.
燃烧 2CH3CHO+5O2
点燃 4CO2+4H2O
c. 被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
１、 配置银氨溶液：取一洁净试管，加入 注意：银镜反应要求在碱性环境下进行， 2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水， 但氨水不应过量太多 至生成的沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3.H2O AgOH+NH3.H2O AgOH↓+NH4NO3 [Ag(NH3)2]OH+2H2O
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
反馈练习:
1、某生做乙醛还原性实验，取1mol/L的 CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液 2mL，在一个试管里混合后加入0.5mL40% 的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀产生。 实验失败的原因是（ A ） A. NaOH的量不够 B. CuSO4的量不够 C. 乙醛浓度低 D. 加热时间短
10 8 6 4 2 0
吸 收 强 度
乙醛
δ
观察
乙醛的物理性质
无色有刺激性气味的液体,
易挥发,密度比水小，
能跟水、乙醇、氯仿等互溶
回忆:
乙醇的催化氧化
H H H O H－ C－ C － O H H H H－ C－ C－ H H
比较:
乙醇
分子式
结构式 C2H6O H H H C C O H H H O H
O C H
醛基
C H
O
与H2 加成反应 还原反应
发C H 生 在
上的 氧化 反应 , 在C-H之间插入O
小结： 氧化 乙醇 氧化 乙醛 乙酸
还原
想一想:
葡萄糖是一种还原性糖,你知道 为什么吗?
O H2C CH CH CH CH CH
OH OH OH OH OH
拓展应用:
自然界中，广泛存在着醛类物质
Ⅱ
与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
练习2．丙醛的结构简式为CH3—CH2－CHO，下
列有关它的性质叙述中错误的是（ C ）
A．在一定条件下与O2充分反应生成丙酸
B．在一定条件下与H2充分反应生成1－丙醇
C．能发生银镜反应，表现氧化性
D．在空气中能燃烧
甲醛
O
结构式： 分子式： 结构简式：
H C C H H H
H CH3CHO＋H2
催化剂
CH3CH2OH
结论：加氢碳元素被还原
思考:
CH3CHO＋H2
Ni
CH3CH2OH
有机反应中的还原反应,我们应该怎样判断? 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入氧原子或 失去氢原子的反应
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 还原剂 氧化剂 CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵 2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
HCHO+4Cu（OH）2
加热
2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
巩固练习
1、用化学方法鉴别下列各组物质
（1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 （2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚 （1）用新制氢氧化铜溶液 （2）用溴水
巩固练习
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析 出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成 C、 D ） CO2 0.89L，则此醛是（
新课标人教版选修五有机化学基础
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
思考:
1.该有机物的分子式C2H4O，想想 它有哪些可能的结构？
H O H H | || | | H—C＝C—O—H H—C—C—H | H H H | | H—C—C—H \ /
O
A．
B．
C．
思考:
2.该分子的H-NMR谱图如下，你所写 的结构式有与它相符合的吗？
10%NaOH注意：氢氧化铜溶液一定要新制，碱 一定要过量。
现象：有砖红色（Cu2O）沉淀生成。 2Cu(OH)2+CH3CHO △
Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
应用：检验醛基的存在
思考:
乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？
小结:
结构分 析
O CH 3 C H
结构决定性质
O
发生在
3、用化学方法鉴别下列各组物质 乙醇 、乙酸 、乙醛 用新制氢氧化铜悬浊液
醛类
O H O
H C H
甲醛
H C
H
C H
乙醛
H H O H C C H H
丙醛
C H
O
R C H
醛
讨论：饱和一元醛的通式？
1、饱和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 2、化学性质 (1) 和 H2加成被还原成醇 醛类应该具备哪些重要的化学性质？ （2）氧化反应 a.燃烧 b.催化氧化成羧酸 c.被弱氧化剂氧化 Ⅰ 银镜反应
A、乙醛 C、丁醛 B、丙醛 D、2-甲基丙醛
3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式 与银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
与氢气反应
4、已知丙烯醛的结构简式为： CH2=CHCH
O 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？
1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化； 2、再用酸性KMnO4溶液检验碳碳双键，碳碳双键能使 酸性KMnO4溶液褪色。
水浴加热
(一水、二银、三氨、乙酸铵)
此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
乙醛与新制氢氧化铜的 实验探究: 反应
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入 2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5mL，加热 2%CuSO4 乙醛
（氢氧化二氨合银）
实验探究:
银镜反应---与银氨溶液的 反应
AgNO3+NH3· H2O＝AgOH ↓+ NH4NO3 AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O
在配好的上述银氨溶液中滴入4～6滴乙 醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
（1）试管内壁必须洁净； （2）水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过 量（防止生成易爆炸的物质）； （5）乙醛用量不可太多； （6）可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。
乙醛
C2H4O H O
H C C H H
O C H
官能团 成键特点
全部单键,饱和 C O双键,不饱和
推测: 乙醛的化学性质
H － H－C －C － H － H
易加成
醛 基
(有不饱和键)
思考：分析醛基的结构，推测其 在化学反应中的断裂方式
O
碳氧键
C
碳 氢 键
H
乙醛的化学性质 ⑴ 乙醛的加成反应： H O
H C H
CH2O HCHO
物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水 应用：重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的
氢氧化铜反应的化学方程式
1mol甲醛最多可以 O 加热 还原得到多少 HCHO+ 4 [Ag（NH3）2]OH molAg? H C H 4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
乙醛的化学性质
乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸
H H
(2)氧化反应: a.催化氧化
O C
C H
H
O
O
工业制羧酸的主要方法! O + O2
催化剂
2CH3-C-H
=
△
2CH3-C-OH
=
b.
燃烧 2CH3CHO+5O2
点燃 4CO2+4H2O
c. 被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
１、 配置银氨溶液：取一洁净试管，加入 注意：银镜反应要求在碱性环境下进行， 2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水， 但氨水不应过量太多 至生成的沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3.H2O AgOH+NH3.H2O AgOH↓+NH4NO3 [Ag(NH3)2]OH+2H2O
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
反馈练习:
1、某生做乙醛还原性实验，取1mol/L的 CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液 2mL，在一个试管里混合后加入0.5mL40% 的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀产生。 实验失败的原因是（ A ） A. NaOH的量不够 B. CuSO4的量不够 C. 乙醛浓度低 D. 加热时间短